2-甲基-1-己烯-3-炔 | 23056-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-甲基-1-己烯-3-炔
• 中文别名: 2-甲基-1-己烯-3-丁炔
• 英文名称: 2-methyl-1-hexen-3-yne
• 英文别名: 2-methylhex-1-en-3-yne
• CAS: 23056-94-2
• 化学式: C₇H₁₀
• mdl: MFCD00041629
• 分子量: 94.1564
• InChiKey: IXPWKHNDQICVPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C (lit.)
• 密度：
  0.758 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  39 °F
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物及高温。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 危险类别码：
  R65,R11
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 1
• 海关编码：
  2901299090
• 包装等级：
  II
• 安全说明：
  S16,S23,S33,S62
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS02
• 危险性描述：
  H225
• 危险性防范说明：
  P210
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。最好将它存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Methyl-1-hexen-3-yne
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H10
分子式
: 94.15 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Methyl-1-hexen-3-yne
-
化学文摘编号(CAS No.) 23056-94-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 将人员撤离到安全区域。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
130 °C - lit.
g) 闪点
4 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.758 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3295 国际海运危规: 3295 国际空运危规: 3295
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: HYDROCARBONS, LIQUID, N.O.S.
国际海运危规: HYDROCARBONS, LIQUID, N.O.S.
国际空运危规: Hydrocarbons, liquid, n.o.s.
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成制备方法

暂无具体内容。

用途

暂无具体内容。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-己烯-3-炔 在 奎宁环 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到2-methylhex-3-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  铜催化SN2'取代炔丙基二氧戊环合成α-羟基丙二烯

  摘要：

  描述了一种合成 α-羟基丙二烯的新催化方法。使用格氏试剂作为亲核试剂的铜 (I)/P(OBu)3 催化剂实现了炔丙基二氧戊环的有效 SN2' 取代。该反应耐受多种炔丙基二氧戊环酮，相应的伯和仲α-羟基丙二烯以良好的收率和出色的非对映选择性获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900226
• 作为产物：
  描述：

  2-甲-3-己炔-2-醇 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-甲基-1-己烯-3-炔
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Rearrangement of Alkynyl Donor–Acceptor Cyclopropanes To Construct Highly Functionalized Alkylidenecyclopentenes

  摘要：

  A gold-catalyzed 1,7-addition-cyclization-elimination cascade sequence performed on a range of alkynyl-substituted donor-acceptor-type cyclopropanes provides facile entry to highly functionalized exo-alkylidenecyclopentenes under very mild conditions. Isolation of the relevant allyl ether intermediate helped shed light on the reaction's mechanistic course.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00671
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 Diphenylphosphine oxide 在 叔丁基过氧化氢 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三甲基氰硅烷 、 2-甲基-1-己烯-3-炔 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以62 %的产率得到(2,2-diphenylvinyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化 1,3-烯炔与二芳基氧化膦和 TMSCN 的区域选择性 1,4-膦酰氰化反应

  摘要：

  我们建立了铜催化 1,3-烯炔与二芳基膦氧化物和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分 1,4-膦酰氰化反应的策略。该反应在温和的反应条件下以良好的产率产生了各种具有高官能团相容性的四取代膦酰基和氰基丙二烯。还提出了涉及膦酰基自由基的形成及其对 1,3-烯炔的区域选择性加成的初步反应机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300824

文献信息

• Nickel(0)-Catalyzed [2 + 2 + 1] Carbonylative Cycloaddition of Imines and Alkynes or Norbornene Leading to γ-Lactams
  作者：Yoichi Hoshimoto、Tomoya Ohata、Yukari Sasaoka、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/ja509171a

  日期：2014.11.12

  The first nickel(0)-catalyzed [2 + 2 + 1] carbonylative cycloaddition reaction of imines and alkynes or norbornene has been achieved by employing phenyl formate as a CO source. With this method, a variety of N-benzenesulfonyl, -tosyl, and -phosphoryl-substituted γ-lactams can be prepared in good to high yields.

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，实现了第一个镍（0）催化的亚胺和炔烃或降冰片烯的 [2 + 2 + 1] 羰基化环加成反应。使用这种方法，可以高产率地制备各种 N-苯磺酰基、-甲苯磺酰基和-磷酰基取代的 γ-内酰胺。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Cyclobutenes from Alkynes and Alkenyl Derivatives
  作者：Mahesh M. Parsutkar、Vinayak Vishnu Pagar、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.9b07885

  日期：2019.9.25

  compounds from readily available precursors, using scalable and environmentally benign chemistry, can greatly impact their design, synthesis and eventually manufacture on scale. Functionalized cyclobutanes and cyclobutenes are important structural motifs seen in many bioactive natural products and pharmaceutically relevant small molecules. They are also useful precursors for other classes of organic compounds

  使用可扩展且环境友好的化学方法，发现用于从容易获得的前体制备手​​性化合物的对映选择性催化反应，可以极大地影响它们的设计、合成和最终的规模制造。功能化环丁烷和环丁烯是许多生物活性天然产物和药学相关小分子中的重要结构基序。它们也是其他类别有机化合物的有用前体，例如其他环烷烃衍生物、杂环化合物、立体定义的 1,3-二烯和催化不对称合成的配体。制造环丁烯的最简单方法是通过炔烃和烯基衍生物之间的对映选择性 [2+2]-环加成反应，这种反应历史悠久。然而，给出可接受的对映选择性的此类已知反应的范围非常窄，并且严格限于活化的炔烃和高反应性烯烃。在这里，我们公开了一种广泛适用的对映选择性 [2+2]-环加成反应，在各种炔烃和烯基衍生物（两种最丰富的有机前体类别）之间进行。关键的环加成反应使用衍生自易于合成的配体和地球上丰富的金属钴的催化剂。记录了 50 多种对映选择性在 86-97% ee 范围内的不同
• Hydride Alkenylcarbyne Osmium Complexes versus Cyclopentadienyl Type Half-Sandwich Ruthenium Derivatives
  作者：Alba Collado、Miguel A. Esteruelas、Enrique Oñate

  DOI：10.1021/om1011962

  日期：2011.4.11

  2-methyl-1-hexen-3-yne to give a complex mixture of compounds, from which the derivatives Ru(η5-C5HR1R2R3R4)Cl(PiPr3) (17; R1 = C(CH3)═CH2, R2 = Et, R3 = nPr, R4 = Me) and RuCl2═C(Et)CH═CMe2}(PiPr3)2 (18, traces) are isolated. Both 17 and 18 have been also characterized by X-ray diffraction analysis. DFT calculations (B3PW91) on the formation of 17 suggest that in the ruthenium case the hydrogenation of

  二氢化物络合物OsH 2 Cl 2（P i Pr 3）2（1）与2-甲基-1-己烯-3-炔和2,4-二甲基-1,3-戊二烯反应，得到氢化物烯基碳炔衍生物OsHCl 2 ≡CC（Me）═CHR}（P i Pr 3）2（R = n Pr（2），i Pr（3）），已通过X射线衍射分析对其进行了表征。DFT计算（B3PW91）表明，烯炔首先被氢化以提供共轭二烯。后者通过两个氢迁移而演变成氢化物链烯基碳炔衍生物。第一个迁移是二烯中的1，4-氢转移（从末端CH 2基团到内部双键），该转移通过金属中心发生。第二个迁移是从末端CH 2基团到the原子的1,2-氢转移。与1的情况相反，钌的对应物RuH 2 Cl 2（P i Pr 3）2（16）与2-甲基-1-己烯-3-炔反应，得到的化合物的复杂混合物，从该衍生物的Ru（η 5 -C 5 HR 1 - [R 2 - [R 3 - [R 4）氯（P我镨3）（17
• Direct Catalytic Synthesis of Unprotected 2-Amino-1-Phenylethanols from Alkenes by Using Iron(II) Phthalocyanine
  作者：Luca Legnani、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201507630

  日期：2016.2.5

  medicinal chemistry and natural products. Herein, we report that an exceptionally simple and inexpensive FeII complex efficiently catalyzes the direct transformation of simple alkenes into unprotected amino alcohols in good yield and perfect regioselectivity. This new catalytic method was applied in the expedient synthesis of bioactive molecules and could be extended to aminoetherification.

  芳基取代的氨基醇是药物化学和天然产物中的特有支架。本文中，我们报道了异常简单和廉价的Fe II络合物有效地催化了简单烯烃的直接转化为未保护的氨基醇，并具有良好的收率和良好的区域选择性。这种新的催化方法被应用于生物活性分子的方便合成，并可以扩展到氨基醚化。
• Iron catalyzed methylation and ethylation of vinyl arenes
  作者：Nengbo Zhu、Jianguo Zhao、Hongli Bao

  DOI：10.1039/c6sc04274k

  日期：——

  Short alkyl chain Heck (type) reactions, especially methyl Heck reactions, are a difficult aspect of the alkyl Heck reaction. To provide a solution to this problem, iron-catalyzed methyl, ethyl and propyl Heck reactions were developed using readily available alkyl peroxides as alkyl sources. The reaction conditions were mild, clean, and easy to handle. No additive was needed, and no hazardous waste

  短烷基链Heck（类型）反应，尤其是甲基Heck反应，是烷基Heck反应的一个困难方面。为了解决该问题，使用容易获得的烷基过氧化物作为烷基源，开发了铁催化的甲基，乙基和丙基Heck反应。反应条件温和，清洁且易于处理。无需添加剂，也不会产生危险废物。在大多数情况下，获得的一种异构体的收率高达99％。该反应适用于多种类型的烯烃，并能耐受各种官能团。进行了天然产物和药物分子的几个后期功能化，以证明该反应的合成应用。

表征谱图