quinolin-8-yl 4-methoxybenzoate | 28507-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: quinolin-8-yl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: 4-Methoxy-benzoic acid quinolin-8-yl ester
• CAS: 28507-33-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: IBTFWIKVTOHVTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinolin-8-yl 4-methoxybenzoate 在 吗啉 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到4-甲氧基苯戊酮
  参考文献：
  名称：

  喹啉-8-基甲酸酯：微波反应器中小规模羰基化反应的新选择

  摘要：

  描述了在微波反应器中通过使用甲酸喹啉-8-基酯进行芳基或苄基卤的小规模羰基化的方便程序。所得的 8-酰氧基喹啉在酰基转移反应中比苯基酯更具反应性，并且证明了它们在酯和酰胺生产中的效用。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707187
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 chloro[(4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene)-2-(2’-amino-1,1’-biphenyl)]palladium(II) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 quinolin-8-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  喹啉-8-基甲酸酯：微波反应器中小规模羰基化反应的新选择

  摘要：

  描述了在微波反应器中通过使用甲酸喹啉-8-基酯进行芳基或苄基卤的小规模羰基化的方便程序。所得的 8-酰氧基喹啉在酰基转移反应中比苯基酯更具反应性，并且证明了它们在酯和酰胺生产中的效用。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707187

文献信息

• Merging photoredox catalysis with transition metal catalysis: Direct C4-H amination of 8-hydroxyquinoline derivatives
  作者：Yueyue Ma、Yaqi Shi、Fan Yang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.006

  日期：2019.7

  A practical and efficient protocol for Ag/Ru-cocatalyzed regioselective C-H amination of 8-hydroxyquinoline esters with pyrazoles was developed, This reaction proceeded smoothly via a photoredox-mediated direct C-H/N-H oxidative coupling process. The remarkable features of this reaction include the wide substrate scope, mild reaction conditions and high regioselectivity at the C4 site of the quinolinyl

  开发了一种实用有效的方案，用于吡咯经Ag / Ru催化的8-羟基喹啉酯的区域选择性CH胺化反应。该反应通过光氧化还原介导的直接CH / NH氧化偶合过程顺利进行。该反应的显着特征包括广泛的底物范围，温和的反应条件和在喹啉基部分的C4位上的高区域选择性。
• Direct C4–H phosphonation of 8-hydroxyquinoline derivatives employing photoredox catalysis and silver catalysis
  作者：Xiaoxue Su、Fan Yang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c8ob00370j

  日期：——

  A simple and efficient protocol for the C4–H phosphonation of 8-hydroxyquinoline derivatives was developed under a photoredox/silver(I) cocatalysis system, providing a new approach to phosphonated 8-hydroxyquinoline derivatives. Note that the reaction did not occur at the C5 site, but regioselectively at an unusual C4 site. Moreover, the reaction proceeded smoothly under mild reaction conditions (a

  在光氧化还原/银（I）助催化系统下，开发了一种简单而有效的8-羟基喹啉衍生物的C4-H膦化反应方案，为膦酸化的8-羟基喹啉衍生物提供了一种新方法。注意该反应不是在C5位点发生，而是区域选择性地在不寻常的C4位点发生。此外，反应在温和的反应条件（催化量的银盐和室温）下以良好的官能团相容性顺利进行。
• Directing-group-assisted copper-catalyzed oxidative esterification of phenols with aldehydes
  作者：Yong Zheng、Wei-Bin Song、Li-Jiang Xuan

  DOI：10.1039/c5ob01465d

  日期：——

  A directing-group-assisted copper-catalyzed oxidative esterification of phenols with aldehydes using TBHP as an oxidant was described.

  使用TBHP作为氧化剂，利用导向基辅助的铜催化氧化酯化方法，将酚与醛进行酯化反应。
• Synthesis and antilipolytic activities of quinolyl carbanilates and related analogs
  作者：John H. Musser、Utpal Chakraborty、Kevin Bailey、Stan Sciortino、Carol Whyzmuzis、Dilip Amin、Charles A. Sutherland

  DOI：10.1021/jm00384a011

  日期：1987.1

  A series of quinolyl carbanilates was prepared and tested as antilipolytic agents. These compounds inhibited production of glycerol from rat adipocytes and inhibited liberation of free fatty acids from triolein by canine cardiac triglyceride lipases. An extensive structure-activity relationship study indicated that 8-quinolyl 4-methoxycarbanilate (1) contained features necessary for maximum potency

  制备了一系列喹啉基氨基甲酸酯并作为抗脂解剂进行了测试。这些化合物抑制犬心脏甘油三酸酯脂肪酶从大鼠脂肪细胞中产生甘油，并抑制游离脂肪酸从三油精中释放。广泛的构效关系研究表明，4-喹啉基4-甲氧基氨基甲酸酯（1）具有体外最大效价所必需的功能。基于效力和结构新颖性，用苯并呋喃基取代1的喹啉基提供了最有趣的化合物。7-Benzofuranyl 4-methoxycarbanilate（44）在心肌脂肪酶和大鼠脂肪细胞分析中的IC50分别为16和0.3 microM。在体内，化合物44在大鼠中作为口服脂解抑制剂（25％/ kg，97％）具有口服活性。
• Determination of Latent Mesogenic Behavior in Nonmesogenic Compounds by Extrapolation Method
  作者：U. C. Bhoya、N. N. Vyas、A. V. Doshi

  DOI：10.1080/15421406.2011.604590

  日期：2012.1.1

  atoms in the n-alkyl chain of each homologue versus LTT is plotted and a phase diagram is obtained. The isotropic–nematic transition curve behaves in a normal manner like a curve behaving for a typical nematogenic homologous series, including odd–even effects in its phase diagram. This method is useful to determine the probable temperature at which a nonmesogenic substance can show mesogenic behavior, provided

  8-(4'-n-烷氧基苯甲酰氧基) 喹啉的同源系列是通过既定方法合成的 [5,6]。通过光学显微镜评估，即使在单向性条件下，也没有发现任何同系物表现出介晶行为。然后，将每个同系物 (B) 与液晶组分 (A) 混合，并通过光学显微镜研究二元系统。确定并绘制二元混合物的固体-介晶或各向同性-向列转变温度，以获得转变温度与组分 (A) 百分比组成的相图。向列-各向同性转变曲线外推至组分 (A) (100%B) 的零摩尔百分比，以确定每个非介晶同系物的潜在转变温度 (LTT)。绘制每个同系物的正烷基链中的碳原子数与 LTT 的关系并获得相图。各向同性-向列转变曲线的正常行为类似于典型的线虫同源系列的曲线，包括其相图中的奇偶效应。如果应用合适的条件，该方法可用于确定非介晶物质可以显示介晶行为的可能温度。此外，从介晶-各向同性转变曲线校正同系物的 LTT 也很有用。如果应用合适的条件，该方法可用于确定