5-(1-hexyloxy)-6-methoxy-4-methyl-8-nitroquinoline | 81358-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(1-hexyloxy)-6-methoxy-4-methyl-8-nitroquinoline
• 英文别名: 5-(hexyloxy)-6-methoxy-4-methyl-8-nitroquinoline；5-hexyloxy-6-methoxy-4-methyl-8-nitroquinoline；5-Hexoxy-6-methoxy-4-methyl-8-nitroquinoline
• CAS: 81358-93-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: MBMMWNIGGVZMAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-hexyloxy)-6-methoxy-4-methyl-8-nitroquinoline 在 铁粉 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二丁醚 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 8-<(4-amino-1-methylbutyl)amino>-5-(hexyloxy)-6-methoxy-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  修饰伯氨喹作为抗疟药。4.伯氨喹的5-烷氧基衍生物。

  摘要：

  已经合成了三十二个5-烷氧基伯氨喹，并被评估为血型裂殖剂（伯氏疟原虫，小鼠）和组织型裂殖剂（食蟹毛疟原虫，猴子）。这些化合物中的几种在两种筛选中均具有极高的活性。如此广泛的抗疟疾功效提供了一种可以治愈各种复发性和非复发性疟疾的药物。

  DOI：

  10.1021/jm00390a012
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-6-methoxy-4-methyl-8-nitroquinoline 生成 5-(1-hexyloxy)-6-methoxy-4-methyl-8-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  CHEN E. H.; TANABE K.; SAGGIOMO A. J.; NODIFF E. A., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 7, 1193-1199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-(Straight chain 3-12 carbon alkoxy)-8-quinolinamines and their use for
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US04554279A1

  公开（公告）日：1985-11-19

  Improved means for the chemotherapy of malaria have been achieved with 5-oxy-primaquine analogues having the formula: ##STR1## wherein R.sub.4 represents hydrogen or a methyl grouping, and R represents an alkyl group containing 3 to 12 carbon atoms and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the salt-forming acid may be organic or inorganic in nature. These primaquine-related compounds afford improvement in the chemotherapy of malaria by exerting plasmodicidal action on malaria parasites which may be present in either the blood, formed tissues, or blood and formed tissues of the mammalian host. Such broad and practical spectrum of effectiveness distinguishes the said primaquine analogues, which may be administered parenterally or perorally to infected animals.

  已实现改进的疟疾化疗手段，采用具有以下结构式的5-氧基伯喹类似物：##STR1## 其中R.sub.4代表氢或甲基基团，R代表含有3至12个碳原子的烷基基团及其药用可接受盐，其中盐形成酸可以是有机的或无机的。这些伯喹相关化合物通过对可能存在于哺乳动物宿主的血液、组织或血液和组织中的疟原虫产生疟疾杀灭作用，从而改善了疟疾的化疗效果。这种广泛而实用的有效性范围区分了所述的伯喹类似物，可以通过注射或口服的方式给感染的动物使用。
• Antimalarials. 16. Synthesis of 2-substituted analogs of 8-[(4-amino-1-methylbutyl)amino]-6-methoxy-4-methyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]quinoline as candidate antimalarials
  作者：Maurice P. LaMontagne、Peter Blumbergs、David C. Smith

  DOI：10.1021/jm00128a010

  日期：1989.8

  A series of 2-substituted analogues of the exceptional drug 8-[(4-amino-1-methylbutyl)amino]-6-methoxy-4-methyl-5-[3- (trifluoromethyl)phenoxy]quinoline (I) were prepared and evaluated for both suppressive and prophylactic antimalarial activity. The preparation of analogues of compound I was of interest due to the high level of both blood and tissue schizonticidal activity demonstrated by this compound

  制备了一系列特殊药物8-[（4-氨基-1-甲基丁基）氨基] -6-甲氧基-4-甲基-5- [3-（三氟甲基）苯氧基]喹啉的2-取代类似物（I）并评估其抑制性和预防性抗疟活性。由于该化合物显示出高水平的血液和组织裂殖活性，因此化合物I的类似物的制备受到关注。发现一种类似物8a比母体化合物I具有更高的活性和更低的毒性。此外，制备了实施例8a的三种类似物。尽管三个类似物中的两个显示出显着的抗疟活性，但两者均不如化合物8a。
• Jain, Rahul; Jain, Sanjay; Gupta, R C, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, p. 251 - 254
  作者：Jain, Rahul、Jain, Sanjay、Gupta, R C、Anand, Nitya、Dutta, G P、Puri, S K

  DOI：——

  日期：——
• US4554279A
  申请人：——

  公开号：US4554279A

  公开（公告）日：1985-11-19
• Modifications of primaquine as antimalarials. 4. 5-Alkoxy derivatives of primaquine
  作者：Eugene H. Chen、Keiichi Tanabe、Andrew J. Saggiomo、Edward A. Nodiff

  DOI：10.1021/jm00390a012

  日期：1987.7

  blood schizonticides (Plasmodium berghei, mouse) and tissue schizonticides (Plasmodium cynomolgi, monkey). Several of these compounds were extremely active in both screens. Such a broad spectrum of antimalarial efficacy offers the possibility of a single drug that could cure the various relapsing and nonrelapsing malarias.

  已经合成了三十二个5-烷氧基伯氨喹，并被评估为血型裂殖剂（伯氏疟原虫，小鼠）和组织型裂殖剂（食蟹毛疟原虫，猴子）。这些化合物中的几种在两种筛选中均具有极高的活性。如此广泛的抗疟疾功效提供了一种可以治愈各种复发性和非复发性疟疾的药物。