2-羟乙基甲酸酯 | 628-35-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟乙基甲酸酯
• 中文别名: 乙二醇单甲酸酯
• 英文名称: ethylene glycol monoformate
• 英文别名: 2-hydroxyethyl formate
• CAS: 628-35-3
• 化学式: C₃H₆O₃
• 分子量: 90.0788
• InChiKey: UKQJDWBNQNAJHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180 °C
• 密度：
  1.1839 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1623.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟乙基甲酸酯 在 ruthenium(II) bis(triphenylphosphine) dichloride 1-甲基吡咯烷 作用下， 反应 15.0h， 以12%的产率得到乙二醇
  参考文献：
  名称：

  钌配合物催化环氧乙烷介导的CO 2还原为CO和乙二醇

  摘要：

  在环氧乙烷的存在下，使用钌配合物作为均相催化剂，可有效氢化CO 2，以高收率得到CO和乙二醇。

  DOI：

  10.1039/c39950001489
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 反应 1.42h， 以85%的产率得到2-羟乙基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kuramshin, E. M.; Mufteev, A. F.; Zlotskii, S. S., Doklady Chemistry, 1987, vol. 293, p. 118 - 120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transfer hydrogenation of cyclic carbonates and polycarbonate to methanol and diols by iron pincer catalysts
  作者：Xin Liu、Johannes G. de Vries、Thomas Werner

  DOI：10.1039/c9gc02052g

  日期：——

  as the catalyst for the transfer hydrogenation of cyclic carbonates to methanol and diols. The advantage of this method is the use of isopropanol as the hydrogen source, thus avoiding the handling of flammable hydrogen under high pressure. The reaction offers an indirect route for the reduction of CO2 to methanol. In addition, poly(propylene carbonate) was converted to methanol and propylene glycol

  在本文中，我们报道了第一个实例，该实例涉及使用富含地球的金属配合物作为将环状碳酸酯转移氢化为甲醇和二醇的催化剂。该方法的优点是使用异丙醇作为氢源，因此避免了在高压下处理易燃氢。该反应提供了将CO 2还原为甲醇的间接途径。另外，将聚碳酸亚丙酯转化为甲醇和丙二醇。这种方法可以被认为是聚碳酸酯化学回收的诱人机会。
• Method for producing diol derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040138409A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  A method of producing a diol derivative efficiently and to high purity is provided. Specifically, the present invention relates to a method of producing a diol derivative having, as a fundamental step, a step of obtaining an &agr;-hydroxycarboxylic acid ester by reacting (i) one or more 1,2-diols or (ii) a 1,2-diol and a primary alcohol as starting material(s) with oxygen in the presence of a catalyst comprising metal loaded on a carrier.

  提供了一种高效且高纯度地生产二醇衍生物的方法。具体来说，本发明涉及一种生产二醇衍生物的方法，其基本步骤是通过在催化剂存在的情况下，将（i）一个或多个1,2-二醇或（ii）一个1,2-二醇和一种主要醇作为起始原料与氧气反应，从而获得α-羟基羧酸酯。
• Ruthenium‐Catalyzed Synthesis of Cyclic and Linear Acetals by the Combined Utilization of CO ₂ , H ₂ , and Biomass Derived Diols
  作者：Kassem Beydoun、Jürgen Klankermayer

  DOI：10.1002/chem.201901660

  日期：2019.9.2

  molecules. This approach allowed a change between the favored formation of cyclic acetals and linear acetals, originating from the bridging of two diols with a carbon-dioxide based methylene unit. This new synthesis option paves the way to novel fuels, solvents, or polymer building blocks, by the recently established "bio-hybrid" approach of integrating renewable energy, carbon dioxide, and biomass in a direct

  本文提出了一种过渡金属催化剂体系，该体系可通过二氧化碳，分子氢和生物质衍生的二醇的综合利用来选择性合成环状和线性缩醛。对底物范围的详细研究使反应的选择性得到了很大的指导，并证明了整合多种底物分子的可能性。该方法允许在有利的环状缩醛和线性缩醛的形成之间进行改变，这源于两种二醇与基于二氧化碳的亚甲基单元的桥接。通过最近建立的将可再生能源，二氧化碳和生物质直接催化转化的“生物混合”方法，这种新的合成方法为新型燃料，溶剂或聚合物构件铺平了道路。
• Oxidative C−C Bond Cleavage of Primary Alcohols and Vicinal Diols Catalyzed by H₅PV₂Mo₁₀O₄₀ by an Electron Transfer and Oxygen Transfer Reaction Mechanism
  作者：Alexander M. Khenkin、Ronny Neumann

  DOI：10.1021/ja8063233

  日期：2008.11.5

  Primary alcohols such as 1-butanol were oxidized by the H5PV2Mo10O40 polyoxometalate in an atypical manner. Instead of C-H bond activation leading to the formation of butanal and butanoic acid, C-C bond cleavage took place leading to the formation of propanal and formaldehyde as initial products. The latter reacted with the excess 1-butanol present to yield butylformate and butylpropanate in additional

  伯醇如 1-丁醇被 H5PV2Mo10O40 多金属氧酸盐以非典型方式氧化。不是 CH 键活化导致形成丁醛和丁酸，而是发生 CC 键断裂导致丙醛和甲醛作为初始产物的形成。后者与存在的过量 1-丁醇反应以在额外的氧化转化中产生甲酸丁酯和丙酸丁酯。动力学研究包括测量动力学同位素效应、用 18O 标记的 H5PV2Mo10O40 进行标记研究，以及通过 13 C NMR 观察预速率确定步骤中间体，导致基于电子从底物转移到多金属氧酸盐和氧从底物转移的反应机制的制定将多金属氧酸盐还原到有机底物上。
• A Kinetic Evaluation of Carbon−Hydrogen, Carbon−Carbon, and Carbon−Silicon Bond Activation in Benzylic Radical Cations
  作者：Mauro Freccero、Albert Pratt、Angelo Albini、Conor Long

  DOI：10.1021/ja970940s

  日期：1998.1.1

  A detailed study of the competition between C−C, C−H, and C−Si bond fragmentation in a series of 4-methoxy-α-substituted toluene radical cations (1•+), involving both product studies and kinetic analysis, is presented. C−C bond fragmentation occurs with several radical cations in acetonitrile. The rate constants for such processes, determined by laser flash photolysis, varied from 2.8 × 104 (1c•+)

  对一系列 4-甲氧基-α-取代的甲苯自由基阳离子 (1•+) 中 C-C、C-H 和 C-Si 键断裂之间竞争的详细研究，包括产品研究和动力学分析，是呈现。乙腈中的几个自由基阳离子会发生 C-C 键断裂。此类过程的速率常数由激光闪光光解确定，从 2.8 × 104 (1c•+) 到 1.53 × 106 (1f•+) s-1 不等。C-C 键断裂的活化参数的特点是低活化焓约为 30 kJ mol-1，负活化熵在 -34 至 -55 J mol-1 K-1 范围内。自由基阳离子的去质子化始终是由亲核试剂 [硝酸铈 (IV) 硝酸铵 (CAN) 或硝酸根阴离子] 诱导的二级过程，二级速率常数从 7.7 × 107 (1h•+) 到 8。8 × 108 (1i•+) M-1 s-1 在纯乙腈中（CAN 辅助）和从 0.4 × 108 (1j•+) 到 7.1 × 108 (1i•+) M-1 s-1

表征谱图