2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose oxime | 35023-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose oxime
• 英文别名: O²,O³;O⁵,O⁶-diisopropylidene-D-mannose oxime；2,3:5,6-Bis-O-(1-methylethylidene)-D-mannose oxime；(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4S,5R)-5-(hydroxyiminomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 35023-80-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆
• 分子量: 275.302
• InChiKey: GCYSHDWLKNPSBV-ZYUZMQFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(R)-[(4S,5R)-5-(aminomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of (-)-swainsonine: new applications of sodium borohydride reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a063
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose oxime
  参考文献：
  名称：

  Addition of Organometallic Reagents to N-Glycosyl Nitrones. Enantioselective Syntheses of (+)-(R)- and (-)-(S)-Zileuton

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00099a052

文献信息

• Asymmetric synthesis of a new proline analogue
  作者：Andrea Vasella、Robert Voeffray

  DOI：10.1039/c39810000097

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition to ethylene of N-glycosylnitrones, formed in situ from the partially protected d-mannose- or d-ribose-oximes and various glyoxalates, gave compounds which could be transformed into both enantiomers of 3-t-butoxycarbonyl-isoxazolidine and derivatives thereof.

  由部分保护的d-甘露糖或d-核糖肟和各种乙二醛原位形成的N-糖基硝酮在乙烯上的1,3-偶极环加成反应生成的化合物可以转化为3-t-丁氧基羰基的两种对映异构体-异唑烷及其衍生物。
• Nucleophilic Additions toN-Glycosylnitrones. Asymmetric Synthesis of ?-Aminophosphonic Acids
  作者：Rolf Huber、Andreas Knierzinger、Jean-Pierre Obrecht、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19850680629

  日期：1985.9.25

  The hypothesis which explains the diastereoselectivity of the 1,3-dipolar cycloaddition of the N-glycosylnitrones 1–3 leading to the 5,5-disubstituted isoxazolidines 4–6 on the basis of a kinetic anomeric effect predicts that nucleophiles should add to N-glycosylnitrones with a high degree of diastereoselectivity. To test this prediction, the nucleophilic addition of lithium and potassium dialkylphosphites

  这解释了的1,3-偶极环加成的非对映选择性的假说Ñ -glycosylnitrones 1 - 3通向5,5-二取代的异恶唑烷4 - 6的动能端基异构效应的基础上预测，亲核试剂应该添加到ñ -具有高度非对映选择性的糖基硝酮。为了检验该预测，已经研究了锂和二烷基亚磷酸锂向由肟9和（苄氧基）乙醛制备的结晶（Z）-硝基1的亲核加成反应。亚磷酸锂的添加使N-glycosyl- Ñ -hydroxyaminophosphonates 12 - 16（78-92 DE％）以高收率（方案4） 。亚磷酸钾的添加显示出低得多的非对映选择性。糖苷切割，氢解，和脱烷基化的12 - 16得到（+） - （小号）-phosphoserine（+） - 19（34-45％来自9）。通过N-（3,3,3-三氟-2-甲氧基-2-甲氧基-2-苯基丙酰）衍生物24的X射线分析证实了其绝对构型。类似地，结晶的硝酮25得到N-糖
• Carbocyclische Verbindungen aus Monosacchariden. I. Umsetzungen in der glucosereihe
  作者：Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19790620629

  日期：1979.9.19

  Carbocyclic Compounds from Monosaccharides. 1. Transformations in the Glucose Series

  来自单糖的碳环化合物。1.葡萄糖系列的转变
• An improved procedure for the preparation of 2-isoxazolines
  作者：Karl Erik Larsen、Kurt B.G. Torssell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91313-4

  日期：1984.1

  high yields by N-Chlorosuccinimide into hydroxamic acid chlorides, and corresponding nitrile oxides generated by addition of triethylamine at 40°–50° underwent 1,3-dipolar polar addition to alkenes, giving 2-isoxazolines. The whole procedure could be performed as a one-pot reaction. Oximes with other functions, sensitive to free chlorine could be converted selectively into hydroxamic acid chlorides by

  N-氯代琥珀酰亚胺将醛糖高产率地转化为异羟肟酸酰氯，在40°-50°C下加入三乙胺生成相应的腈氧化物，将1,3-偶极极性加到烯烃上，得到2-异恶唑啉。整个过程可以作为一锅反应进行。通过该程序可以将对游离氯敏感的具有其他功能的肟选择性地转化为异羟肟酸氯化物。异亚丙基甘油醛肟被添加到丙烯醛二乙基缩醛中，从而提供了碳水化合物合成的入口，但是反应的立体特异性低。通过用NCS和碱处理，将2：3、5：6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖肟转化为N-氢西米酸内酯。
• A General Synthetic Procedure for N-Unsubstituted Isoxazolidines<i>via</i>Nitrone-Olefin Cycloaddition. Remarkable Catalytic Effect of Bu₂SnO
  作者：Atsushi Abiko

  DOI：10.1246/cl.1995.357

  日期：1995.5

  The remarkable catalysis of Bu2SnO for nitrone formation in the nitrone-olefin cycloaddition reaction has been discovered, and has led to the development of a general method for the synthesis of N-unsubstituted isoxazolidine derivatives.

  发现了Bu2SnO在亚硝基烯烃环加成反应中催化亚硝基形成的显著作用，这导致了一种合成N-无取代异噁唑烷衍生物的通用方法的发展。