1,1-环己基二乙酸单酰胺 | 99189-60-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1,1-环己基二乙酸单酰胺
• 中文别名: 1-(2-氨基-2-氧代乙基)环己烷乙酸；3,3-环戊烷戊酰胺酸；1-[(氨基羰基)甲基]环己烷乙酸；1,1-环己基二乙酸单酰；1,1-环已基二乙酸单酰胺；环己基二乙酸单酰胺；1,1-环已基二乙酸单酰胺(CAM)；1-(氨基甲酰甲基)环己乙酸；1,1-环己基-二乙酸单酰胺；CAM
• 英文名称: 1,1-cyclohexanediacetic acid monoamide
• 英文别名: CDMA；2-[1-(2-amino-2-oxoethyl)cyclohexyl]acetic acid
• CAS: 99189-60-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• mdl: MFCD02181086
• 分子量: 199.25
• InChiKey: QJGSJXLCJRXTRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-146 °C (lit.)
• 沸点：
  443.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  0.73 at 22℃ and pH3
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与不相容材料接触。它可能与强氧化剂、酸、酸性氯化物、二氧化碳及酸酐发生反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R61
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉干燥的仓库中，并远离氧化剂。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,1-Cyclohexanediacetic acid monoamide
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
3,3-Pentamethyleneglutaramic acid
1-(2-Amino-2-oxoethyl)cyclohexaneacetic acid
1-[(Aminocarbonyl)methyl]cyclohexaneacetic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3,3-Pentamethyleneglutaramic acid
别名
1-(2-Amino-2-oxoethyl)cyclohexaneacetic acid
1-[(Aminocarbonyl)methyl]cyclohexaneacetic acid
: C10H17NO3
分子式
: 199.25 g/mol
分子量
成分 浓度
1,1-Cyclohexanediacetic acid monoamide
-
化学文摘编号(CAS No.) 99189-60-3

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 141 - 146 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色结晶性粉末，熔点为142℃至146℃。

用途：作为治疗癫痫的药物加巴喷丁的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-环己基二乙酸单酰胺 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 加巴喷丁
  参考文献：
  名称：

  加巴喷丁内酰胺（2-Aza-spiro [4,5] decan-3-one）的简单简便的制备方法

  摘要：

  已描述了一种100 g规模的制备加巴喷丁内酰胺的新方法，该方法是制备加巴喷丁的倒数第二个中间体，该方法包括使用氯化剂（例如三氯异氰尿酸，二氯异氰尿酸钠）与1,1-环己烷二乙酸单酰胺进行霍夫曼反应， 1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲和N-氯代琥珀酰亚胺，到目前为止尚未用于制造该分子。在碱水溶液中对1，1-环己烷二乙酸单酰胺的反应产生加巴喷丁钠盐的溶液，该溶液在加热下以良好的产率形成加巴喷丁内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00246
• 作为产物：
  描述：

  spiro[cyclohexane-1,9’-(3,7-diazabicycle-[3.3.1]nonane)]-2’,4’,6’,8’-tetraone 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 18.0h， 以80.8%的产率得到1,1-环己基二乙酸单酰胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of gabapentin

  摘要：

  本发明涉及一种改进的加巴喷丁制备工艺。该工艺还涉及一种新的1,1-环己烷二乙酸单酰胺（CDMA）制备工艺，该工艺是制备加巴喷丁的关键中间体。

  公开号：

  US10399926B1

文献信息

• A Process Suitable for Industrial Scale Production of Gabapentin
  申请人：Liu Tianchun

  公开号：US20070287861A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  This invention relates to an improved process for the preparation of substantially pure, stable anhydrous gabapentin. Thus, cyclohexane 1,1-diacetic acid monoamide is first treated with NaOH/NaClO to form 3,3-pentamethylenebutyrolactam, which is treated with aqueous HCl solution under reflux to provide gabapentin HCl salt, which is then neutralized with NaOH followed by a dehydration step to provide substantially pure, storage-stable, pharmaceutical grade gabapentin.

  这项发明涉及一种改进的工艺，用于制备基本纯净、稳定的无水加巴喷丁。因此，首先将环己烷-1,1-二乙酰胺与NaOH/NaClO处理，形成3,3-戊亚丁内酯，然后在回流条件下用水合HCl溶液处理，得到加巴喷丁盐酸盐，然后用NaOH中和，随后进行脱水步骤，得到基本纯净、贮存稳定、药用级别的加巴喷丁。
• 一种加巴喷丁的合成工艺
  申请人：太仓运通生物化工有限公司

  公开号：CN104496833B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种加巴喷丁的合成工艺。其包括以下步骤(1)制备1,1‑环己基二乙酸酐；(2)制备3,3‑环戊烷戊酰胺酸；(3)制备加巴喷丁盐酸盐；(4)将所述加巴喷丁盐酸盐加入乙二酸溶液中，调节PH至2～5，搅拌，减压浓缩得到滤饼，将滤饼溶于乙醇中搅拌溶解，减压蒸干得到精制加巴喷丁乙二酸盐；(5)将精制加巴喷丁乙二酸盐加入到无水乙醇中，调节PH至7～8，搅拌，加入活性炭，加热至回流，过滤，减压蒸干，得到加巴喷丁水合物，将所述加巴喷丁水合物加到无水乙醇中加热溶解，冷却，过滤，将滤液浓缩，冷却析出结晶，过滤，无水乙醇洗涤，干燥，得到加巴喷丁。本发明的合成工艺制得的加巴喷丁含量高、收率高。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF GABAPENTIN FORM-II<br/>[FR] PROCEDE PERMETTANT LA PREPARATION DE GABAPENTINE DE FORME II
  申请人：MATRIX LAB LTD

  公开号：WO2004110981A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention relates to a new industrial feasible process for the preparation of Gabapentin Form-Ill by reacting 1,1-cyclohexane diacetic acid mono amide with alkali hypohalite followed by acidification with acids in presence of an organic solvent, extracting the liberated acid salt into that solvent followed by addition of an ante solvent to crystallize the Gabapentin acid salts. The separated salt is then suspending in organic solvent(s) and pH is adjusted with a base(s) at a specified temperature range, cooled to ambient temperature, followed by separation of Gabapentin Form-III, which is further converted to Gabapentin Form-II by slurrying in ethanol at specified temperature.

  本发明涉及一种新的工业可行工艺，用于通过将1,1-环己烷二乙酸单酰胺与碱性次卤酸盐反应，随后在有机溶剂存在下用酸进行酸化，将释放的酸盐提取到该溶剂中，然后加入一种前溶剂使Gabapentin酸盐结晶。然后将分离的盐悬浮在有机溶剂中，用碱调节pH至指定温度范围，冷却至室温，然后分离Gabapentin Form-III，进一步通过在乙醇中进行搅拌在指定温度下将其转化为Gabapentin Form-II。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF GABAPENTIN
  申请人：Divi Murali Krishna Prasad

  公开号：US20110306787A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  This invention discloses a process for converting gabapentin acid salt to free gabapentin, where the salt is dissolved in an organic solvent in which both gabapentin acid salt and free gabapentin are soluble. The solution is treated with a powdered alkaline base to liberate free gabapentin which will remain in solution. The insoluble alkali salt of the acid is removed by filtration. From the filtrate free gabapentin is obtained either by adding anti-solvent or by extraction with water.

  这项发明公开了一种将加巴喷丁酸盐转化为自由加巴喷丁的过程，其中盐溶解在一种有机溶剂中，该溶剂中加巴喷丁酸盐和自由加巴喷丁都可溶解。将溶液与粉末状碱性碱基处理，以释放自由加巴喷丁，后者将保持在溶液中。通过过滤去除酸的不溶性碱盐。从滤液中，可通过添加抗溶剂或用水萃取得到自由加巴喷丁。
• Process for the preparation of Gabapentin
  申请人：Serichim S.r.l.

  公开号：EP2368872A1

  公开（公告）日：2011-09-28

  The present patent application discloses a method for the preparation of [(1-aminomethyl)cyclohexyl]acetic acid (Gabapentin) by means of the Hofmann re-arrangement reaction and the extraction of the Gabapentin from the reaction mixture with a higher aliphatic alcohol, wherein the Hofmann reaction is conducted continuously, for the purpose of obtaining an active ingredient with a good yield and a quality suitable for use in the preparation of pharmaceutical products.

  本专利申请公开了一种通过霍夫曼重排反应和用高级脂肪醇从反应混合物中提取Gabapentin [(1-氨甲基)环己基]乙酸的制备方法，其中霍夫曼反应连续进行，旨在获得产量高且适用于制药产品制备的高质量活性成分。

表征谱图