2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-bis(phenylmethyl)ethanamine | 300834-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-bis(phenylmethyl)ethanamine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine；dibenzyl-(5-methoxy-1H-indol-3-ylethyl)-amine；N,N-dibenzyl-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 300834-81-5
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O
• 分子量: 370.494
• InChiKey: ILKJXDOOSVTHSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-bis(phenylmethyl)ethanamine 在 吡啶 、 BBr₃*O(C₂H₅)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-(dibenzylamino)ethyl)-1H-indol-5-yl ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  基于氨基甲酸酯的 N-取代色胺衍生物作为阿尔茨海默病的新型多效分子

  摘要：

  基于官能团组合策略设计合成了一系列新型氨基甲酸酯基N-取代色胺衍生物，同时具有抑制胆碱酯酶和神经保护作用。在系统地评估了 24 种合成化合物的胆碱酯酶抑制活性后，以正庚基残基作为氨基甲酸酯部分的化合物6H6因其出色的 BChE 选择性抑制作用而备受关注（ee AChE IC 50  > 100 µM；eq BChE IC 50  = 7 nM )、神经元保护、抗氧化和抗神经炎症的功效。细胞毒性和急性毒性试验证实了化合物6H6的安全性和有效性. 此外，化合物6H6的药代动力学特性和血脑屏障 (BBB) 通透性良好，适合进一步的体内研究。行为测试表明，化合物6H6可以显着改善scop引起的行为学变化和记忆障碍，表明化合物6H6作为一种有吸引力的多效性分子，在治疗阿尔茨海默病方面具有很大的前景。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105844
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 、 溴甲苯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-bis(phenylmethyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  基于氨基甲酸酯的 N-取代色胺衍生物作为阿尔茨海默病的新型多效分子

  摘要：

  基于官能团组合策略设计合成了一系列新型氨基甲酸酯基N-取代色胺衍生物，同时具有抑制胆碱酯酶和神经保护作用。在系统地评估了 24 种合成化合物的胆碱酯酶抑制活性后，以正庚基残基作为氨基甲酸酯部分的化合物6H6因其出色的 BChE 选择性抑制作用而备受关注（ee AChE IC 50  > 100 µM；eq BChE IC 50  = 7 nM )、神经元保护、抗氧化和抗神经炎症的功效。细胞毒性和急性毒性试验证实了化合物6H6的安全性和有效性. 此外，化合物6H6的药代动力学特性和血脑屏障 (BBB) 通透性良好，适合进一步的体内研究。行为测试表明，化合物6H6可以显着改善scop引起的行为学变化和记忆障碍，表明化合物6H6作为一种有吸引力的多效性分子，在治疗阿尔茨海默病方面具有很大的前景。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105844

文献信息

• 一种氨基甲酸酯类邻氨基苯甲酸色胺衍生物及其制备与应用
  申请人：南华大学

  公开号：CN113387867B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明提供了一种氨基甲酸酯类邻氨基苯甲酸色胺衍生物及其制备与应用。本发明氨基甲酸酯类邻氨基苯甲酸色胺衍生物是以2‑甲氧基色胺为起始原料，经过苄基保护、脱甲基、氨基甲酰化、脱保护、缩合五步反应合成，能够选择性抑制丁酰胆碱酯酶活性，丁酰胆碱酯酶抑制活性具有比卡巴拉汀更好的作用。在细胞水平和动物水平上都具有显著的抗神经炎症活性，在动物水平上口服给药有效，能显著改善AD模型小鼠行为功能的缺陷，且该化合物具有良好的药代动力学性能和血脑屏障通透能力，可应用于制备抗阿尔兹海默症药物。
• [EN] CATALYTIC TRYPTAMINE PROCESSES AND PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET PRÉCURSEURS DE TRYPTAMINE CATALYTIQUES
  申请人：KARE CHEMICAL TECH INC

  公开号：WO2022232931A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  The present disclosure relates to the use of tryptamine precursor compounds and zinc amide enolate compounds for the preparation of tryptamines. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of tryptamines using the zinc amide enolate compounds and the tryptamine precursor compounds.

  本公开涉及使用色胺前体化合物和锌酰胺烯醇化合物制备色胺。该公开还涉及使用催化剂和催化过程，使用锌酰胺烯醇化合物和色胺前体化合物制备色胺。
• Alkylation of indoles by aziridinium ions: new rapid access to tetrahydro-β-carbolines (THBCs)
  作者：Laurence Menguy、Cheikh Lo、Jérôme Marrot、François Couty

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.009

  日期：2014.7
• Nickel-Catalyzed Alkynylation of Anisoles via C–O Bond Cleavage
  作者：Mamoru Tobisu、Tsuyoshi Takahira、Akimichi Ohtsuki、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol503707m

  日期：2015.2.6

  A new cross-coupling reaction has been developed for the introduction of an alkyne moiety to an anisole derivative through C-O bond activation using an NHC ligand. This method has been used for direct alkynylation of a broad range of anisole derivatives and provided rapid access to compounds with potential applications in biological and materials science.
• Carbamate-based N-Substituted tryptamine derivatives as novel pleiotropic molecules for Alzheimer's disease
  作者：Honghua Zhang、Yuying Wang、Dan Liu、Junfang Li、Yiyue Feng、Yingmei Lu、Gaofeng Yin、Zhao Li、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105844

  日期：2022.8

  based on functional group combination strategy, and possessed both cholinesterase inhibition and neuroprotective effects. After systematically evaluating the cholinesterase inhibitory activity of 24 synthesized compounds, compound 6H6, bearing n-heptyl residue as carbamate moiety, was highlighted due to its great BChE-selective inhibition (eeAChE IC50 > 100 µM; eqBChE IC50 = 7 nM), neuronal protection

  基于官能团组合策略设计合成了一系列新型氨基甲酸酯基N-取代色胺衍生物，同时具有抑制胆碱酯酶和神经保护作用。在系统地评估了 24 种合成化合物的胆碱酯酶抑制活性后，以正庚基残基作为氨基甲酸酯部分的化合物6H6因其出色的 BChE 选择性抑制作用而备受关注（ee AChE IC 50  > 100 µM；eq BChE IC 50  = 7 nM )、神经元保护、抗氧化和抗神经炎症的功效。细胞毒性和急性毒性试验证实了化合物6H6的安全性和有效性. 此外，化合物6H6的药代动力学特性和血脑屏障 (BBB) 通透性良好，适合进一步的体内研究。行为测试表明，化合物6H6可以显着改善scop引起的行为学变化和记忆障碍，表明化合物6H6作为一种有吸引力的多效性分子，在治疗阿尔茨海默病方面具有很大的前景。