3-(2-嘧啶氧基)苯羧酸 | 5871-19-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2-嘧啶氧基)苯羧酸
• 英文名称: 3-(pyrimidin-2-yloxy)benzoic acid
• 英文别名: 3-pyrimidin-2-yloxybenzoic acid
• CAS: 5871-19-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• 分子量: 216.196
• InChiKey: HDKBPBOMOPYWKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090

制备方法与用途

用途

3-(2-嘧啶氧基)苯羧酸是一种非常有用的研究化学品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-嘧啶氧基)苯羧酸 、 2-萘胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到N-(naphthalen-2-yl)-3-(pyrimidin-2-yloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  对 SIRT 的芳氧基苯甲酰胺衍生物虚拟筛选命中的 Hit-to-lead 优化

  摘要：

  Sirtuins (SIRTs) 是一类烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD + ) 依赖性蛋白组蛋白脱乙酰酶 (HDAC)，从细菌到哺乳动物都进化保守。这组酶使用 NAD +作为共底物催化组蛋白或非组蛋白底物中赖氨酸残基的可逆脱乙酰化。大量研究表明，SIRT 的异常酶活性与糖尿病、癌症和神经退行性疾病等多种疾病有关。之前，我们进行了基于药效团的虚拟筛选活动和芳氧基苯甲酰胺衍生物 ( 1) 显示 SIRT1/2 抑制作用被确定为命中化合物。在当前的研究中，探索了对命中化合物的hit-to-lead优化以改善SIRT结合和抑制。已经合成了 14 种化合物，其中 10 种是新化合物，并对其对 SIRT1-3 的抑制活性进行了体外生物学评估。通过进行结构修饰，与命中化合物相比，观察到ST01、ST02和ST11 的选择性 SIRT1 抑制显着改善。对于ST14观察到最高的 SIRT2 抑制活性，这是根据与为

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115961
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酸乙酯 在 potassium phosphate 、 水 、 sodium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2-嘧啶氧基)苯羧酸
  参考文献：
  名称：

  对 SIRT 的芳氧基苯甲酰胺衍生物虚拟筛选命中的 Hit-to-lead 优化

  摘要：

  Sirtuins (SIRTs) 是一类烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD + ) 依赖性蛋白组蛋白脱乙酰酶 (HDAC)，从细菌到哺乳动物都进化保守。这组酶使用 NAD +作为共底物催化组蛋白或非组蛋白底物中赖氨酸残基的可逆脱乙酰化。大量研究表明，SIRT 的异常酶活性与糖尿病、癌症和神经退行性疾病等多种疾病有关。之前，我们进行了基于药效团的虚拟筛选活动和芳氧基苯甲酰胺衍生物 ( 1) 显示 SIRT1/2 抑制作用被确定为命中化合物。在当前的研究中，探索了对命中化合物的hit-to-lead优化以改善SIRT结合和抑制。已经合成了 14 种化合物，其中 10 种是新化合物，并对其对 SIRT1-3 的抑制活性进行了体外生物学评估。通过进行结构修饰，与命中化合物相比，观察到ST01、ST02和ST11 的选择性 SIRT1 抑制显着改善。对于ST14观察到最高的 SIRT2 抑制活性，这是根据与为

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115961

文献信息

• IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Iwata Hidehisa

  公开号：US20100069431A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with glucokinase that comprise a compound selected from the group consisting of formula (I) wherein the variables are as defined herein.

  提供了用于与葡萄糖激酶一起使用的化合物、药物组合物、试剂盒和方法，其中包括从以下公式(I)所述的组中选择的化合物，其中变量如本文所定义。
• NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS M-GLU5 ANTAGONISTS
  申请人：Leonardi Amedeo

  公开号：US20090042841A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  This invention relates to novel heterocyclic compounds having selective affinity for the mGlu5 subtype of metabotropic receptors, pharmaceutical compositions thereof and uses for such compounds and compositions in the treatment of lower urinary tract disorders, such as neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract, and in the treatment of migraine and gastroesophagael reflux disease (GERD).

  本发明涉及一种新型杂环化合物，其具有选择性亲和力，适用于代谢型受体mGlu5亚型，以及该类化合物的制药组合物及其在治疗下尿路障碍（例如下尿路神经肌肉功能障碍）、偏头痛和胃食管反流病（GERD）方面的用途。
• Heterobicyclic derivatives
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20020107251A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  Heterobicyclic derivatives of the formula: 1 wherein R 1 is aryl which may have suitable substituent(s), ar(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), halo(lower)alkyl, protected carboxy(lower)alkyl, acyl(lower)alkyl, heterocyclic group or heterocyclic(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), R 2 is aryl which may have suitable substituent(s) or heterocyclic group, and R 3 is hydrogen, lower alkoxy or arylthio, and a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as a medicament.

  公式为1的杂环双环衍生物，其中：R1是苯基，可以具有适当的取代基；芳基（较低）烷基，可以具有适当的取代基；卤代（较低）烷基；保护的羧基（较低）烷基；酰基（较低）烷基；杂环基或者可以具有适当的取代基的杂环（较低）烷基；R2是苯基，可以具有适当的取代基或者杂环基；R3是氢、较低烷氧基或者芳基硫醚。它们的药物可接受盐是有用的。
• Pyrido[2,3-a]pyrazine derivatives as PDE-IV and TNF inhibitors
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0920867A1

  公开（公告）日：1999-06-09

  Heterobicyclic derivatives of formula (I) wherein R1 is aryl which may have suitable substituent(s), ar(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), halo(lower)alkyl, protected carboxy(lower)alkyl, acyl(lower)alkyl, heterocyclic group or heterocyclic(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), R2 is aryl which may have suitable substituent(s) or heterocyclic group, and R3 is hydrogen, lower alkoxy or arylthio, and a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as PDE IV and TNF inhibitors for the treatment of hepatitis in human beings and animals.

  式(I)的杂双环衍生物 其中 R1 是芳基，可具有合适的取代基；ar(低级)烷基，可具有合适的取代基；卤代(低级)烷基；受保护的羧基(低级)烷基；酰基(低级)烷基；杂环基团或杂环(低级)烷基，可具有合适的取代基、R2 是芳基（可有适当的取代基）或杂环基，R3 是氢、低级烷氧基或芳硫基，及其药学上可接受的盐，可作为 PDE IV 和 TNF 抑制剂用于治疗人类和动物的肝炎。
• HETEROBICYCLIC DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0770079B1

  公开（公告）日：2003-02-12