4-(chloromethyl)-2-oxo-2H-chromene-7-yl dihydrogen phosphate | 147963-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-2-oxo-2H-chromene-7-yl dihydrogen phosphate
• 英文别名: 4-chloromethyl-7-coumarinylphosphate；[4-(Chloromethyl)-2-oxochromen-7-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 147963-18-6
• 化学式: C₁₀H₈ClO₆P
• 分子量: 290.597
• InChiKey: SQAVRZOWGALISV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.668±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl 4-chloromethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl phosphate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到4-(chloromethyl)-2-oxo-2H-chromene-7-yl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  取代的2-氧代-2H-铬--7-基-二氢磷酸酯衍生物的合成和α-葡萄糖苷酶抑制，DPPH清除活性

  摘要：

  通过Pechmann缩合，磷酸化和脱苄基反应合成了一系列磷酸化香豆素衍生物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j），收率很高。因此，合成的化合物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j）评估了它们的α-葡萄糖苷酶和1,1-二苯基-2-吡咯并肼基清除活性; 几乎没有化合物显示出中等至良好的活性。杂环化学杂志，00，00（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.675

文献信息

• Haloalkyl derivatives of reporter molecules used to analyze metabolic
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US05576424A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  The subject invention provides substrates useful for analyzing the metabolic activity in cells by improving the retention of a detectable reporter molecule only in intact cells where a particular enzyme is present. In particular, improved retention results from a two part process involving conjugation of haloalkyl-substituted derivatives of a reporter molecule with intracellular cysteine-containing peptides while unblocking the reporter molecule. The substrates have the form XR-SPACER-REPORTER-BLOCK wherein -BLOCK is a group selected to be removable by action of a specific analyte, to give REPORTER spectral properties different from those of the substrate, -REPORTER- is a molecule that, when no longer bound to BLOCK by a BLOCK-REPORTER bond, has spectral properties different from those of the substrate, -SPACER- is a covalent linkage, and XR- is a haloalkyl moiety that can covalently react with an intracellular thiol (Z-S-H) to form a thioether conjugate (Z-S-R-). After the substrate enters the cells, the analyte removes BLOCK to make REPORTER detectable by the change in spectral properties, and the haloalkyl XR reacts with the intracellular thiol to form the thioether conjugate inside the cells, which is well-retained in the cells.

  该发明提供了用于分析细胞代谢活性的基质，通过改善仅在存在特定酶的完整细胞中保留可检测报告分子的能力。具体来说，改善的保留结果来自一个涉及将报告分子的卤代烷基衍生物与细胞内含半胱氨酸肽结合并解除报告分子的两部分过程。这些基质具有XR-SPACER-REPORTER-BLOCK的形式，其中-BLOCK是选择的可通过特定分析物作用去除的基团，以使REPORTER的光谱特性与基质不同，-REPORTER-是一种分子，当不再通过BLOCK-REPORTER键结合到BLOCK时，其光谱特性与基质不同，-SPACER-是一个共价连接，而XR-是一种卤代烷基基团，可以与细胞内巯基（Z-S-H）发生共价反应形成硫醚结合物（Z-S-R-）。在基质进入细胞后，分析物去除BLOCK，通过光谱特性的变化使REPORTER可检测，并且卤代烷基XR与细胞内巯基反应形成细胞内的硫醚结合物，这些结合物在细胞内得到良好保留。
• Fluorescent haloalkyl derivatives of reporter molecules well retained in
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US05362628A1

  公开（公告）日：1994-11-08

  The subject invention provides a method for analyzing the metabolic activity in cells by improving the retention of a detectable reporter molecule only in intact cells where a particular enzyme is present. In particular, improved retention results from a two part process involving conjugation of haloalkyl-substituted derivatives of a reporter molecule with intracellular cysteine-containing peptides while unblocking the reporter molecule. The method for analyzing metabolic activity of cells involves the use of a substrate having the form XR-REPORTER-BLOCK wherein -BLOCK is a group selected to be removable by action of a specific analyte, to give REPORTER spectral properties different from those of the substrate, -REPORTER- is a molecule that, when no longer bound to BLOCK by a BLOCK-REPORTER bond, has spectral properities different from those of the substrate, and XR-- is a haloalkyl moiety that can covalently react with an intracellular thiol (Z--S--H) to form a thioether conjugate (Z--S--R--). After the substrate enters the cells, the analyte removes BLOCK to make REPORTER detectable by the change in spectral properties, and the haloalkyl XR reacts with the intracellular thiol to form the thioether conjugate inside the cells, which is well-retained in the cells.

  该发明提供了一种分析细胞代谢活性的方法，通过改善仅在存在特定酶的完整细胞中保留可检测报告分子的方法。具体而言，改善的保留结果来自一个涉及将报告分子的卤代烷基衍生物与细胞内含半胱氨酸肽结合并解除报告分子的两部分过程。分析细胞代谢活性的方法涉及使用具有XR-REPORTER-BLOCK形式的底物，其中-BLOCK是选择的可通过特定分析物作用去除的基团，以使REPORTER的光谱特性与底物不同，-REPORTER-是一种分子，当不再通过BLOCK-REPORTER键结合到BLOCK时，其光谱特性与底物不同，而XR--是一种卤代烷基基团，可以与细胞内巯基（Z--S--H）发生共价反应形成硫醚共轭物（Z--S--R--）。在底物进入细胞后，分析物去除BLOCK，通过光谱特性的变化使REPORTER可检测，并且卤代烷基XR与细胞内巯基反应形成细胞内的硫醚共轭物，这在细胞内得到良好保留。
• EP0603266A4
  申请人：——

  公开号：EP0603266A4

  公开（公告）日：1997-01-15
• USE OF HALOALKYL DERIVATIVES OF REPORTER MOLECULES TO ANALYZE METABOLIC ACTIVITY IN CELLS
  申请人：MOLECULAR PROBES INC

  公开号：EP0603266B1

  公开（公告）日：1999-05-12
• US5362628A
  申请人：——

  公开号：US5362628A

  公开（公告）日：1994-11-08