羟吗香豆素 | 25392-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 羟吗香豆素
• 中文别名: 奥克斯佐龙
• 英文名称: 7-hydroxy-4-(morpholinomethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: Oxazorone；7-hydroxy-4-(morpholin-4-ylmethyl)chromen-2-one
• CAS: 25392-50-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: LLQWUZKGZZNBKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟吗香豆素 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吗啉连接香豆素-三唑杂化物作为抗癌剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  已合成了一系列新型吗啉连接的香豆素-三唑杂化物（6a-6v），并在一组五个人类癌细胞系（即骨（MG-63），肺（A549），乳腺）上评估了它们的抗增殖潜力（MTA-MB-231），结肠（HCT-15）和肝脏（HepG2），使用MTT分析。其中，化合物6n {7-（（（1-（2,4-二氯苄基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）-4-（（2,6-二甲基吗啉代）甲基） -2H-chromen-2-one}对MG-63细胞具有明显的生长抑制作用，IC50值为0.80±0.22μM。此外，由于形态变化，亚G1期阻滞，凋亡细胞百分比增加，线粒体膜电位降低和活性氧水平升高，证实了MG-63细胞6n诱导的凋亡。用化合物6n处理的MG-63细胞在细胞培养上清液中的体外Gal-1表达显示出剂量依赖性的降低。由截取值计算出6n与Gal-1的结合常数（Ka），该截取值通过荧光光谱法观察为3.0×105 M-1。表面等离子体共振表明，6n以1

  DOI：

  10.1111/cbdd.13578
• 作为产物：
  描述：

  在 glutathion 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 羟吗香豆素
  参考文献：
  名称：

  The biothiol-triggered organotrisulfide-based self-immolative fluorogenic donors of hydrogen sulfide enable lysosomal trafficking

  摘要：

  这句话的中文翻译为：

  基于生物硫醇反应性的有机三硫化物荧光探针被设计用于监测细胞内和溶酶体内H₂S的传递，并伴随着荧光的开启。

  DOI：

  10.1039/d0cc00613k

文献信息

• N-(嘧啶-2-基)香豆素-7-胺衍生物作为蛋白激酶抑制剂的制法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112010844B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明公开了一种细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂，包含如通式(I)所述的N‑(嘧啶‑2‑基)香豆素‑7‑胺衍生物。体外药效学试验证明，本发明涉及的化合物对CDK9激酶具有高选择性的抑制作用，可以应用于降低或抑制细胞中的CDK9激酶的活性。本发明还公开了该抑制剂的制备方法以及在CDK家族激酶介导的疾病，特别是过度增殖性疾病、病毒诱导的感染性疾病、心血管疾病的药物中的应用。
• Gastroprotective activity of synthetic coumarins: Role of endogenous prostaglandins, nitric oxide, non-protein sulfhydryls and vanilloid receptors
  作者：Beatriz Sepulveda、Cristina Quispe、Mario Simirgiotis、Alfredo Torres-Benítez、Johanna Reyes-Ortíz、Carlos Areche、Olimpo García-Beltrán

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.056

  日期：2016.12

  Natural or synthetic coumarins showed gastroprotective and antiulcer activity in animal models. In this study, we have synthetized twenty coumarins using classic methods to evaluate their gastroprotective effects on the ethanol/HCl-induced gastric lesion model in mice at 20mg/kg. Among the coumarins synthetized, compounds 6 and 10 showed the greatest gastroprotective activity being as active as lansoprazole

  天然或合成香豆素在动物模型中显示出胃保护和抗溃疡活性。在这项研究中，我们已经使用经典方法合成了20种香豆素，以评估它们对20mg / kg的乙醇/ HCl诱导的小鼠胃部病变模型的胃保护作用。在合成的香豆素中，化合物6和10表现出最大的胃保护活性，在20mg / kg的条件下，其活性与兰索拉唑相同，分别减少了75％和76％的胃部损害。然后，在第二个实验中，对化合物6和10进行了重新评估，以了解其胃保护活性的可能模式。关于香豆素6，通过用N-乙基马来酰亚胺和l-NAME预处理小鼠降低了保护作用，表明巯基化合物和内源性一氧化氮参与了其胃保护活性。
• Synthesis, 18F-radiolabeling and apoptosis inducing studies of novel 4, 7-disubstituted coumarins
  作者：Nerella Sridhar Goud、Venkata Krishna Kanth Makani、Jakkula Pranay、Ravi Alvala、Insaf A. Qureshi、Pardeep Kumar、Rose Dawn Bharath、Chandana Nagaraj、Suresh Yerramsetty、Manika Pal-Bhadra、Mallika Alvala

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103663

  日期：2020.4

  0.03 µM, 8.95 ± 0.17 µM respectively. Further, the target compound 7q was radiolabeled with fluorine-18 [18F] to be used as a novel PET radiotracer for imaging of tumors via targeting galectin-1, using appropriate reaction conditions in the GE Tracer-lab FX2N synthesis module. The purification of the [18F] radiolabeled compound [18F]-7q was successfully achieved with 60% ethanol. The radiochemical purity

  在本研究中，已经合成了一系列新的4、7-二取代香豆素衍生物（7a-y）作为靶向细胞凋亡诱导剂的半乳凝素-1，并评估了它们对一组选定的人类癌细胞系的体外细胞毒性潜力，使用MTT分析法检测布雷斯特（MCF7），卵巢（SKOV3），前列腺（PC-3和DU145）和正常胚胎肾（HEK293T）细胞。大多数化合物对处理过的癌细胞系表现出有效的生长抑制作用，IC50范围为10-30 µM。化合物7q对前列腺癌（PC-3和DU145）细胞系表现出显着的生长抑制作用，IC50值分别为7.45±0.03 µM，8.95±0.17 µM。此外，目标化合物7q用氟18 [18F]进行了放射性标记，用作新型PET放射性示踪剂，可通过靶向半乳糖凝集素1来成像肿瘤，在GE Tracer-lab FX2N合成模块中使用适当的反应条件。用60％乙醇成功完成[18F]放射性标记化合物[18F] -7q的纯化。通过HPLC，
• 一种补骨脂素胺类衍生物及用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN107298686B

  公开（公告）日：2018-10-26

  本发明涉及一种补骨脂素胺类衍生物及用途，该类衍生物以间苯二酚为起始原料，在硫酸的作用下，首先与氯乙酰乙酸乙酯缩合得到4‑氯甲基‑7‑羟基香豆素（中间体1）；然后，中间体1再与五种不同的仲胺反应得到4‑取代胺基甲基‑7‑羟基香豆素2（中间体2a‑2e）；接下来，在中间体2的7‑位引入四种不同的侧链，得到中间体3（3a‑3t）；最后，中间体3在氢氧化钾乙醇溶液中关环形成补骨脂素，最终得到补骨脂素胺类衍生物4（4a‑4t）。并将得到的20个补骨脂素胺类衍生物进行了小鼠B16细胞中黑素生成及酪氨酸酶活性的作用试验，其结果：化合物4c‑4h、4j‑4p和4s‑4t共15个补骨脂素胺类衍生物用于临床上制备治疗白癜风的药物。
• A lysosome-targetable fluorescent probe for simultaneous detection and discrimination of Cys/Hcy and GSH by dual channels
  作者：Xufen Song、Yayi Tu、Renjie Wang、Shouzhi Pu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108270

  日期：2020.6

  enzymes, and biothiols play an important role in lysosome. Herein, we developed a lysosome-targetable probe Lyso-O-NBD for simultaneous detection and discrimination of Cys/Hcy and GSH by dual channels. Under double-wavelength excitation of 400 nm and 470 nm, the probe Lyso-O-NBD showed high selectivity and sensitivity towards Cys/Hcy and GSH over other amino acids and ions. Furthermore, the probe Lyso-O-NBD

  小分子生物硫醇，例如半胱氨酸（Cys），高半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH），是重要的生物标志物，在许多生理过程中起着至关重要的作用。由于它们在结构和功能上的相似性，开发能够同时区分Cys，Hcy和GSH的探针仍然是一个挑战。溶酶体是活细胞中的主要亚细胞器，包含大约50种不同的降解酶，而生物硫醇在溶酶体中起重要作用。本文中，我们开发了一种可靶向溶酶体的探针Lyso-O-NBD，用于通过双通道同时检测和区分Cys / Hcy和GSH。Lyso-O-NBD探针在400 nm和470 nm的双波长激发下对其他氨基酸和离子显示出对Cys / Hcy和GSH的高选择性和敏感性。此外，探针Lyso-O-NBD可用于同时检测和鉴别低细胞毒性活细胞溶酶体中的Cys / Hcy和GSH。