Methanesulfonic acid (R)-[(4R,5R)-5-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl ester | 98362-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (R)-[(4R,5R)-5-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl ester
• CAS: 98362-00-6
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₉S
• 分子量: 473.544
• InChiKey: AQQQRLFJNBQKOI-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  118.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (R)-[(4R,5R)-5-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 Collins oxidation agent 、 Amberlite IRA-400 、 hydroxide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 73.0h， 生成 ((3aR,8aS,9S,9aS)-2,2-Dimethyl-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]indolizin-9-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of (-)-swainsonine: new applications of sodium borohydride reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a063
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose oxime 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (R)-[(4R,5R)-5-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of (-)-swainsonine: new applications of sodium borohydride reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a063

文献信息

• Synthesis of some polyhydroxylated pyrrolidine derivatives.
  作者：HIROYUKI SETOI、HIROSHI KAYAKIRI、HIDEKAZU TAKENO、MASASHI HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.35.3995

  日期：——

  Polyhydroxylated pyrrolidine derivatives, 7, 11, 15, and 18, were synthesized from 4, a. key intermediate for our total synthesis of swainsonine (1). The immunostimulating activities of these new derivatives were found to be moderate and less than that of swainsonine.

  聚羟基吡咯烷衍生物7、11、15和18由4合成，4是我们全合成斯温森碱（1）的关键中间体。这些新衍生物的免疫刺激活性适中，低于斯温森碱。