(7-Hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (7-Hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl benzoate
• 英文别名: (7-Hydroxy-2-oxochromen-4-yl)methyl benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: JBOZIGSDESJQAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯磺酰氯 、 (7-Hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl benzoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到{7-[(4-fluorophenylsulfonyl)oxy]-2-oxo-2H-benzopyran 4-yl}methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用新型香豆素基化合物系列靶向碳酸酐酶 II/IX/XII：合成、生物活性和分子动力学分析

  摘要：

  在当前的研究中，合成了独特的系列香豆素磺酸盐和氨基磺酸盐衍生物。与标准乙酰唑胺相比，评估了它们对青光眼和癌症相关 CA（hCA II、IX 和 XII）的选择性和抑制活性。此外，还检查了合成化合物对结直肠癌（HCT116）的细胞毒性作用。一般来说，构效关系 (SAR) 分析表明，由于经典的抑制作用模式，带有锌结合基团 (ZBG) 氨基磺酸二甲酯 (4a-c) 的有效抑制剂对三种亚型缺乏选择性。在非氨基磺酸盐香豆素衍生物中掺入芳基或氟芳基砜部分分别将选择性转向与癌症相关的异构体 XII 和 IX。对氟取代衍生物 3c 的 IC 50 值为 0.62 µM，对 hCA IX 表现出优异的活性和选择性，而苯砜衍生物 3b 对 hCA XII 表现出选择性，IC 50 值为0.56 µM。此外，香豆素与乙基砜的衍生物（3e、3i 和 6a）对 CAII 具有出色的选择性。还对选择性的、有效的化合物

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137277
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzoate 、 4-氯甲基-7-羟基苯并吡喃-2-酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (7-Hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用新型香豆素基化合物系列靶向碳酸酐酶 II/IX/XII：合成、生物活性和分子动力学分析

  摘要：

  在当前的研究中，合成了独特的系列香豆素磺酸盐和氨基磺酸盐衍生物。与标准乙酰唑胺相比，评估了它们对青光眼和癌症相关 CA（hCA II、IX 和 XII）的选择性和抑制活性。此外，还检查了合成化合物对结直肠癌（HCT116）的细胞毒性作用。一般来说，构效关系 (SAR) 分析表明，由于经典的抑制作用模式，带有锌结合基团 (ZBG) 氨基磺酸二甲酯 (4a-c) 的有效抑制剂对三种亚型缺乏选择性。在非氨基磺酸盐香豆素衍生物中掺入芳基或氟芳基砜部分分别将选择性转向与癌症相关的异构体 XII 和 IX。对氟取代衍生物 3c 的 IC 50 值为 0.62 µM，对 hCA IX 表现出优异的活性和选择性，而苯砜衍生物 3b 对 hCA XII 表现出选择性，IC 50 值为0.56 µM。此外，香豆素与乙基砜的衍生物（3e、3i 和 6a）对 CAII 具有出色的选择性。还对选择性的、有效的化合物

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137277