8-乙酰氧基喹啉 | 2598-29-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-乙酰氧基喹啉
• 中文别名: 8-乙酸基喹啉
• 英文名称: 8-acetyloxyquinoline
• 英文别名: quinolin-8-yl acetate；quinolin-8-yl formate；8-acetoxy-quinoline；acetic acid-[8]quinolyl ester；Essigsaeure-[8]chinolylester；8-quinolyl acetate；8-Acetoxyquinoline
• CAS: 2598-29-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD00014665
• 分子量: 187.198
• InChiKey: MZPCTRNDYNHZQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57°C
• 沸点：
  280°C 1mm
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  VC4376000
• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-乙酰氧基喹啉 在 水 、 poly(ethyleneimine) 作用下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到8-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  聚二烯丙基二甲基氯化铵和聚乙烯亚胺对8-乙酰氧基喹啉酯解的影响

  摘要：

  在30°C下研究了在过量聚（二烯丙基二甲基氯化铵）（PDDA）或聚（乙烯亚胺）（PEI）存在下的水溶液中8-乙酰氧基喹啉（8-AQ）的酯化反应。在PDDA存在下发生水解，并且聚离子不影响反应速率。在PEI存在下，酯进行氨解并观察到饱和动力学。可以根据p K app的pH依赖性解释k obs的pH依赖性（酯分解的表观一级速率常数）。和PEI的电离度。对于低分子量的伯胺和仲胺，对8-AQ进行氨解已经发现了布朗斯台德关系。通过将此关系扩展到PEI和8-AQ中的聚合氨基之间的反应，我们可以定量确定饱和条件下K obs的pH依赖性，只要考虑到氨基的p K app的适当值。

  DOI：

  10.1039/p29830001327
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium acetate 、 甘油 作用下， 生成 8-乙酰氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Skraup, Monatshefte fur Chemie, 1882, vol. 3, p. 551

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium(III) Chloride Catalyzed Acylation of Alcohols, Phenols, and Thiols in Room Temperature Ionic Liquids
  作者：Zhiwen Xi、Wenyan Hao、Pingping Wang、Mingzhong Cai

  DOI：10.3390/molecules14093528

  日期：——

  Ruthenium(III) chloride-catalyzed acylation of a variety of alcohols, phenols, and thiols was achieved in high yields under mild conditions (room temperature) in the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim][PF6]). The ionic liquid and ruthenium catalyst can be recycled at least 10 times. Our system not only solves the basic problem of ruthenium catalyst reuse, but also avoids

  在离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 ([bmim][PF6]) 中，在温和条件（室温）下，氯化钌 (III) 催化酰化多种醇类、酚类和硫醇类以高产率实现. 离子液体和钌催化剂至少可以循环使用10次。我们的系统不仅解决了钌催化剂重复使用的基本问题，而且避免了使用挥发性乙腈作为溶剂。
• Regioselective Reduction of Quinolines and Related Systems to 1,2,3,4-Tetrahydro Derivatives with Zinc Borohydride
  作者：Brindaban C. Ranu、Umasish Jana、Arunkanti Sarkar

  DOI：10.1080/00397919808005103

  日期：1998.2

  Abstract A simple and convenient procedure for the reduction of quinolines, isoquinoline and other related systems to the corresponding 1,2,3,4-tetrahydro derivatives has been developed in the presence of catalytic amount of N,N-dimethyl aniline under sonication.

  摘要 开发了在催化量的 N,N-二甲基苯胺存在下，在超声作用下将喹啉、异喹啉和其他相关系统还原为相应的 1,2,3,4-四氢衍生物的简单方便的方法。
• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of substituted 2-oxoquinoline-1-acetic acid derivatives
  作者：Jack DeRuiter、Abram N. Brubaker、William L. Whitmer、James L. Stein

  DOI：10.1021/jm00160a038

  日期：1986.10

  level of aldose reductase inhibitor activity with IC50 values of 0.45-6.0 microM. Modification of the 1-acetic acid moiety by esterification, substitution of an alpha-methyl group, or insertion of an additional methylene unit results in reduced inhibitory potency. Structure-activity data also suggests that both the benzene and 2-oxopyridine rings of 9a-e contribute substantially toward activity and that

  合成了许多包含在醛糖还原酶的几种已知抑制剂中的N-酰基甘氨酸片段的2-氧代喹啉-1-链烷酸，并在大鼠晶状体测定中进行了测试。通过将合适的2-氧代喹啉中间体与卤代酯烷基化，然后将中间体酯水解，可以制备所有目标化合物。在大鼠晶状体测定中，1-乙酸衍生物9a-e显示最高水平的醛糖还原酶抑制剂活性，IC50值为0.45-6.0 microM。通过酯化，α-甲基取代或插入额外的亚甲基单元来修饰1-乙酸部分会导致抑制效力降低。
• 一锅法制备氯碘羟喹和双碘喹啉的方法
  申请人：常州工程职业技术学院

  公开号：CN113292492A

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明公开了一锅法制备氯碘羟喹和双碘喹啉的方法，有效解决了如下问题：(1)解决了无导向基团，先C5卤代再C7碘代时，由于羟基为邻对位定位基，反应产物中异构体比例过高的问题，也加大了纯化的难度；(2)解决了无导向基团，先C7碘代再C5卤代时，在第一步C7位碘代反应收率偏低的问题(66％)，后续虽然可以获得C5位卤代产物，但总收率仅60％左右，即本发明方法有效克服了上述两种方法普遍存在的原子经济性差，反应条件苛刻，后处理步骤繁琐等不足，为氯碘羟喹和双碘喹啉的制备提供了一种高效的合成方法，该方法具有绿色环保、原子经济、操作简单和易于放大等特点。
• Boric acid catalyzed chemoselective reduction of quinolines
  作者：Dipanjan Bhattacharyya、Sekhar Nandi、Priyanka Adhikari、Bikash Kumar Sarmah、Monuranjan Konwar、Animesh Das

  DOI：10.1039/c9ob02673h

  日期：——

  Boric acid promoted transfer hydrogenation of substituted quinolines to synthetically versatile 1,2,3,4-tetrahydroquinolines (1,2,3,4-THQs) was described under mild reaction conditions using a Hantzsch ester as a mild organic hydrogen source. This methodology is practical and efficient, where isolated yields are excellent and reducible functional groups are well tolerated in the N-heteroarene moiety

  硼酸促进了取代喹啉向合成多用途的1,2,3,4-四氢喹啉（1,2,3,4-THQs）的转移加氢反应，该反应在温和的反应条件下使用汉茨酯作为温和的有机氢源进行了描述。该方法是实用且有效的，其中分离的收率极好，并且在N-杂芳烃部分中可还原的官能团具有良好的耐受性。通过各种对照实验和NMR研究证明了反应参数和初步的机理途径。目前的工作也可以扩大规模以获得克量，并且通过将1,2,3,4-THQs转化为一系列具有生物学重要性的分子（包括抗心律不齐药物nicainoprol）来说明所开发方法的实用性。

表征谱图