3-(苯磺酰)丙腈 | 10154-75-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(苯磺酰)丙腈
• 中文别名: 3-(苯基磺酰基)丙腈；3-苯磺酰丙腈
• 英文名称: 3-benzenesulfonyl-propionitrile
• 英文别名: 3-(phenylsulfonyl)propanenitrile；β-(Phenylsulfonyl)-propionitril；3-(Phenylsulphonyl)propiononitrile；3-(benzenesulfonyl)propanenitrile
• CAS: 10154-75-3
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• mdl: MFCD00047798
• 分子量: 195.242
• InChiKey: OVZPZPVSUAKTCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96°C
• 沸点：
  425.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵循规格进行使用和储存，则不会导致分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 3276
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  请将密封于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯磺酰)丙腈 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 生成 3-(苯基磺酰基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Mercaptans with Acrylic and Methacrylic Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01202a024
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯基亚磺酰)丙腈 在 过氧十二烷酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(苯磺酰)丙腈
  参考文献：
  名称：

  通过亚硫酸分子内和分子间加成到炔烃中合成烯基亚砜

  摘要：

  通过在140℃下热解ω-（叔丁基亚磺酰基）炔烃形成的炔基-ω-亚磺酸，在区域特异性地环化成2-亚甲基硫代环烷烃1-氧化物；以此方式未形成2-亚甲基噻吨-1-氧化物。通过加热二叔丁基亚砜而获得的2-甲基丙烷-2-磺酸，被区域选择性地加入到辛基-1-炔中，主要生成2-叔丁基亚磺酰基辛基-1-烯，后者本身会热分解为二辛烯基亚砜的混合物。通过链烷磺酸-二烷基硫的相互转化。通过1-氰基-2-烷基（或芳基）亚磺酰基乙烷的热分解可方便地生成苯甲磺酸，甲磺酸和乙氧基羰基甲磺酸，将它们在分子间加成至选择性地生成未活化和活化的炔烃中，从而以良好的产率得到链烯基亚砜。

  DOI：

  10.1039/p19810002106

文献信息

• A Chemoselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides and Sulfones Using Urea-2,2-dihydroperoxypropane as a Novel Oxidant
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar、Atefeh Asgari

  DOI：10.2174/1570178614666161123115100

  日期：2017.1.3

  they have been utilized in several oxidation processes. Methods: We carried out a chemoselective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones on treatment with urea-2,2-dihydroperoxypropane, a solid oxidant composed of equal amounts of 2,2- dihydroperoxypropane and urea, using THF as the solvent under catalyst-free conditions at room temperature. Results: Sulfides possessing a variety of substitutions

  背景：亚砜和砜因其在各种方法中的广泛应用而备受关注。这些化合物中存在的官能团是许多天然，药物和农业化合物中的重要组成部分。这些指示物是通过许多路线准备的，并伴随着一些缺点。因此，人们越来越感兴趣的是寻找一种新的方法来通过环境友好的途径生产高产率的这些化合物。近来，宝石二氢过氧化物由于其氧化能力而备受关注，并已用于多种氧化过程中。 方法：我们在无催化剂的情况下，以THF为溶剂，在脲-2,2-二氢过氧丙烷（一种由等量的2,2-二氢过氧丙烷和尿素组成的固体氧化剂）处理下，将硫化物化学选择性氧化为亚砜和砜。在室温条件下。 结果：对具有多种取代基的硫化物（即二烷基，二芳基，烯丙基和烷基芳基）进行了优化的反应条件，根据所用氧化剂的量，它们可以成功地提供不同量的亚砜和砜。根据结果​​，给电子基团加速了反应，而吸电子取代基降低了反应性。 结论：脲-2,2-二氢过氧丙烷作为固体氧化剂可保存数月而活性没有损失
• Phase-Vanishing Methodology for Efficient Bromination, Alkylation, Epoxidation, and Oxidation Reactions of Organic Substrates
  作者：Nirmal K. Jana、John G. Verkade

  DOI：10.1021/ol035391b

  日期：2003.10.1

  to the U-tube method is to employ a solvent with greater density than the fluorous phase, such as 1,2-dibromoethane. This modification has been successfully applied to the methylation of a phenol derivative with dimethyl sulfate and to the m-CPBA-induced epoxidation of alkenes, N-oxide formation from nitrogen-containing compounds, and S-oxide or sulfone formation from organic sulfides.

  [反应：请参见文本]如果相消失反应中的两种反应物的密度都小于氟相，则U形管方法的替代方法是使用密度比氟相更大的溶剂，例如1， 2-二溴乙烷。此修饰已成功地应用于苯酚衍生物与硫酸二甲酯的甲基化以及m-CPBA诱导的烯烃的环氧化，含氮化合物的N-氧化物的形成以及有机硫化物的S-氧化物或砜的形成。
• 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-diphenylethane as new oxidant for chemoselective and catalyst free oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar、Boshra Mahmoudi、Kobra Khalaji

  DOI：10.1080/10426507.2016.1237951

  日期：2017.3.4

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A catalyst free and chemoselective oxidation of sulfides to sulfoxides or sulfones was developed using 1,1,2,2-tetrahydroperoxy-1,2-diphenylethane as a new oxidant. This scope has shown the achievement of various sulfoxides and sulfones which were obtained selectively in high yields at room temperature.

  图形摘要摘要 使用 1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯基乙烷作为新氧化剂开发了一种无催化剂和化学选择性氧化硫化物为亚砜或砜。该范围显示了在室温下以高产率选择性获得的各种亚砜和砜的成就。
• Neighboring Group Participation in the Halogenation of Sulfoxides
  作者：T. Durst、K.-C. Tin、M. J. V. Marcil

  DOI：10.1139/v73-256

  日期：1973.6.1

  PhS(O)(CH₂)_nCH₂OH(n = 1–3) react with sulfuryl chloride at −78° or 0° in methylene chloride to give the corresponding PhSO₂(CH₂)_nCH₂Cl. Evidence is presented that cyclic alkoxyoxosulfonium salts are intermediates in these transformations. When n = 4 only chlorination α to the sulfoxide function was observed. The sulfinyl carboxylic acids PhS(O)(CH₂)_nCO₂H (n = 1–3) and amides PhS(O)(CH₂)_nCONH₂ (n = 1–3) were also reacted with SO₂Cl₂. α-Chlorination was observed for both compounds when n = 1 or 3. When n = 2 the products were the 3-phenylsulfonylpropionyl chloride and 3-phenyl-sulfonylpropionitrile respectively.

  PhS(O)(CH₂)ₙCH₂OH(n = 1–3) 在氯化亚砜氯在−78°或0°的氯化亚砜中反应，得到相应的PhSO₂(CH₂)ₙCH₂Cl。有证据表明，环状烷氧氧代磺鎓盐是这些转化中间体。当n = 4时，只观察到对亚砜功能的α氯化。烷磺酰基羧酸PhS(O)(CH₂)ₙCO₂H (n = 1–3) 和酰胺PhS(O)(CH₂)ₙCONH₂ (n = 1–3) 也与SO₂Cl₂反应。当n = 1或3时，两种化合物均观察到α氯化。当n = 2时，产物分别为3-苯基磺酰基丙酰氯和3-苯基磺酰基丙腈。
• Catalyst-free oxidation of sulfides to sulfoxides and diethylamine catalyzed oxidation of sulfides to sulfones using Oxone as an oxidant
  作者：R. V. Kupwade、S. S. Khot、U. P. Lad、U. V. Desai、P. P. Wadgaonkar

  DOI：10.1007/s11164-017-3026-0

  日期：2017.12

  journey from the failure of our attempts in controlled oxidation of sulfides to sulfoxides using an Oxone®–KBr combination to our success in the development of a catalyst-free protocol for the oxidation of sulfides to sulfoxides using Oxone as an oxidant. We also describe the failure of our attempts at the oxidation of sulfides to sulfones using an excess of Oxone–KBr as well as Oxone, and our success

  摘要 我们在这里描述从我们的尝试中硫化物的控制氧化为亚砜使用过硫酸氢钾失败我们的旅程® -KBr结合我们在无催化剂协议的发展，为硫化物氧化为使用臭氧作为氧化剂亚砜成功。我们还描述了使用过量的Oxone-KBr和Oxone尝试将硫化物氧化为砜的尝试的失败，以及我们成功开发了快速，可扩展且无色谱的硫化物氧化为砜的方案的成功案例。使用二乙胺-丙酮作为前所未有的催化剂-氧化剂组合。 图形概要