2-hydroxy-2-isopropyl-5-methylcyclohexanone | 74219-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-hydroxy-2-isopropyl-5-methylcyclohexanone
• 英文别名: (+)-4-Hydroxy-p-menth-3-one；2-hydroxy-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 74219-28-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: FIPCVTLYVPYVMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-109 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-isopropyl-5-methylcyclohexanone 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TORII, SIGERU;INOKUCHI, TSUTOMU;OI, RYU, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 1, 47-52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-异丙基环己酮 在 水 、 氯 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 作用下， 生成 2-hydroxy-2-isopropyl-5-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Koetz; Steinhorst, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 379, p. 19

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Synthesis of 3-Hydroxy-2,5-dialkyl-1,4-benzoquinones Using Iodine-Copper(II) Acetate
  作者：C. Akira Horiuchi、Yasuto Suzuki、Masaaki Takahashi、J. Yasuo Satoh

  DOI：10.1246/cl.1987.393

  日期：1987.2.5

  Reactions of diosphenol and 3,6-dimethyl-1,2-cyclohexanedione with iodine-copper(II) acetate in acetic acid-water (5:1) at 80 °C gave the respective 3-hydroxy-2,5-dialkyl-1,4-benzoquinone in 25–80% yields. 2-t-Butyl-5-methylcyclohexanone similarly gave the corresponding 3-hydroxy-1,4-benzoquinone in 66% yield.

  在80°C下，二苯酚和3,6-二甲基-1,2-环己烷二酮与碘-铜(II)醋酸盐在醋酸-水（5:1）中反应，分别得到了相应的3-羟基-2,5-二烷基-1,4-苯醌，产率为25-80%。2-t-丁基-5-甲基环己酮同样得到了相应的3-羟基-1,4-苯醌，产率为66%。
• One-pot anodic lactonization of Fenchone and Menthone and electrosynthesis of a new magnolione analogue
  作者：Belen Batanero、Javier Recio、Fructuoso Barba

  DOI：10.1016/j.elecom.2016.02.018

  日期：2016.5

  The terpenoid cycloalkanones Fenchone and Menthone have been oxidized at a platinum anode under neutral and alkaline electrolyte conditions. When NaClO4 was used as electrolyte, Fenchone (1a) afforded 1-isopropyl-4-methyl-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one, and Menthone (1b) provided the stable lactone 6-isobutyl-4-methyl-tetrahydropyran-2-one, both in good yield. When using Na2CO3 as electrolyte, the

  所述萜类化合物环烷酮葑酮和薄荷酮已经在中性和碱性电解质的条件下，铂阳极被氧化。当将NaClO 4用作电解质时，Fenchone（1a）提供了1-异丙基-4-甲基-2-氧杂-双环[2.2.1]庚基-3-酮，而Menthone（1b）提供了稳定的内酯6-异丁基- 4-甲基-四氢吡喃-2-酮，均收率高。当使用Na 2 CO 3作为电解质时，1a的氧化仅在一个锅中就得到了芳香类似物2,2-二甲基-3-（2-氧丙基）环戊酮。提出了机制建议。
• A facile procedure for oxidative cleavage of enolic olefins to the carbonyl compounds with ruthenium tetroxide (RuO4)
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Kazumi Kondo

  DOI：10.1021/jo00224a071

  日期：1985.11
• Wagner, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 1639
  作者：Wagner

  DOI：——

  日期：——
• Tolloczko, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1897, vol. 29, p. 46
  作者：Tolloczko

  DOI：——

  日期：——