4-氯甲基-7-羟基苯并吡喃-2-酮 | 25392-41-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-氯甲基-7-羟基苯并吡喃-2-酮
• 中文别名: 4-氯甲基-7-羟基香豆素；4-(氯甲基)-7-羟基香豆素
• 英文名称: 4-chloromethyl-7-hydroxycoumarin
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one；7-hydroxy-4-chloromethylcoumarin；4-chloromethyl-7-hydroxy-chromen-2-one；4-(chloromethyl)-7-hydroxy-2H-benzopyran-2-one；4-(chloromethyl)-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 25392-41-0
• 化学式: C₁₀H₇ClO₃
• mdl: MFCD00467168
• 分子量: 210.617
• InChiKey: TXSLBPGPBNGHRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-183°C
• 沸点：
  409.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

4-(氯甲基)-7-羟基香豆素-2-酮是2h-1-苯并吡喃-2-酮，4-(氯甲基)-7-乙氧基的一种已知人体代谢物。

4-(Chloromethyl)-7-hydroxychromen-2-one is a known human metabolite of 2h-1-benzopyran-2-one, 4-(chloromethyl)-7-ethoxy-.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932209090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

4-(氯甲基)-7-羟香豆素(化合物4)是一种具有较强抗氧化作用和清除羟自由基能力的羟基香豆素衍生物。在杂环中，该化合物含有甲基和氯基。研究表明，含有羟基、氯以及/或氯甲基的部分香豆素系列能够有效抑制锌酶碳酸酐酶，特别是与肿瘤相关的亚型CA IX和XII。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯甲基-7-羟基苯并吡喃-2-酮 在 dichloro [(+)-1,2-bis((2R,5R)-2,5-diisopropylphosphorano)benzene]ruthenium (II)-N,N-dimethylformamide complex 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 5.0~60.0 ℃ 、850.02 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (R)-1-苯基乙胺(S)-2-(6-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODUCTION METHOD OF OPTICALLY ACTIVE DIHYDROBENZOFURAN DERIVATIVE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉ DE DIHYDROBENZOFURANE OPTIQUEMENT ACTIF

  摘要：

  提供了一种光学活性二氢苯并呋喃衍生物的生产方法。一种光学活性化合物的生产方法，其化学式表示如下：其中每个符号如规范中定义，或其盐等。

  公开号：

  WO2012111849A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 在 硫酸 、 间苯二酚 作用下， 以59 %的产率得到4-氯甲基-7-羟基苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-哌嗪-2(5H)-呋喃酮杂化物作为潜在的抗肺癌药物：合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  新型香豆素-哌嗪-2(5)-呋喃酮杂化物——通过使用哌嗪作为连接体将呋喃酮支架引入香豆素中来有效合成。所有杂交体的细胞毒性 - 通过 MTT 测定对人肺癌 A549 细胞和正常人肺成纤维细胞 WI-38 细胞进行评估，并以阿糖胞苷 (CAR) 作为阳性对照。 Hybrid (IC = 11.28 μM) 对 A549 细胞的毒性最强，比参考 CAR (IC = 202.57 μM) 的毒性高 18 倍。此外，杂交 (IC = 411.93 μM) 对 WI-38 细胞的毒性较小，选择性 (SI ≈ 37，WI-38/A549) 比 CAR (SI ≈ 2) 高得多。构效关系分析表明，当冰片基基团掺入杂种中时，对 A549 细胞的细胞毒性和选择性 (WI-38/A549) 均大大提高 (、 和 )。此外，与其他三种类型的人类癌细胞相比，杂交对四种类型的人类肺癌细胞（A549、Calu-1、PC-9

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2024.106105

文献信息

• Coumarin-Caged Rosamine Probes Based on a Unique Intramolecular Carbon-Carbon Spirocyclization
  作者：Weiying Lin、Lingliang Long、Wen Tan、Bingbing Chen、Lin Yuan

  DOI：10.1002/chem.201000015

  日期：2010.4.6

  Caged fluorophore: We report the first caging strategy for rosamine fluorophores based on a unique intramolecular carbon–carbon spirocyclization. The new class of carbon–carbon spirocyclic caged probes exhibit several significant advantages over the traditional nitrobenzyl‐caged xanthene probes and can be employed for spatially controlled fluorescence imaging of living cells (see graphic).

  笼状荧光团：我们报告了基于独特的分子内碳-碳螺环化作用的玫瑰红胺荧光团的第一种笼统策略。与传统的硝基苄基笼式cage吨探针相比，新型的碳-碳螺环笼式探针具有多个显着优势，可用于活细胞的空间控制荧光成像（见图）。
• [EN] AGONISTS OF GPR40<br/>[FR] AGONISTES DE GPR40
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2012011125A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention relates to compounds that have the ability to modulate the activity of GPR40 and are therefore useful in the treatment of GPR40 related disorders. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders related to GPR40 activity.

  本发明涉及具有调节GPR40活性能力的化合物，因此在治疗与GPR40相关的疾病方面具有用处。此外，该发明涉及这些化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及在治疗与GPR40活性相关的某些疾病方面使用这些化合物的用途。
• Discovery, Biological Evaluation, and Structure–Activity and −Selectivity Relationships of 6′-Substituted (<i>E</i>)-2-(Benzofuran-3(2<i>H</i>)-ylidene)-<i>N</i>-methylacetamides, a Novel Class of Potent and Selective Monoamine Oxidase Inhibitors
  作者：Leonardo Pisani、Maria Barletta、Ramon Soto-Otero、Orazio Nicolotti、Estefania Mendez-Alvarez、Marco Catto、Antonellina Introcaso、Angela Stefanachi、Saverio Cellamare、Cosimo Altomare、Angelo Carotti

  DOI：10.1021/jm4000769

  日期：2013.3.28

  The use of selective inhibitors of monoamine oxidase A (MAO-A) and B (MAO-B) holds a therapeutic relevance in the treatment of depressive disorders and Parkinson’s disease (PD), respectively. Here, the discovery of a new class of compounds acting as monoamine oxidase inhibitors (MAO-Is) and bearing a 6′-substituted (E)-2-(benzofuran-3(2H)-ylidene)-N-alkylacetamide skeleton is reported. 6′-Sulfonyloxy

  使用单胺氧化酶A（MAO-A）和B（MAO-B）的选择性抑制剂分别在抑郁症和帕金森氏病（PD）的治疗中具有治疗意义。在这里，发现了一类新的充当单胺氧化酶抑制剂（MAO-Is）并带有6'-取代的（E）-2-（苯并呋喃-3（2 H）-亚烷基）-N-烷基乙酰胺骨架的化合物报告。6'-磺酰氧基衍生物表现出对MAO-A的出色亲和力（7.0 nM
• Structures of Human Monoamine Oxidase B Complexes with Selective Noncovalent Inhibitors:  Safinamide and Coumarin Analogs
  作者：Claudia Binda、Jin Wang、Leonardo Pisani、Carla Caccia、Angelo Carotti、Patricia Salvati、Dale E. Edmondson、Andrea Mattevi

  DOI：10.1021/jm070677y

  日期：2007.11.1

  Structures of human monoamine oxidase B (MAO B) in complex with safinamide and two coumarin derivatives, all sharing a common benzyloxy substituent, were determined by X-ray crystallography. These compounds competitively inhibit MAO B with Ki values in the 0.1-0.5 microM range that are 30-700-fold lower than those observed with MAO A. The inhibitors bind noncovalently to MAO B, occupying both the entrance

  通过X射线晶体学测定与沙芬酰胺和两种香豆素衍生物复合的人单胺氧化酶B（MAO B）的结构，它们均具有共同的苄氧基取代基。这些化合物以0.1-0.5 microM范围内的Ki值竞争性抑制MAO B，其KAI值比用MAO A观察到的低30-700倍。抑制剂与MAO B非共价结合，同时占据了入口孔和底物腔，并显示出取向相似的苄氧基取代基。
• Practical and Scalable Synthesis of 7-Azetidin-1-yl-4-(hydroxy­methyl)coumarin: An Improved Photoremovable Group
  作者：Pablo Rivera-Fuentes、Giovanni Bassolino、Elias Halabi

  DOI：10.1055/s-0036-1591742

  日期：2018.2

  Published as part of the Bürgenstock Special Section 2017 Future­ Stars in Organic Chemistry Abstract 7-Substituted 4-methylcoumarin derivatives are widely employed as photoprotecting groups in chemistry and biology. We have recently shown that the 7-azetidinylated version of this photocage releases carboxylic acids in aqueous solution more efficiently than the traditionally used 7-diethylamino variant

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 7-取代的4-甲基香豆素衍生物在化学和生物学中被广泛用作光保护基团。我们最近显示，这种光笼的7-氮杂环丁烷基化版本比传统使用的7-二乙氨基变体更有效地在水溶液中释放羧酸。在这里，我们提出了一种稳健且可扩展的途径来制备7-氮杂环丁烷基化的醇（一种对各种离去基团进行光保护的有用前体）及其在制备模型磷酸盐，磺酸盐和氨基甲酸酯衍生物中的用途。 7-取代的4-甲基香豆素衍生物在化学和生物学中被广泛用作光保护基团。我们最近显示，这种光笼的7-氮杂环丁烷基化版本比传统使用的7-二乙氨基变体更有效地在水溶液中释放羧酸。在这里，我们提出了一种稳健且可扩展的途径来制备7-氮杂环丁烷基化的醇（一种对各种离去基团进行光保护的有用前体）及其在制备模型磷酸盐，磺酸盐和氨基甲酸酯衍生物中的用途。