N-3,5-di-tert-butylsalicyloyloxysuccinimide | 512802-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-3,5-di-tert-butylsalicyloyloxysuccinimide
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 3,5-ditert-butyl-2-hydroxybenzoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3,5-ditert-butyl-2-hydroxybenzoate
• CAS: 512802-95-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: RNKMRSHNENDNAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-3,5-di-tert-butylsalicyloyloxysuccinimide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 tetrabutylammonium 2,4-di-tert-butyl-6-(dimethylcarbamoyl)phenolate
  参考文献：
  名称：

  持久氢键和非氢键苯氧基自由基

  摘要：

  稳定的苯氧基自由基的产生无疑是一个合成化学挑战。然而，这是获得有关生物酪氨酰基自由基特性的信息的有用方法。最近，已经报道了几个持久性苯氧基自由基，但是只能实现有限的合成变化。在本文中，我们表明，酰胺ø取代苯氧自由基（即，具有水杨酰胺主链）可以以稳定的方式来合成，由此允许容易合成修饰通过酰胺键来制备。为了研究氢键对酚盐/苯氧基自由基氧化还原对的性质的影响，简单的氢键和非氢键o，p - t制备了具有Bu保护的水杨酰胺化合物。通过循环伏安法检查了它们的氧化还原特性，并显示出可逆的单电子氧化过程可转化为相应的苯氧基自由基。值得注意的是，氧化还原电势似乎至少部分与氢键强度相关，因为观察到氢键和非氢键酚盐之间的氧化还原电势存在较大差异（约300 mV）。电化学产生的相应苯氧基自由基在室温下持续至少一个小时；它们的UV / Vis和EPR表征与苯氧基自由基一致，这使它们成为生物酪氨酰基自由基的出色模型。

  DOI：

  10.1002/chem.201101509
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二-叔丁基水杨酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-3,5-di-tert-butylsalicyloyloxysuccinimide
  参考文献：
  名称：

  高位阻聚阴离子螯合配体的合成

  摘要：

  本文报道了基于双-（3,5-二叔丁基-2-羟基苯甲酰胺基）化合物获得高度受阻的聚阴离子螯合配体的实用有效方法。用脂肪族二胺处理N -3,5-二叔丁基水杨酰氧基琥珀酰亚胺，形成脂肪族烃基连接的双酰胺4a - 4g。芳族二胺需要更强的亲电子试剂，因此使用了相应的苄基酰氯来形成芳烃连接的双酰胺8a - 8d。收率范围从良好到非常好，表明选择正确的酰化剂是该合成的关键。所有化合物均通过元素分析，IR，MS和NMR表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.064

文献信息

• Proton-Coupled Electron Transfer in Ferrocenium–Phenolate Radicals
  作者：Andreas Neidlinger、Vadim Ksenofontov、Katja Heinze

  DOI：10.1021/om400498h

  日期：2013.10.28

  dynamic dissymmetric N···H···O hydrogen bond (PT). The ferrocenium–iminolate N···H–O tautomer [1b]•-NHO′ can undergo a thermal structural rearrangement to the high-energy OH···O tautomer [1b]•-OHO, while the amide–phenolate N–H···O tautomer [1b]•-NHO is poised to optical electron transfer to yield the ferrocene–phenoxyl valence isomer [1a]•-NHO (Eop = 1.18–1.19 eV).

  只要合适的氧化还原和酸/碱位点可用，电子和质子转移（ET，PT）就可以紧密耦合。酰胺连接的二茂铁-苯酚H-1被磷腈碱脱质子化成酚盐[1] ，并被六氟锑酸银氧化成二茂铁离子[H-1] +。伴随的氧化和去质子化产生自由基[1] •，具有特征性的近红外吸收带。的接地状态[1] •最好描述为二茂-酚两性离子[1B] •用动态不对称Ñ······ħO氢键键（PT）。铈亚氨基磺酸N···H·O互变异构体[1b]• -NHO'会发生热结构重排，变成高能OH···O互变异构体[1b] · -OHO，而酰胺-酚盐N–H···O互变异构体[1b] • -NHO蓄势于光学电子转移产生二茂铁-苯氧基价异构体[1a] • -NHO（ E op = 1.18-1.19 eV）。
• 混合原子価２核銅錯体およびそれを用いてメタンをメタノールに変換する製造方法
  申请人：国立大学法人 名古屋工業大学

  公开号：JP2016034904A

  公开（公告）日：2016-03-17

  【課題】メタノール製造の触媒として期待されうる、メタン水酸化酵素の活性中心に近い構造を持った混合原子価２核銅錯体の提供。【解決手段】１分子内に、式（１）で表される構造を有する混合原子価２核銅錯体。［Ｒ１〜Ｒ４は各々独立に、Ｈ、Ｃ１〜１０の直鎖及び／又は分枝アルキル基、Ｃ１〜１０のアルコキシアルキル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ピバルアミド基またはハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）］【選択図】なし

  【问题】提供一种混合原子价2核铜配合物，具有类似于甲烷水合酶活性中心的结构，可望用作甲醇制造催化剂。 【解决方案】一种具有式（1）所示结构的混合原子价2核铜配合物。 [其中，R1-R4各自独立地表示H、直链和/或支链烷基C1-10、C1-10的烷氧基烷基、氨基、硝基、氰基、叔丁基酰胺基或卤素（F、Cl、Br、I）]【选图】无。
• Synthesis of highly hindered polyanionic chelating ligands
  作者：Claudio A. Jiménez、Julio B. Belmar

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.064

  日期：2005.4

  Practical and efficient protocols to obtain highly hindered polyanionic chelating ligands based on bis-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzamido) compounds are reported here. N-3,5-di-tert-Butylsalicyloyloxysuccinimide was treated with aliphatic diamines to form aliphatic hydrocarbon-linked bis-amides 4a–4g. Aromatic diamines required more powerful electrophile, thus the corresponding benzylated acid chloride

  本文报道了基于双-（3,5-二叔丁基-2-羟基苯甲酰胺基）化合物获得高度受阻的聚阴离子螯合配体的实用有效方法。用脂肪族二胺处理N -3,5-二叔丁基水杨酰氧基琥珀酰亚胺，形成脂肪族烃基连接的双酰胺4a - 4g。芳族二胺需要更强的亲电子试剂，因此使用了相应的苄基酰氯来形成芳烃连接的双酰胺8a - 8d。收率范围从良好到非常好，表明选择正确的酰化剂是该合成的关键。所有化合物均通过元素分析，IR，MS和NMR表征。
• Persistent Hydrogen-Bonded and Non-Hydrogen-Bonded Phenoxyl Radicals
  作者：Riccardo Wanke、Laurent Benisvy、Maxim L. Kuznetsov、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1002/chem.201101509

  日期：2011.10.10

  The production of stable phenoxyl radicals is undoubtedly a synthetic chemical challenge. Yet it is a useful way to gain information on the properties of the biological tyrosyl radicals. Recently, several persistent phenoxyl radicals have been reported, but only limited synthetic variations could be achieved. Herein, we show that the amide–o‐substituted phenoxyl radical (i.e. with a salicylamide backbone)

  稳定的苯氧基自由基的产生无疑是一个合成化学挑战。然而，这是获得有关生物酪氨酰基自由基特性的信息的有用方法。最近，已经报道了几个持久性苯氧基自由基，但是只能实现有限的合成变化。在本文中，我们表明，酰胺ø取代苯氧自由基（即，具有水杨酰胺主链）可以以稳定的方式来合成，由此允许容易合成修饰通过酰胺键来制备。为了研究氢键对酚盐/苯氧基自由基氧化还原对的性质的影响，简单的氢键和非氢键o，p - t制备了具有Bu保护的水杨酰胺化合物。通过循环伏安法检查了它们的氧化还原特性，并显示出可逆的单电子氧化过程可转化为相应的苯氧基自由基。值得注意的是，氧化还原电势似乎至少部分与氢键强度相关，因为观察到氢键和非氢键酚盐之间的氧化还原电势存在较大差异（约300 mV）。电化学产生的相应苯氧基自由基在室温下持续至少一个小时；它们的UV / Vis和EPR表征与苯氧基自由基一致，这使它们成为生物酪氨酰基自由基的出色模型。