7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-4-carbaldehyde | 174586-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-4-carbaldehyde
• 英文别名: 4-formyl-7-hydroxycoumarin；7-hydroxy-2-oxochromene-4-carbaldehyde
• CAS: 174586-77-7
• 化学式: C₁₀H₆O₄
• 分子量: 190.155
• InChiKey: QBRWVMWVGKFOQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225 °C
• 沸点：
  458.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-4-carbaldehyde 、 苯佐卡因 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以44%的产率得到ethyl 4-(((7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-4-yl)methylene)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antibacterial Evaluation With Computational Study of New Schiff Bases Derived from 7-Hydroxy-4-Methyl Coumarin

  摘要：

  新型7-羟基-4-甲基香豆素衍生物通过SeO2作为氧化剂，对母体香豆素核C4位的甲基进行氧化合成。然后通过常规方法与不同的芳香胺和氨基酸进行缩合反应。标题Schiff碱的结构通过光谱分析得到阐明：FT-IR、13CNMR和MS。所有化合物都通过系列稀释法对其进行体外初步抗菌活性测试，并测定这些化合物的最小抑制浓度，针对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性细菌。大多数衍生物显示出中等到高的抗菌活性。化合物7对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出了良好的抗菌活性，对革兰氏阴性的大肠杆菌也显示出非常强的抗菌活性。对合成的香豆素进行密度泛函理论（DFT）计算，使用具有优化几何结构的分子。分子轨道计算提供了一个全面的轨道描述，包括空间特性、节点模式和各个原子的贡献。展示了最高占据分子轨道-最低未占据分子轨道的能量和结构。

  DOI：

  10.13005/ojc/330224
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antibacterial Evaluation With Computational Study of New Schiff Bases Derived from 7-Hydroxy-4-Methyl Coumarin

  摘要：

  新型7-羟基-4-甲基香豆素衍生物通过SeO2作为氧化剂，对母体香豆素核C4位的甲基进行氧化合成。然后通过常规方法与不同的芳香胺和氨基酸进行缩合反应。标题Schiff碱的结构通过光谱分析得到阐明：FT-IR、13CNMR和MS。所有化合物都通过系列稀释法对其进行体外初步抗菌活性测试，并测定这些化合物的最小抑制浓度，针对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性细菌。大多数衍生物显示出中等到高的抗菌活性。化合物7对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出了良好的抗菌活性，对革兰氏阴性的大肠杆菌也显示出非常强的抗菌活性。对合成的香豆素进行密度泛函理论（DFT）计算，使用具有优化几何结构的分子。分子轨道计算提供了一个全面的轨道描述，包括空间特性、节点模式和各个原子的贡献。展示了最高占据分子轨道-最低未占据分子轨道的能量和结构。

  DOI：

  10.13005/ojc/330224

文献信息

• Structures of Human Monoamine Oxidase B Complexes with Selective Noncovalent Inhibitors:  Safinamide and Coumarin Analogs
  作者：Claudia Binda、Jin Wang、Leonardo Pisani、Carla Caccia、Angelo Carotti、Patricia Salvati、Dale E. Edmondson、Andrea Mattevi

  DOI：10.1021/jm070677y

  日期：2007.11.1

  Structures of human monoamine oxidase B (MAO B) in complex with safinamide and two coumarin derivatives, all sharing a common benzyloxy substituent, were determined by X-ray crystallography. These compounds competitively inhibit MAO B with Ki values in the 0.1-0.5 microM range that are 30-700-fold lower than those observed with MAO A. The inhibitors bind noncovalently to MAO B, occupying both the entrance

  通过X射线晶体学测定与沙芬酰胺和两种香豆素衍生物复合的人单胺氧化酶B（MAO B）的结构，它们均具有共同的苄氧基取代基。这些化合物以0.1-0.5 microM范围内的Ki值竞争性抑制MAO B，其KAI值比用MAO A观察到的低30-700倍。抑制剂与MAO B非共价结合，同时占据了入口孔和底物腔，并显示出取向相似的苄氧基取代基。
• Hydrogen Peroxide Scavenging Activity of Novel Coumarins Synthesized Using Different Approaches
  作者：Ahmed A. Al-Amiery、Yasameen K. Al-Majedy、Abdul Amir H. Kadhum、Abu Bakar Mohamad

  DOI：10.1371/journal.pone.0132175

  日期：——

  New derivatives of 7-hydroxy-4-methylcoumarin were synthesized using a chemical method and a microwave-assisted method to compare the feasibility, reaction times, and yields of the product. The newly synthesized coumarins were characterized by different spectroscopic techniques (FT-IR and NMR) and micro-elemental analysis (CHNS). In vitro antioxidant activities of these compounds were evaluated against hydrogen peroxide and were compared with standard natural antioxidant, vitamin C. Our results reveal that these compounds exhibit excellent radical scavenging activities.

  利用化学方法和微波辅助方法合成了7-羟基-4-甲基香豆素的新衍生物，并对两种方法的可行性、反应时间和产率进行了比较。通过不同的光谱技术（FT-IR和NMR）和微元素分析（CHNS）对新合成的香豆素进行了表征。体外抗氧化活性评估了这些化合物对抗过氧化氢的能力，并与标准天然抗氧化剂维生素C进行了比较。研究结果表明，这些化合物具有优异的自由基清除活性。
• Antioxidant Activities of 4-Methylumbelliferone Derivatives
  作者：Yasameen K. Al-Majedy、Ahmed A. Al-Amiery、Abdul Amir H. Kadhum、Abu Bakar Mohamad

  DOI：10.1371/journal.pone.0156625

  日期：——

  micro-elemental analysis (CHNS). The in vitro antioxidant activity of the 4-MUs was evaluated in terms of their free radical scavenging activities against 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH), Nitric oxide radical scavenging activity assay, chelating activity and their (FRAP) ferric-reducing antioxidant power, which were compared with a standard antioxidant. Our results reveal that the 4-MUs exhibit excellent

  在这项研究中进行了4-甲基伞形酮（4-MUs）的衍生物的合成，这是结构上令人感兴趣的抗氧化剂。通过不同的反应步骤对4-甲基伞形酮（4-MU）进行了修饰，以生成目标化合物4-MU。通过不同的光谱技术（傅立叶变换红外光谱；傅立叶变换红外光谱和核磁共振；核磁共振）和微量元素分析（CHNS）对4-MUs进行表征。评估了4-MUs的体外抗氧化活性，包括其对2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）的自由基清除活性，一氧化氮自由基清除活性测定，螯合活性及其（FRAP）铁-降低抗氧化能力，与标准抗氧化剂相比。我们的结果表明4-MUs具有优异的自由基清除活性。还研究了4-MUs的抗氧化机理。基于密度函数理论（DFT）的量子化学研究在3-21G的基础上进行。研究了合成化合物的分子模型以了解其抗氧化活性。还研究了这些合成抗氧化剂的电子能级，即HOMO（最高占据分子轨道）和LUMO（最低未占据分子轨道）。
• Ethylenic conjugated coumarin thiazolidinediones as new efficient antimicrobial modulators against clinical methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Chun-Fang Hu、Peng-Li Zhang、Yan-Fei Sui、Jing-Song Lv、Mohammad Fawad Ansari、Narsaiah Battini、Shuo Li、Cheng-He Zhou、Rong-Xia Geng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103434

  日期：2020.1

  norfloxacin. Compound 12b showed rapid killing effect, low toxicity against hepatocyte LO2 cell line, and no obvious drug resistance development against MRSA. Preliminary exploration of action mechanism manifested that molecule 12b acted upon MRSA through forming stable supramolecular complex with bacterial DNA which might impede DNA replication. Molecular docking showed that compound 12b could bind

  为了开发新的抗菌剂，通过便利的方法从市售间苯二酚合成了烯属共轭香豆素噻唑烷二酮类化合物作为潜在的多靶点新抗菌化合物，并对其抗菌能力进行了评估。生物活性评估表明，某些制备的化合物对包括临床耐药菌株在内的受试微生物表现出强大的抗菌活性。特别地，炔丙基衍生物12b表现出有效的抗MRSA效力，MIC值为0.006μmol/ mL，这相对于临床抗菌药物诺氟沙星是高度有利的。化合物12b显示出快速的杀伤作用，对肝细胞LO2细胞系的毒性低，并且对MRSA没有明显的耐药性发展。对作用机制的初步研究表明，分子12b通过与细菌DNA形成稳定的超分子复合物而作用于MRSA，这可能会阻碍DNA复制。分子对接表明化合物12b可以通过氢键与DNA旋回酶结合。
• Synthesis ofmeso-Coumarin-Conjugated Porphyrins and Investigation of Their Luminescence Properties
  作者：Weiying Lin、Lingliang Long、Jianbo Feng、Bin Wang、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/ejoc.200700475

  日期：2007.9

  spectra were recorded both in dilute THF solution and as solid films. Analysis of the luminescence spectra indicate that the energy transfer from the coumarin substituents to the porphyrin core for 1a–e is more efficient in solid film than in solution, and the energy transfer from the coumarin substituent to the porphyrin core for 1d and 1e is more efficient than that of 1a, 1b and 1c in solid film. (©

  设计并合成了一系列内消旋香豆素偶联的卟啉 1a-e。4-氯乙酰乙酸乙酯与间甲酚或间苯二酚缩合得到4-氯甲基香豆素，然后水解得到香豆素醇，然后氧化得到香豆素醛。在 Adler 或 Lindsey 条件下香豆素醛与吡咯的反应得到了内消旋香豆素偶联的卟啉 1a-e。它们的紫外/可见吸收光谱和光致发光光谱均在稀释的 THF 溶液中和作为固体薄膜记录。发光光谱分析表明，对于 1a-e，从香豆素取代基到卟啉核的能量转移在固体膜中比在溶液中更有效，在固体薄膜中，1d和1e从香豆素取代基到卟啉核的能量转移比1a、1b和1c更有效。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)