(S)-tert-butyl (3-(4-cyanophenyl)-1-oxo-1-(pyrrolidin-1-yl)-propan-2-yl)carbamate | 463348-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (3-(4-cyanophenyl)-1-oxo-1-(pyrrolidin-1-yl)-propan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (S)-4-[2-(tert-Butyloxycarbonylamino)-3-oxo-3-(1-pyrrolidinyl)-propyl]-benzonitrile；tert-butyl N-[(2S)-3-(4-cyanophenyl)-1-oxo-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 463348-45-0
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₃
• 分子量: 343.426
• InChiKey: BSALFGZSJNYKCB-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (3-(4-cyanophenyl)-1-oxo-1-(pyrrolidin-1-yl)-propan-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-4-(2-amino-3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)propyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型脲基丙酰胺作为甲酰肽受体 2 (FPR2) 激动剂的设计、合成、生物学评价和计算研究，以解决中枢神经系统疾病的炎症

  摘要：

  甲酰肽受体 2 (FPR2) 激动剂可以促进炎症的消退，并可以提供替代方法来治疗具有潜在慢性神经炎症的病理，包括神经退行性疾病。从 FPR2 激动剂2开始之前在我们的实验室中发现并通过微调 FPR2 效力和代谢稳定性，我们已经确定了一系列新的脲基丙酰胺衍生物，这些衍生物具有这些特性的平衡组合。计算研究提供了对新化合物激活 FPR2 的关键相互作用的见解。在用脂多糖刺激的小鼠小胶质细胞 N9 细胞和大鼠原代小胶质细胞中，选定的化合物抑制促炎细胞因子的产生，抵消线粒体功能的变化，并抑制 caspase-3 活性。在新的激动剂中，( S )- 11l还因为能够渗透血脑屏障并在体内积聚在小鼠大脑中而脱颖而出，因此代表了一种有价值的体内研究药理学工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02203
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 Boc-L-4-氰基苯丙氨酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到(S)-tert-butyl (3-(4-cyanophenyl)-1-oxo-1-(pyrrolidin-1-yl)-propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型脲基丙酰胺作为甲酰肽受体 2 (FPR2) 激动剂的设计、合成、生物学评价和计算研究，以解决中枢神经系统疾病的炎症

  摘要：

  甲酰肽受体 2 (FPR2) 激动剂可以促进炎症的消退，并可以提供替代方法来治疗具有潜在慢性神经炎症的病理，包括神经退行性疾病。从 FPR2 激动剂2开始之前在我们的实验室中发现并通过微调 FPR2 效力和代谢稳定性，我们已经确定了一系列新的脲基丙酰胺衍生物，这些衍生物具有这些特性的平衡组合。计算研究提供了对新化合物激活 FPR2 的关键相互作用的见解。在用脂多糖刺激的小鼠小胶质细胞 N9 细胞和大鼠原代小胶质细胞中，选定的化合物抑制促炎细胞因子的产生，抵消线粒体功能的变化，并抑制 caspase-3 活性。在新的激动剂中，( S )- 11l还因为能够渗透血脑屏障并在体内积聚在小鼠大脑中而脱颖而出，因此代表了一种有价值的体内研究药理学工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02203

文献信息

• New alpha-amino acid sulphonyl compounds
  申请人：——

  公开号：US20030087950A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Compound of formula (I): 1 wherein: 2 represents an optionally substituted, 5-membered, nitrogen-containing heterocycle, R 1 represents hydrogen, alkyl, acyl, prolyl, alanyl, histidylprolyl or phenylalanylprolyl, Ak represents an alkylene or heteroalkylene chain, X represents a single bond or optionally substituted phenylene, R 2 represents optionally substituted alkyl, (C 3 -C 10 )cycloalkyl, or —NR 2a R 2b wherein R 2a and R 2b , which may be the same or different, each represent hydrogen or alkyl or, together with the nitrogen atom carrying them, form a nitrogen-containing heterocycle, 3 R 3 represents hydrogen or a group selected from alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl and aryl, R 4 , R 5 and R 6 , which may be the same or different, each represent hydrogen or alkyl, or R 4 and R 6 , or R 5 and R 6 , together with the atoms carrying them, form an imidazolidine or dihydrobenzimidazole ring, its optical isomers and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid, and medicinal products containing the same which are useful as inhibitors of dipeptidyl-peptidase IV.

  式(I)的化合物：其中：2代表一个可选择取代的5-元素含氮杂环，R1代表氢、烷基、酰基、脯氨酰基、丙氨酰基、组氨酰脯氨酰基或苯基丙氨酰基，Ak代表一个烷基或杂原子烷基链，X代表一个单键或可选择取代的苯基，R2代表可选择取代的烷基、(C3-C10)环烷基，或-NR2aR2b，其中R2a和R2b，可以相同也可以不同，每个代表氢或烷基，或者与携带它们的氮原子一起形成含氮杂环，R3代表氢或从烷基、(C3-C7)环烷基和芳基中选择的一个基团，R4、R5和R6，可以相同也可以不同，每个代表氢或烷基，或R4和R6，或R5和R6，与携带它们的原子一起形成咪唑烷或二氢苯并咪唑环，其光学异构体及其与药学上可接受的酸的加合盐，以及含有这种化合物的药物产品，用作二肽基肽酶IV的抑制剂。
• Dérives sulfonyles d'-aminoacides et leur utilisation en tant qu'inhibiteurs de dipeptidyl-peptidase IV ( DPP IV)
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1245568A1

  公开（公告）日：2002-10-02

  Composé de formule (I) : dans laquelle : représente un hétérocycle azoté à 5 chaînons éventuellement substitué, R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, acyle, prolyle, alanyle, histidylprolyle ou phénylalanylprolyle, Ak représente une chaîne alkylène ou hétéroalkylène, X représente une liaison simple ou un groupement phénylène éventuellement substitué, R2 représente un groupement alkyle éventuellement substitué, cycloalkyle (C3-C10), ou -NR2aR2b dans lequel R2a et R2b, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, ou bien forment ensemble, avec l'atome d'azote qui les porte, un hétérocycle azoté, Y représente un groupement -NR3-, ◆ R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi alkyle, cycloalkyle (C3-C7) et aryle, ◆ R4, R5 et R6, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, ou bien R4 et R6, ou R5 et R6 forment ensemble, avec les atomes qui les portent, un cycle imidazolidine ou dihydrobcnzimidazole, ses isomères optiques et ses sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable.

  式(I)化合物： 其中： 代表任选取代的五元氮杂环、 R1 代表氢原子或烷基、酰基、脯氨酰基、丙氨酰基、组氨酰基或苯丙氨酰基、 Ak 代表亚烷基或杂烷基链、 X 代表单键或任选取代的亚苯基、 R2 代表任选取代的烷基、（C3-C10）环烷基或-NR2aR2b 基团，其中 R2a 和 R2b 可以相同或不同，各自代表氢原子或烷基，或与携带它们的氮原子一起形成含氮杂环、 Y 代表-NR3-基团、 R3 代表氢原子或选自烷基、(C3-C7)环烷基和芳基的基团、 R4、R5 和 R6（可以相同或不同）各自代表一个氢原子或一个烷基，或 R4 和 R6，或 R5 和 R6 与携带它们的原子一起形成一个咪唑环或二氢苯并咪唑环、 其光学异构体及其与药学上可接受的酸的加成盐。
• US6716843B2
  申请人：——

  公开号：US6716843B2

  公开（公告）日：2004-04-06
• Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Computational Studies of Novel Ureidopropanamides as Formyl Peptide Receptor 2 (FPR2) Agonists to Target the Resolution of Inflammation in Central Nervous System Disorders
  作者：Margherita Mastromarino、Maria Favia、Igor A. Schepetkin、Lylia N. Kirpotina、Ewa Trojan、Mauro Niso、Antonio Carrieri、Monika Leśkiewicz、Magdalena Regulska、Massimiliano Darida、Francesco Rossignolo、Stefano Fontana、Mark T. Quinn、Agnieszka Basta-Kaim、Marcello Leopoldo、Enza Lacivita

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02203

  日期：2022.3.24

  Formyl peptide receptor 2 (FPR2) agonists can boost the resolution of inflammation and can offer alternative approaches for the treatment of pathologies with underlying chronic neuroinflammation, including neurodegenerative disorders. Starting from the FPR2 agonist 2 previously identified in our laboratory and through fine-tuning of FPR2 potency and metabolic stability, we have identified a new series

  甲酰肽受体 2 (FPR2) 激动剂可以促进炎症的消退，并可以提供替代方法来治疗具有潜在慢性神经炎症的病理，包括神经退行性疾病。从 FPR2 激动剂2开始之前在我们的实验室中发现并通过微调 FPR2 效力和代谢稳定性，我们已经确定了一系列新的脲基丙酰胺衍生物，这些衍生物具有这些特性的平衡组合。计算研究提供了对新化合物激活 FPR2 的关键相互作用的见解。在用脂多糖刺激的小鼠小胶质细胞 N9 细胞和大鼠原代小胶质细胞中，选定的化合物抑制促炎细胞因子的产生，抵消线粒体功能的变化，并抑制 caspase-3 活性。在新的激动剂中，( S )- 11l还因为能够渗透血脑屏障并在体内积聚在小鼠大脑中而脱颖而出，因此代表了一种有价值的体内研究药理学工具。