诺氟沙星杂质D | 75001-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 诺氟沙星杂质D
• 中文别名: 1-乙基-6-氟-7-(1-哌嗪基)-4(1H)-喹啉酮；诺氟沙星杂质D(EP)标准品；诺氟沙星EP杂质D
• 英文名称: 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)quinoline
• 英文别名: 1-ethyl-6-fluoro-7-(piperazin-1-yl)quinolin-4(1H)-one；7-(piperazin-1-yl)-1-ethyl-6-fluoroquinolin-4-one；MBX 2201；1-ethyl-6-fluoro-7-piperazin-1-ylquinolin-4-one
• CAS: 75001-82-0
• 化学式: C₁₅H₁₈FN₃O
• 分子量: 275.326
• InChiKey: GGLTXLVORITVKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218.5-220.0 °C
• 沸点：
  470.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  诺氟沙星杂质D 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-bromo-1-ethyl-6-fluoro-7-(piperazin-1-yl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-氟-3-苯基-7-哌嗪基喹诺酮衍生物作为潜在的拓扑异构酶I抑制剂的合成及生物学评估

  摘要：

  基于1-乙基-3-（6-硝基苯并恶唑-2-基）-6,8-二氟-描述了7-（3-甲基哌嗪-1-基）-4（1H）-喹诺酮。这些化合物为拓扑异构酶I（Top I）抑制剂的发现提供了新的支架，基于靶标的测定表明它们可以明显抑制100μM的TopI。在体外，这些新化合物的抗增殖活性对A549，Hela细胞，BGC-823，和HepG2细胞系进行评估。化合物18a - g显示出对那些癌细胞系生长的有效抑制活性。最阳性的化合物18f和18g在Top I抑制试验和MTT试验中证明与喜树碱一样有效。化合物18f和18g在24小时内导致细胞S期的百分比明显增加。的体内数据显示，18F和18克抑制肿瘤生长分别为29.25％的抑制率，并在20mg / kg的42.75％。数据表明了进一步发展的治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.054
• 作为产物：
  描述：

  诺氟沙星 在 盐酸 作用下， 反应 50.0h， 以69%的产率得到诺氟沙星杂质D
  参考文献：
  名称：

  抗菌的6,7-和7,8-二取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的结构活性关系。

  摘要：

  先前在抗菌单取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸中进行的定量和定性结构活性研究促使我们合成了6,7,8-多取代的化合物。在本文中，描述了6,7-和7,8-二取代化合物及其衍生物的制备和抗菌活性。在这些化合物中，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（34）具有许多显着的活性，并且比草酸（ 84）对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00186a014

文献信息

• Preparation and antibacterial evaluation of decarboxylated fluoroquinolones
  作者：Son T. Nguyen、Xiaoyuan Ding、Michelle M. Butler、Tommy F. Tashjian、Norton P. Peet、Terry L. Bowlin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.060

  日期：2011.10

  Decarboxylated ciprofloxacin (3) has been reported in the literature to have antibacterial activities against Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Enterococcus faecalis, Bacillus subtilis, Enterobacter cloacae, Serratia marcescens and especially potent activity against Escherichia coli. Herein, we report our syntheses of 3 and five additional decarboxylated fluoroquinolones (FQs). We have re-evaluated the antibacterial activity of these FQs. In contrast to previously reported data, none of these decarboxylated fluoroquinolones showed significant antibacterial activity in our assays using both the broth dilution and agar methods. Our study confirmed that the presence of a carboxylic acid group at the 3-position of the fluoroquinolone scaffold is essential for antibacterial activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KOGA, HIROSHI;ITOH, AKIRA;MURAYAMA, SATOSHI;SUZUE, SEIGO;IRIKURA, TSUTOMU, J. MED. CHEM., 1980, 23, N 12, 1358-1363
  作者：KOGA, HIROSHI、ITOH, AKIRA、MURAYAMA, SATOSHI、SUZUE, SEIGO、IRIKURA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• Composition of matter for topical application comprising a bio-affecting agent and N,N-diethyl-m-toluamide
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0036138B2

  公开（公告）日：1989-10-25
• 1-Ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinoline carboxylic acid and metal salts thereof useful in burn therapy
  申请人：Fox, Charles l., Jr.

  公开号：EP0049593B1

  公开（公告）日：1986-08-27
• Quinoline carboxylic acid complexes with guanidinium carbonate and guanidine
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0084011B1

  公开（公告）日：1986-03-26