3-(phenylsulfinyl)propionamide | 49639-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylsulfinyl)propionamide
• 英文别名: 3-(phenylsulfinyl)propanamide；3-Phenylsulfinyl-propionamid；3-(Benzenesulfinyl)propanamide
• CAS: 49639-35-2；114462-98-5；114462-99-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: SCSGQRBXVYHCRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylsulfinyl)propionamide 在 磺酰氯 作用下， 生成 3-(苯磺酰)丙腈
  参考文献：
  名称：

  Neighboring Group Participation in the Halogenation of Sulfoxides

  摘要：

  PhS(O)(CH₂)ₙCH₂OH(n = 1–3) 在氯化亚砜氯在−78°或0°的氯化亚砜中反应，得到相应的PhSO₂(CH₂)ₙCH₂Cl。有证据表明，环状烷氧氧代磺鎓盐是这些转化中间体。当n = 4时，只观察到对亚砜功能的α氯化。烷磺酰基羧酸PhS(O)(CH₂)ₙCO₂H (n = 1–3) 和酰胺PhS(O)(CH₂)ₙCONH₂ (n = 1–3) 也与SO₂Cl₂反应。当n = 1或3时，两种化合物均观察到α氯化。当n = 2时，产物分别为3-苯基磺酰基丙酰氯和3-苯基磺酰基丙腈。

  DOI：

  10.1139/v73-256
• 作为产物：
  描述：

  3-苯硫基丙酸 在 ammonium hydroxide 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(phenylsulfinyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of O-Silylated Ketene Acetals: A Mild and Convenient Synthesis of .BETA.-Lactam Antibiotics.

  摘要：

  在干燥的乙腈中，在一定量的碘化锌催化下，β-酰胺基硫醚（1）与 O-硅烷化酮缩醛（16）发生反应，得到 4-苯硫基氮杂环丁烷-2-酮（17）。用间氯过苯甲酸氧化 17 得到相应的硫氧化物 (18)，再用 16 处理得到氮杂环丁烷-2-酮酯 (20)，这是已知的 PS-5 型碳青霉烯类抗生素的前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2225

文献信息

• Acid-Catalyzed Oxidative Addition of Thiols to Olefins and Alkynes for a One-Pot Entry to Sulfoxides
  作者：Martin Klussmann、Hui-Lan Yue

  DOI：10.1055/s-0035-1562480

  日期：——

  An oxidative variant of the thiol-ene reaction has been developed, achieving the direct addition of thiols to olefins to form sulfoxides. The reaction uses tert-butyl hydroperoxide as oxidant and methanesulfonic acid as catalyst. The latter is believed to catalyze the oxidation of the intermediate sulfide to the sulfoxide. No special precautions are necessary to exclude oxygen, yet the products are

  已开发出硫醇-烯反应的氧化变体，实现了硫醇与烯烃的直接加成以形成亚砜。该反应以叔丁基过氧化氢为氧化剂，甲磺酸为催化剂。据信后者催化中间体硫化物氧化成亚砜。不需要特殊的预防措施来排除氧气，但产物在 β 位没有氧化的情况下形成。苯乙烯、丙烯酸衍生物、炔烃和苯硫酚的产率最高，而脂肪族烯烃和硫醇的效果较差。
• Chemoselective sulfoxidation by H2O2 or HNO3 using a phosphate impregnated titania catalyst
  作者：Saitanya K. Bharadwaj、Susanda N. Sharma、Sahid Hussain、Mihir K. Chaudhuri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.106

  日期：2009.7

  compounds have been selectively oxidized to the corresponding sulfoxides by either H2O2 or HNO3 using a newly developed solid acid catalyst composed of 84.5% of TiO2 and 15.5% of [Ti4H11(PO4)9]·nH2O (n = 1–4). The chemoselective oxidation of sulfides in the presence of vulnerable groups such as –CN, –CC–, –CHO, or –OH, as well as sulfoxidation of substrates like benzothiazole, glycosyl sulfide, and dibenzothiophenes

  使用由84.5％的TiO 2和15.5％的[Ti 4 H 11（PO 4）9组成的新开发的固体酸催化剂，已通过H 2 O 2或HNO 3将多种有机硫化合物选择性地氧化为相应的亚砜。]· n H 2 O（n  = 1-4）。在易碎基团（例如-CN，-C）存在下，硫化物的化学选择性氧化C –，– CHO或–OH以及底物（如苯并噻唑，糖基硫醚和二苯并噻吩）的亚硫酸化是该协议的一些重要属性。在目前的实验条件下，硝酸比过氧化氢具有相对更好的选择性。
• Possible biomimetic synthesis of .beta.-lactams
  作者：Takushi Kaneko

  DOI：10.1021/ja00305a026

  日期：1985.9
• KITA, YASUYUKI;TAMURA, OSAMU;SHIBATA, NORIO;MIKI, TAKASHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N0, C. 1862-1864
  作者：KITA, YASUYUKI、TAMURA, OSAMU、SHIBATA, NORIO、MIKI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• KANEKO, TAKUSHI;OKAMOTO, YOSHIO;HATADA, KIOCHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 19, 1511-1512
  作者：KANEKO, TAKUSHI、OKAMOTO, YOSHIO、HATADA, KIOCHI

  DOI：——

  日期：——