Boc-L-4-氰基苯丙氨酸 | 131724-45-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-L-4-氰基苯丙氨酸
• 中文别名: (S)-N-Boc-4-氰基苯丙氨酸；叔丁氧羰基对氰基-L-苯丙氨酸；丁氧羰基对氰基-L-苯丙氨酸；N-叔丁氧羰基-4-氰基苯基-L-丙氨酸；丁氧羰基-4-氰基-L-苯丙氨酸
• 英文名称: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-cyanophenyl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-cyanophenyl)propanoic acid；N-Boc-4-cyano-L-phenylalanine；Boc-L-4-cyanophenylalanine；Boc-4-cyano-L-phenylalanine；(S)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-(4-cyanophenyl)propionic acid；(2S)-3-(4-cyanophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 131724-45-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• mdl: MFCD00672526
• 分子量: 290.319
• InChiKey: RMBLTLXJGNILPG-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  152.3 °C
• 沸点：
  432.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1611 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格进行使用和储存，则不会发生分解，也不存在任何已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: Boc-Phe(4-CN)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Boc-4-cyano-L-phenylalanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Boc-4-cyano-L-phenylalanine
别名
: C15H18N2O4
分子式
: 290.31 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
156 - 160 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Boc-L-4-氰基苯丙氨酸是一种用于制备阿片样物质受体调节剂和TGF-β抑制剂的医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-4-氰基苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-N-[(S)-1-(4-cyano-benzyl)-2-ethylcarbamoyl-2-hydroxy-ethyl]-3-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Novel cell-penetrating α-keto-amide calpain inhibitors as potential treatment for muscular dystrophy

  摘要：

  Dipeptide-derived alpha-keto-amide compounds with potent calpain inhibitory activity have been identified. These reversible covalent inhibitors have IC50 values down to 25 nM and exhibit greatly improved activity in muscle cells compared to the reference compound MDL28170. Several novel calpain inhibitors have shown positive effects on histological parameters in an animal model of Duchenne muscular dystrophy demonstrating their potential as a treatment option for this fatal disease. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.064
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 生成 Boc-L-4-氰基苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Peptide compound and a process for the preparation thereof

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的糖蛋白IIa/IIIb拮抗剂和血小板聚集抑制剂：##STR1## 其中R1是苯基，可以有一个或多个适当的取代基；R2是羧基（较低）烷基或保护羧基（较低）烷基；R3是羧基或保护羧基；A1是可以有一个或多个适当的取代基的烷基；A2是下列式的基团：##STR2## （其中R是较低的烷基），或下列式的基团：--NHCH2CH2CO--；A3是可以有一个或多个适当的取代基的较低烷基；l，m和n分别是0或1的整数，但前提是当l为0的整数时，A2不是下列式的基团：--NHCH2CH2CO--。

  公开号：

  US05574016A1

文献信息

• N-acylamino acid amide compounds and intermediates for preparation thereof
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：US06265418B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  The present invention discloses the compound represented by the formula (I): wherein A represents the following formula (a-1) or the following formula (a-2): B represents the following formula (b): (wherein the symbols are each as defined in the specification) or a pharmaceutically acceptable salts thereof, and intermediates for the preparation thereof, which have excellent platelet aggregation inhibitory activity and other properties and useful as prophylactic or therapeutic agents for diseases associated with a fibrinogen receptor, thrombosis, infarction and the like.

  本发明公开了以下公式（I）所表示的化合物： 其中A代表以下公式（a-1）或以下公式（a-2）： B代表以下公式（b）： （其中符号如规范中所定义）或其药学上可接受的盐，以及用于制备其的中间体，具有优异的血小板聚集抑制活性和其他性质，并且可用作与纤维蛋白原受体、血栓形成、梗塞等疾病相关的预防或治疗剂。
• Synthesis and biological evaluation of pyrrolidine-2-carbonitrile and 4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile derivatives as dipeptidyl peptidase-4 inhibitors for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Jiang Wang、Ying Feng、Xun Ji、Guanghui Deng、Ying Leng、Hong Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.048

  日期：2013.12

  A novel series of pyrrolidine-2-carbonitrile and 4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile derivatives was designed, synthesized, and found to act as dipeptidyl peptidase-4 (DPP-4) inhibitors. From this series of compounds, compound 17a was identified as an efficacious, safe, and selective inhibitor of DPP-4. In vivo studies in ICR and KKAy mice showed that administration of this compound resulted in decreased

  设计，合成了一系列新颖的吡咯烷-2-甲腈和4-氟吡咯烷-2-甲腈衍生物，并发现它们可作为二肽基肽酶-4（DPP-4）抑制剂。从这一系列化合物中，化合物17a被鉴定为DPP-4的有效，安全和选择性抑制剂。在ICR和KKAy小鼠中进行的体内研究表明，口服葡萄糖激发后，给予这种化合物可导致这些小鼠血糖降低。化合物17a显示出高的DPP-4抑制活性（IC 50 = 0.017μM），对DPP-4的中等选择性（选择性比：DPP-8 / DPP-4 = 1324; DPP-9 / DPP-4 = 1164），并且在ICR和KKAy小鼠的口服葡萄糖耐量试验中有良好的疗效。这些体内抗糖尿病特性及其在Sprague-Dawley大鼠中理想的药代动力学特征表明，化合物17a是有望作为抗糖尿病药开发的候选药物。
• Tertiary-butoxycarbonyl (Boc) – A strategic group for N-protection/deprotection in the synthesis of various natural/unnatural N-unprotected aminoacid cyanomethyl esters
  作者：Ananta Karmakar、Mushkin Basha、G.T. Venkatesh Babu、Murali Botlagunta、Noormohamed Abdul Malik、Richard Rampulla、Arvind Mathur、Arun Kumar Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.041

  日期：2018.11

  available 4M HCl in 1,4-dioxane solution (2–4 equiv); acetonitrile, 0 °C, 2–4 h was a suitable condition. This condition was generalized and successfully applied to a variety of alkyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, benzyl, azido, spiro amino acid cyanomethylesters irrespective of the nature of the amine (primary or secondary) and the distance between the amine and ester group to achieve final deprotected

  由于它们的合成和医学重要性，合成了许多具有未保护的氨基官能度的天然/非天然氨基酸的氰基甲基酯。彻底筛选了在不稳定（水解敏感性）氰甲基官能团存在下的重要N- Boc脱保护方法，发现在1,4-二恶烷溶液（2-4当量）中易于获得的4M HCl。乙腈，0°C，2-4 h是合适的条件。此条件已被推广，并成功应用于各种烷基，炔基，芳基，杂芳基，苄基，叠氮基，螺氨基酸氰基甲基酯，而与胺的性质（伯或仲）以及胺与酯基之间的距离无关最终脱保护的氨基酯，具有较高的收率和纯度（与其他通常已知的相比）N-保护基（Cbz，Fmoc，Ac，Bn，Bz等）。还证明了与N-未保护的对应物相比，N- Boc保护的氨基酸氰基甲基酯足够稳定以进行进一步的官能化。
• Novel ureidopropanamide based N-formyl peptide receptor 2 (FPR2) agonists with potential application for central nervous system disorders characterized by neuroinflammation
  作者：Madia Letizia Stama、Joanna Ślusarczyk、Enza Lacivita、Liliya N. Kirpotina、Igor A. Schepetkin、Katarzyna Chamera、Chiara Riganti、Roberto Perrone、Mark T. Quinn、Agnieszka Basta-Kaim、Marcello Leopoldo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.023

  日期：2017.12

  inflammatory reactions. FPR2-specific interaction can be possibly used to facilitate the resolution of pathological inflammatory responses by enhancing endogenous anti-inflammation systems. Starting from our lead agonist 5, we designed new ureidopropanamides derivatives able to activate FPR2 in transfected cells and human neutrophils. The new FPR2 agonists showed good stability towards oxidative metabolism

  甲酰基肽受体2（FPR2）是一种G蛋白偶联受体，在炎症反应中起关键作用。FPR2特异性相互作用可以通过增强内源性抗炎系统来促进病理性炎症反应的解决。从我们的主要激动剂5开始，我们设计了能够激活转染细胞和人类嗜中性粒细胞中FPR2的新型脲基丙酰胺衍生物。新的FPR2激动剂对体外氧化代谢表现出良好的稳定性。此外，选定的化合物在LPS刺激的大鼠原代小胶质细胞中显示出抗炎特性。（S）-3-（4-氰基苯基）-N -[[1-（3-氯-4-氟苯基）环丙基]甲基] -2- [3-（4-氟苯基）脲基]丙酰胺（（S）-17）成为研究FPR2激活在中枢神经系统（CNS）中的作用的前瞻性药理工具，该作用能够降低LPS刺激的小胶质细胞中IL-1β和TNF-α的水平，并在hCMEC中表现出良好的渗透率/ D3细胞，一种血脑屏障的体外模型。这些结果是非常有希望的，并且可以为以神经炎症为特征的中枢神经系统疾病的治疗开辟新的治疗前景。
• [EN] GLP-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DU GLP-1
  申请人：CELGENE INTERNAT II SARL

  公开号：WO2016094729A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Compounds are provided that modulate the glucagon-like peptide 1 (GLP-1) receptor, as well as methods of their synthesis, and methods of their therapeutic and/or prophylactic use. Such compounds can act as modulators or potentiators of GLP-1 receptor on their own, or with incretin peptides such as GLP-1(7-36) and GLP-1(9-36), or with peptide-based therapies, such as exenatide and liraglutide, and have the following general structure (where "^^^^" represents either or both the R and S form of the compound) (I) where A, B, C, Y1, Y2, Z, R1, R2, R3, R4, R5, W1, n, p and q are as defined herein.

  提供了一些化合物，这些化合物可以调节胰高血糖素样肽1（GLP-1）受体，以及它们的合成方法，以及它们的治疗和/或预防使用方法。这类化合物可以单独作为GLP-1受体的调节剂或增强剂，或者与肠促胰岛素肽（如GLP-1(7-36)和GLP-1(9-36)）一起使用，或者与基于肽的治疗方法（如艾塞那肽和利拉鲁肽）一起使用，并具有以下一般结构（其中"^^^^"代表化合物的R和S形式中的一个或两个）(I) 其中A、B、C、Y1、Y2、Z、R1、R2、R3、R4、R5、W1、n、p和q的定义如下。

表征谱图