(1R,5S,6S,4'S)-7-benzyloxycarbonyl-3,3-dimethyl-6-4'-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxanyl-2,4-dioxa-7-azabicyclo<3.3.0>octane | 105878-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S,6S,4'S)-7-benzyloxycarbonyl-3,3-dimethyl-6-4'-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxanyl-2,4-dioxa-7-azabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-2,3,5,6-di-O-isopropylidene-1,4-dideoxy-1,4-imino-D-talitol；benzyl (3aS,4S,6aR)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 105878-89-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• 分子量: 377.437
• InChiKey: BFASICUGZFLWSN-WCXIOVBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S,4'S)-7-benzyloxycarbonyl-3,3-dimethyl-6-4'-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxanyl-2,4-dioxa-7-azabicyclo<3.3.0>octane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到(1R,5S,6S,1'S)-7-benzyloxycarbonyl-6-1',2'-dihydroxyethyl-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-azabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  一些多羟基吡咯烷衍生物的合成。

  摘要：

  聚羟基吡咯烷衍生物7、11、15和18由4合成，4是我们全合成斯温森碱（1）的关键中间体。这些新衍生物的免疫刺激活性适中，低于斯温森碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3995
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (R)-[(4R,5R)-5-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到(1R,5S,6S,4'S)-7-benzyloxycarbonyl-3,3-dimethyl-6-4'-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxanyl-2,4-dioxa-7-azabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  一些多羟基吡咯烷衍生物的合成。

  摘要：

  聚羟基吡咯烷衍生物7、11、15和18由4合成，4是我们全合成斯温森碱（1）的关键中间体。这些新衍生物的免疫刺激活性适中，低于斯温森碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3995

文献信息

• Epimerization of C5 of an N-hydroxypyrrolidine in the synthesis of swainsonine related iminosugars
  作者：Bao-Chen Qian、Akiko Kamori、Kyoko Kinami、Atsushi Kato、Yi-Xian Li、George W. J. Fleet、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1039/c6ob00531d

  日期：——

  Epimerization of C5 of an N-hydroxypyrrolidine ring by regioselective oxidation to a nitrone followed by diastereoselective reduction provides a new approach to the synthesis of swainsonine and related compounds. The only protection in the synthesis of the potent mannosidase inhibitor DIM (1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol) was the acetonation of D-mannose.

  N-羟基吡咯烷环的C5通过区域选择性氧化成硝酮然后进行非对映选择性还原的差向异构化提供了一种合成swainsonine和相关化合物的新方法。在有效的甘露糖苷酶抑制剂DIM（1,4- dideoxy -1,4- imino - D-甘露醇）的合成中唯一的保护是D-甘露糖的乙酰化。
• SETOI, HIROYUKI;KAYAKIRI, HIROSHI;TAKENO, HIDEKAZU;HASHIMOTO, MASASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 10, 3995-3999
  作者：SETOI, HIROYUKI、KAYAKIRI, HIROSHI、TAKENO, HIDEKAZU、HASHIMOTO, MASASHI

  DOI：——

  日期：——