2,4-二溴戊二酸 | 3479-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,4-二溴戊二酸
• 英文名称: α,α'-dibromoglutaric acid
• 英文别名: meso-2,4-Dibromoglutaric acid；2,4-dibromopentanedioic acid；2,4-dibromoglutaric acid；racem-α,α'-Dibrom-glutarsaeure；meso-α,α'-Dibrom-glutarsaeure；meso-α,α'-Dibromglutarsaeure
• CAS: 3479-80-9
• 化学式: C₅H₆Br₂O₄
• mdl: MFCD11845705
• 分子量: 289.908
• InChiKey: FLEQHNQKIXMLEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  352.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴戊二酸 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2,2'-二硫二吡啶 、 二苯基膦酰羟胺 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 t-butyl-3-endo-phenoxyacetamido-2-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-7-exo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯酸的γ-内酰胺类似物

  摘要：

  描述了碳青霉烯酸的双环4,5-γ-内酰胺类似物[（4a，b），（5）]的合成和生物学评估。

  DOI：

  10.1039/c39850000194
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 在 溴 、 甲酸 作用下， 反应 3.0h， 以20.5%的产率得到2,4-二溴戊二酸
  参考文献：
  名称：

  新型结核分枝杆菌丙氨酸脱氢酶抑制剂的设计与开发。

  摘要：

  结核分枝杆菌丙氨酸脱氢酶（MTB 1-AlaDH）是治疗潜伏性/持续性结核病的重要药物靶标之一。在这项研究中，我们使用与辅因子NAD +结合的MTB 1-AlaDH的晶体结构作为对内部数据库进行虚拟筛选的结构框架，以鉴定出新的I-AlaDH抑制剂类别。我们鉴定出氮杂环丁烷-2,4-二甲酰胺衍生物是一种有效的抑制剂，IC50为9.22 +/-0.72μM。通过合成进行的进一步先导最优化导致化合物1-（异烟酰胺基）-N2，N4-双（苯并[d]噻唑-2-基）氮杂环丁烷-2,4-二甲酰胺（18），l-AlaDH IC50为3.83 +/-营养不良的休眠MTB模型降低0.12μM，营养减少2.0log，主动复制MTB的MIC降低11.81μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.051

文献信息

• γ-Lactam analogues of carbapenicillanic acids
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Richard H. Jones、Christopher J. Schofield、Constantine Zaracostas、Colin W. Greengrass

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82070-6

  日期：1986.1

  biological activities of the γ-lactam analogues (-25), (-25) and (26) of carbapenicillanic acids are described. The strategy employed for the synthesis of effected construction of a γ-lactam onto a preformed azetidine, followed by direct amination of the lactam enolate (20) with diphenylphosphinoyl-hydroxylamine. X-ray crystallographic studies demonstrated that the analogues bore a strong morphological

  描述了碳青霉烯酸的γ-内酰胺类似物（-25），（- 25）和（26）的合成和生物活性。用于将有效的γ-内酰胺结构合成到预先形成的氮杂环丁烷上，然后用二苯基膦酰基-羟胺直接胺化内酰胺烯酸酯（20）的策略。X射线晶体学研究表明，类似物与碳青霉烯酸具有很强的形态相似性。然而，它们被证明没有抗菌和β-内酰胺酶抑制活性。1个
• Azetidine derivatives, compositions and methods of treating
  申请人：Fidia-Georgetown Institute for the Neurosciences

  公开号：US04946839A1

  公开（公告）日：1990-08-07

  This invention relates to novel azetidines and derivative thereof, as well as to pharmaceutical compositions and methods of treating memory and learning disorders. Another aspect of the invention relates to a method of utilizing the compounds and compositions as biological tools and materials for characterizing excitatory amino acid receptor systems. A further aspect of the invention relates to a method of treating PCP toxicity and abuse.

  本发明涉及新型氮杂四元环及其衍生物，以及制备治疗记忆和学习障碍的药物组合物和方法。本发明的另一个方面涉及利用化合物和组合物作为生物工具和材料来表征兴奋性氨基酸受体系统的方法。本发明的另一个方面涉及一种治疗PCP毒性和滥用的方法。
• Azetidine derivatives to treat memory and learning disorders
  申请人：FIDIA-Georgetown Institute for the Neurosciences

  公开号：US04990504A1

  公开（公告）日：1991-02-05

  This invention relates to novel azetidines and derivatives thereof, as well as to pharmaceutical compositions and methods of treating memory and learning disorders. Another aspect of the invention relates to a method of utilizing the compounds and compositions as biological tools and materials for characterizing excitatory amino acid receptor systems. A further aspect of the invention relates to a method of treating PCP toxicity and abuse.

  本发明涉及新型的氮杂四元环及其衍生物，以及制备药物组合物和治疗记忆和学习障碍的方法。本发明的另一个方面涉及将这些化合物和组合物作为生物学工具和材料用于表征兴奋性氨基酸受体系统的方法。本发明的进一步方面涉及一种治疗PCP中毒和滥用的方法。
• Liu, Yingchun; Sorensen, Ted S.; Sun, Fang, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 2, p. 258 - 262
  作者：Liu, Yingchun、Sorensen, Ted S.、Sun, Fang

  DOI：——

  日期：——
• Structural characterization of 1,3-propanedithiols that feature carboxylic acids: Homologues of mercury chelating agents
  作者：Wesley Sattler、Joshua H. Palmer、Christy C. Bridges、Lucy Joshee、Rudolfs K. Zalups、Gerard Parkin

  DOI：10.1016/j.poly.2013.05.012

  日期：2013.11

  The molecular structures of a series of 1,3-propanedithiols that contain carboxylic acid groups, namely rac- and meso-2,4-dimercaptoglutaric acid (H(4)DMGA) and 2-carboxy-1,3-propanedithiol (H3DMCP), have been determined by X-ray diffraction. Each compound exhibits two centrosymmetric intermolecular hydrogen bonding interactions between pairs of carboxylic acid groups, which result in a dimeric structure for H3DMCP and a polymeric tape-like structure for rac- and meso-H(4)DMGA. Significantly, the hydrogen bonding motifs observed for rac- and meso-H(4)DMGA are very different to those observed for the 1,2-dithiol, rac-2,3-dimercaptosuccinic acid (rac-H(4)DMSA), in which the two oxygen atoms of each carboxylic acid group hydrogen bond to two different carboxylic acid groups, thereby resulting in a hydrogen bonded sheet-like structure rather than a tape. Density functional theory calculations indicate that 1,3-dithiolate coordination to mercury results in larger S-Hg-S bond angles than does 1,2-dithiolate coordination, but these angles are far from linear. As such, kappa(2)-S-2 coordination of these dithiolate ligands is expected to be associated with mercury coordination numbers of greater than two. In vivo studies demonstrate that both rac-H(4)DMGA and H3DMCP reduce the renal burden of mercury in rats, although the compounds are not as effective as either 2,3-dimercaptopropane-1-sulfonic acid (H3DMPS) or meso-H(4)DMSA. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.