(E)-3-{(2R,3S)-3-[(4R,5R)-5-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-oxiranyl}-acrylic acid ethyl ester | 98393-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-{(2R,3S)-3-[(4R,5R)-5-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-oxiranyl}-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 98393-47-6
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₇
• 分子量: 405.448
• InChiKey: KFCIXDDEGULQRW-JNGGCCMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  95.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-{(2R,3S)-3-[(4R,5R)-5-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-oxiranyl}-acrylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到3-{(2R,3S)-3-[(4R,5R)-5-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-oxiranyl}-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of (-)-swainsonine: new applications of sodium borohydride reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a063
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose oxime 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Collins oxidation agent 、 Amberlite IRA-400 、 hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-3-{(2R,3S)-3-[(4R,5R)-5-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-oxiranyl}-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of (-)-swainsonine: new applications of sodium borohydride reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a063