3,5-二-叔丁基水杨酸甲酯 | 15018-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二-叔丁基水杨酸甲酯
• 英文名称: methyl 3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzoate
• 英文别名: methyl 3,5-di-tert-butylsalicylate；Methyl 3,5-di-t-butylsalicylate；methyl 3,5-ditert-butyl-2-hydroxybenzoate
• CAS: 15018-03-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• mdl: MFCD00043704
• 分子量: 264.365
• InChiKey: QSGONIQEKLJPGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  110-120 °C
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二-叔丁基水杨酸甲酯 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 硝酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 50.42h， 生成 (E)-N-(4-(3-tert-butyl-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-methoxystyryl)phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒 NS5B 聚合酶芳基尿嘧啶抑制剂的合成和生物学表征：发现 ABT-072，一种具有良好口服生物利用度的反式二苯乙烯类似物

  摘要：

  ABT-072 是一种非核苷 HCV NS5B 聚合酶抑制剂，它是作为确定用于治疗 HCV 感染的新型直接抗病毒药物 (DAA) 计划的一部分而被发现的。这种化合物是在改进原始先导抑制剂1的药物化学努力中发现的，我们在之前的出版物中对此进行了描述。在酰胺键的替换1具有反式烯烃导致改善的化合物的渗透性和溶解性和在临床前物种提供好得多的药代动力学性质。1中的二氢尿嘧啶替代物N-连接的尿嘧啶在基因型 1 复制子测定中提供了更好的效力。1 期临床研究的结果支持在 HCV 感染患者中每天口服一次 ABT-072。一项将 ABT-072 与 HCV 蛋白酶抑制剂 ABT-450 相结合的 2 期临床研究在 11 名接受治疗的患者中，有 10 名在给药后 24 周（SVR 24）提供了持续的病毒学应答。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01630
• 作为产物：
  描述：

  叔丁醇 、 水杨酸甲酯 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到3,5-二-叔丁基水杨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的可逆光学传感器，作为Zn（II）离子的高效选择性受体及其生物学应用

  摘要：

  在本研究中，设计，合成，表征了有前途的光学传感器（TR），并通过1 H NMR，ESI-MS，UV-Vis吸收和发射光谱研究探索了其化学传感机理。当用Zn 2+处理时，该化合物的光学性质发生了剧烈变化，而其他金属离子则没有反应。这提供了肉眼对Zn 2+离子的检测。在甲醇介质中，Zn 2+离子在TR中诱导强荧光，斯托克斯位移大至132 nm。在Zn 2+存在下，TR的荧光强度提高了5倍离子是由于抑制了ESIPT（激发态分子内质子转移）和-C = N异构化，而激发态的TR的ICT（分子内电荷转移）特性大大增加了。乔布氏图和B H图揭示了化学计量比为1：1的形成，估计的结合常数为3.9×10 7  M -1。发现TR的检出限为3.85 nM。的TR可以通过添加EDTA溶液以交互期间形成的复合物进行再生。pH研究表明，TR可以在活的生理环境中进行pH依赖性荧光测量。采用计算技术对结构进行了优化，理

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.117462

文献信息

• [EN] ANTI-INFECTIVE PYRIMIDINES AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFECTIEUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009039134A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  This invention relates to: (a) compounds and salts thereof that, inter alia, inhibit HCV; (b) intermediates useful for the preparation of such compounds and salts; (c) compositions comprising such compounds and salts; (d) methods for preparing such intermediates, compounds, salts, and compositions; (e) methods of use of such compounds, salts, and compositions; and (f) kits comprising such compounds, salts, and compositions.

  这项发明涉及：(a) 抑制HCV等化合物及其盐；(b) 用于制备这种化合物和盐的中间体；(c) 包括这种化合物和盐的组合物；(d) 制备这种中间体、化合物、盐和组合物的方法；(e) 使用这种化合物、盐和组合物的方法；以及(f) 包括这种化合物、盐和组合物的试剂盒。
• [EN] URACIL OR THYMINE DERIVATIVE FOR TREATING HEPATITIS C<br/>[FR] DÉRIVÉ D'URACILE OU DE THYMINE POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009039127A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Present application relates to the compounds of formula I useful to treat hepatitis C (HCV) infections. In the structure of the disclosed compounds is the uracil or thymine derivative linked via a phenylene into either fused 2-ring cyclic system (R6) or alternatively via additional two-atom linker (L) to a 5-6 membered monocycle (R6). Application further discloses polymorphs and pseudopolymorphs of two specific compounds: N-(6(3-t-butyl-5-(2>4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1 (2H)- y!)2-methoxy-phenyl)naphthalen-2-yl)methanesulfonamide and (E)-N-(4(3-t- butyl-5-(2,4-dioxo-3)4-dihydropyrimidin-1 (2H)-yl)2-methoxy-styryl- phenyl)methanesulfonamide.

  本申请涉及一种用于治疗丙型肝炎（HCV）感染的化合物，其化学式为I。所述化合物的结构中，尿嘧啶或胸腺嘧啶衍生物通过苯基与融合的2环环系统（R6）或者通过额外的两原子连接物（L）与5-6环单环（R6）相连。该申请还揭示了两种特定化合物的多晶形和伪多晶形：N-(6(3-叔丁基-5-(2>4-二氧化-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)2-甲氧基苯基)萘-2-基)甲磺酰胺和(E)-N-(4(3-叔丁基-5-(2,4-二氧化-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)2-甲氧基-苯乙烯基苯基)甲磺酰胺。
• [EN] N-PHENYL-DIOXO-HYDROPYRIMIDINES USEFUL AS HEPATITIS C VIRUS (HCV) INHIBITORS<br/>[FR] N-PHÉNYL-DIOXO-HYDROPYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C (VHC)
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009039135A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  This invention relates to: (a) compounds and salts thereof that, inter alia, inhibit HCV; (b) intermediates useful for the preparation of such compounds and salts; (c) compositions comprising such compounds and salts; (d) methods for preparing such intermediates, compounds, salts, and compositions; (e) methods of use of such compounds, salts, and compositions; and (f) kits comprising such compounds, salts, and compositions. The compounds are usefull in the treatment of hepatitis C and are of the following general structure: Formula (I)

  这项发明涉及：(a) 抑制HCV等的化合物及其盐; (b) 用于制备这种化合物和盐的中间体; (c) 包含这种化合物和盐的组合物; (d) 制备这种中间体、化合物、盐和组合物的方法; (e) 使用这种化合物、盐和组合物的方法; 以及(f) 包含这种化合物、盐和组合物的试剂盒。这些化合物在丙型肝炎的治疗中很有用，具有以下一般结构：式(I)
• Structurally Modelling the 2‐His‐1‐Carboxylate Facial Triad with a Bulky <i>N</i> , <i>N,O</i> Phenolate Ligand
  作者：Emily C. Monkcom、Daniël Bruin、Annemiek J. Vries、Martin Lutz、Shengfa Ye、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/chem.202004633

  日期：2021.3.17

  X‐ray crystal structures remains intact and well‐defined in MeCN and CH2Cl2 solution. Reacting 2 with NaSPh affords a tetrahedral zinc thiolate complex, [Zn(L)(SPh)] (4), that is relevant to isopenicillin N synthase (IPNS) biomimicry. Cyclic voltammetry studies demonstrate the ligand's redox non‐innocence, where phenolate oxidation is the first electrochemical response observed in K‐L, 2 and 4. However

  我们介绍了一个庞大的三脚架N，N，O配体Im Ph2 NNO t Bu（L）的合成和配位化学，该化合物旨在通过两个咪唑基团模拟2-His-1-羧化面部三联征（2H1C）以及阴离子2,4-二叔丁基取代的酚盐。使K‐L与MCl 2（M = Fe，Zn）反应，可得到高结构的同构四面体非血红素络合物[Fe（L）（Cl）]（1）和[Zn（L）（Cl）]（2）屈服。三齿N，N，O在MeCN和CH 2 Cl 2溶液中，在X射线晶体结构中观察到的配体配位保持完整且定义明确。2与NaSPh反应可得到四面体硫醇锌配合物[Zn（L）（SPh）]（4），与异青霉素N合酶（IPNS）的仿生有关。循环伏安法研究证明了配体的氧化还原无毒，其中酚盐氧化是在K‐L，2和4中观察到的第一个电化学反应。然而，在第一电化学氧化1是铁为中心的，其中分配由DFT计算支持。总体而言，Im Ph2 NNO tBu提供了访问定义明确的单核，单连接，
• 金属络合-（3,5-二叔丁基水杨酸）的制备方法
  申请人：天津市合成材料工业研究所有限公司

  公开号：CN104030918B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明提供了金属络合-(3,5-二叔丁基水杨酸)的制备方法，通过将3,5-二叔丁基水杨酸溶解在碱金属氢氧化物溶液中，在60-70℃与金属盐溶液采取不同的混合方式合成金属络合-(3,5-二叔丁基水杨酸)，其可用做抗静电剂和墨粉用荷电控制剂。本发明还提供了以水杨酸甲酯为原料，通过傅克反应和酯的水解反应制备3,5-二叔丁基水杨酸的方法。

表征谱图