4-氯甲基-7-甲氧基色烯-2-酮 | 41295-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-氯甲基-7-甲氧基色烯-2-酮
• 中文别名: 4-氯甲基-7-甲氧基-苯并呋喃-2-酮
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-chloromethyl-7-methoxycoumarin；7-methoxy-4-chloromethylcoumarin；4-Chloromethyl-7-methoxy-chromen-2-one；4-(chloromethyl)-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 41295-55-0
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃
• mdl: MFCD03731259
• 分子量: 224.644
• InChiKey: ISPBECDEFRIYTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C
• 沸点：
  373.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯甲基-7-甲氧基色烯-2-酮 在 potassium fluoride 、 水 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.53h， 生成 4-(hydroxymethyl)-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  光中的亚硫酰香豆素和喹诺酮类化合物触发了模型氨基酸的释放：合成和光解研究

  摘要：

  通过相应的羰基前体的硫代反应，制备带有带有硫代羰基杂环的模型氨基酸酯共轭物（硫香豆素和硫喹诺酮），目的是在更长的波长下获得具有更高光敏性的共轭物。在光化学反应器（250、300、350和419 nm）中，在不同波长的辐射下进行了光解研究，结果发现，亚硫代类似物中杂环与模型氨基酸之间的酯键在较短的辐射下容易裂解。倍于相应的前体。此外，硫喹诺酮酯缀合物（在几分钟之内）在419 nm处的快速光解特别令人感兴趣，并且一些报道的杂环显示出非常不同的照射时间这一事实，可能提供在另一光可裂解基团存在下选择性除去一个基团的可能性。（喹啉-2-硫酮-4-基）甲基可以被认为是羧酸的光可裂解保护基家族的新的且非常有效的添加。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.021
• 作为产物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-7-methoxycoumarin 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.4 g的产率得到4-氯甲基-7-甲氧基色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Joshi, S. D.; Usgaonkar, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 399 - 402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coumarin-Caged Rosamine Probes Based on a Unique Intramolecular Carbon-Carbon Spirocyclization
  作者：Weiying Lin、Lingliang Long、Wen Tan、Bingbing Chen、Lin Yuan

  DOI：10.1002/chem.201000015

  日期：2010.4.6

  Caged fluorophore: We report the first caging strategy for rosamine fluorophores based on a unique intramolecular carbon–carbon spirocyclization. The new class of carbon–carbon spirocyclic caged probes exhibit several significant advantages over the traditional nitrobenzyl‐caged xanthene probes and can be employed for spatially controlled fluorescence imaging of living cells (see graphic).

  笼状荧光团：我们报告了基于独特的分子内碳-碳螺环化作用的玫瑰红胺荧光团的第一种笼统策略。与传统的硝基苄基笼式cage吨探针相比，新型的碳-碳螺环笼式探针具有多个显着优势，可用于活细胞的空间控制荧光成像（见图）。
• Synthesis of Furoneoflavones Modified by Coumarin and (HET)Aroyl Substituents
  作者：T. V. Shokol、V. S. Moskvina、Ye. K. Hlibov、M. S. Frasinyuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-021-03275-4

  日期：2021.1

  Furo[3,2-g]neoflavones and furo[2,3-h]neoflavones modified by coumarin and (het)aroyl substituents were synthesized via reactions of 7-hydroxy-6(8)-acetyl(formyl)neoflavones with substituted phenacyl bromides, 2-bromacetylbenzofuran, and 4-chloromethylcoumarins.

  通过7-羟基-6(8)-乙酰(甲酰)新黄酮与取代苯乙酰溴、2-溴乙酰苯并呋喃和4-氯甲基香豆素的反应，合成了经香豆素和（杂）芳酰基修饰的呋喃[3,2-g]新黄酮和呋喃[2,3-h]新黄酮。
• Synthesis and structure–activity relationships of novel arylalkyl 4-benzyl piperazine derivatives as σ site selective ligands
  作者：S Younes

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00113-6

  日期：2000.1

  Continuing our previous work that established that some chromones substituted by an aryl alkyl piperazino alkyl side chain are potent and selective sigma ligands and could be interesting in the treatment of psychosis, we synthesized 60 new compounds, replacing the chromone moiety by various cyclic systems. Many derivatives bind to the sigma sites in the nanomolar range and are generally selective in comparison

  继续我们先前的工作，即确定被芳基烷基哌嗪子烷基侧链取代的某些色酮是有效的选择性σ配体，在精神病治疗中可能是令人感兴趣的，我们合成了60种新化合物，用各种环状系统取代了色酮部分。许多衍生物与纳摩尔范围内的sigma位点结合，与5HT（1A）和D（2）受体相比通常具有选择性。这些系列中最有效的配体之一，是1-（2-萘甲基）-4-苄基哌嗪29，已在各种药理试验中得到了研究。尽管它在治疗精神病方面没有潜力，但我们获得的结果证实了数据，表明这些衍生物可能在炎性疾病的治疗中令人感兴趣。
• Design and synthesis of pyrimidine-5-carbonitrile hybrids as COX-2 inhibitors: Anti-inflammatory activity, ulcerogenic liability, histopathological and docking studies
  作者：Abdallah M. Alfayomy、Salah A. Abdel-Aziz、Adel A. Marzouk、Montaser Sh. A. Shaykoon、Atsushi Narumi、Hiroyuki Konno、Sahar M. Abou-Seri、Fatma A.F. Ragab

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104555

  日期：2021.3

  Two new series of 1,3,4-oxadiazole and coumarin derivatives based on pyrimidine-5-carbonitrile scaffold have been synthesized and evaluated for their COX-1/COX-2 inhibitory activity. Compounds 10c, 10e, 10h-j, 14e-f, 14i and 16 were found to be the most potent and selective inhibitors of COX-2 (IC50 0.041-0.081 μM, SI 139.74-321.95). Eight compounds were further investigated for their in vivo anti-inflammatory

  合成了两个新系列的基于 pyrimidine-5-carbonitrile 支架的 1,3,4-恶二唑和香豆素衍生物，并评估了它们的 COX-1/COX-2 抑制活性。发现化合物10c、10e、10h-j、14e-f、14i和16是最有效和选择性的 COX-2 抑制剂（IC 50 0.041-0.081 μM，SI 139.74-321.95）。进一步研究了八种化合物的体内抗炎活性。最活跃的衍生物10c , 10j和14e显示出优于参考药物塞来昔布的体内抗炎活性（水肿抑制百分比 39.3-48.3，1 小时；58.4-60.5，2 小时；70.8-83.2，3 小时；78.9-89.5，4 小时）（水肿抑制百分比 38.0） ，1 小时；48.8、2 小时；58.4、3 小时；65.4、4 小时）。还测试了这些衍生物的致溃疡倾向，化合物10j与塞来昔布相比表现出更好的安全性，而10c和14e表现出轻度损伤。COX-2
• Photocleavage studies of fluorescent amino acid conjugates bearing different types of linkages
  作者：Andrea S.C. Fonseca、M. Sameiro T. Gonçalves、Susana P.G. Costa

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.082

  日期：2007.2

  The synthesis and photochemistry of 3-oxo-3H-benzopyran derivatives linked through ester, anhydride, urethane and carbonate bonds to representative l-amino acids, at the amino and carboxylic acid groups at the main chain or the hydroxyl group at the side chain, were carried out. The stability to photolysis of the resulting conjugates was studied at different wavelengths of irradiation (254, 300 and

  3-氧代-3 H-苯并吡喃衍生物的合成和光化学反应，这些酯通过酯，酸酐，氨基甲酸酯和碳酸酯键与代表性的I-氨基酸相连，位于主链的氨基和羧酸基团或侧链的羟基上，进行了。在不同的照射波长（254、300和350 nm）下研究了所得共轭物对光解的稳定性，其中酸酐和酯键在所研究的条件下最敏感。