1-(2,4-dinitrophenyl)-2',3'-O-isopropylideneinosine | 924887-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenyl)-2',3'-O-isopropylideneinosine
• 英文别名: 9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1-(2,4-dinitrophenyl)purin-6-one
• CAS: 924887-44-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₆O₉
• 分子量: 474.387
• InChiKey: ZRJQBGBWVXOUTI-SCFUHWHPSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C
• 沸点：
  777.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dinitrophenyl)-2',3'-O-isopropylideneinosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 阿卡地新
  参考文献：
  名称：

  N-1和核糖修饰的肌苷类似物在固体支持物上的合成

  摘要：

  在本文中，我们报道了新的基于N -1-二硝基苯基-肌苷的固体载体的合成和使用，其中嘌呤碱基的C-2被强烈激活，趋向于N-亲核试剂的攻击。合成的支持物通过5'- O-单甲氧基三苯甲基功能结合核苷，已用于完成N-1烷基化肌苷和AICAR衍生物小文库的合成。另外，锚定在支持物上的N-1烷基化肌苷衍生物的2'-3'核糖键的裂解允许以高收率制备新的一组N-1烷基化-2'，3'-芥子苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.085
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异丙叉肌苷 、 1-氯-2,4-二硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2,4-dinitrophenyl)-2',3'-O-isopropylideneinosine
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of novel acyclic analogues of cADPR with an ether chain as the northern moiety

  摘要：

  为了研究环腺苷二磷酸核糖（cADPR）水解产物的性质，合成了一系列以醚链作为北基团，8取代腺嘌呤或次黄嘌呤作为碱基团的新型无环类cADPR类似物，合成过程包括N1取代反应，随后进行双磷酸化、磷酰胺化或焦磷酸化。这些化合物还提供了合成cADPR类似物的多种前体。

  DOI：

  10.1039/b9nj00595a

文献信息

• Synthesis of 4-N-alkyl and ribose-modified AICAR analogues on solid support
  作者：Giorgia Oliviero、Jussara Amato、Nicola Borbone、Stefano D'Errico、Gennaro Piccialli、Enrico Bucci、Vincenzo Piccialli、Luciano Mayol

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.071

  日期：2008.6

  Herein, we report the solid-phase synthesis of several 5-aminoimidazole-4-(N-alkyl)carboxamide-1-ribosides (4-N-alkyl AICARs) and the corresponding 2',3'-secoriboside derivatives. The method uses the N-1-dinitrophenyl-inosine 5'-bonded to a solid support. This inosine derivative has the C-2 of the purine base strongly activated towards the attack of N-nucleophiles thus allowing the preparation of several N-1 alkylated inosine supports from which a small library of 4-N-alkyl AICAR derivatives has been synthesized. A set of new 4-N-alkyl AICA-2',3'-secoriboside derivatives have also been obtained in high yields by solid-phase cleavage of the 2',3'-ribose bond. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.