1-(2-hydroxyethyl)inosine | 33962-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)inosine
• 英文别名: N¹-(2-Hydroxyethyl)inosin；9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1-(2-hydroxyethyl)purin-6-one
• CAS: 33962-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₆
• 分子量: 312.282
• InChiKey: UWJAYWIDTQGNAB-WOUKDFQISA-N

物化性质

• 沸点：
  765.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dinitrophenyl)-2',3'-O-isopropylideneinosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(2-hydroxyethyl)inosine
  参考文献：
  名称：

  N-1和核糖修饰的肌苷类似物在固体支持物上的合成

  摘要：

  在本文中，我们报道了新的基于N -1-二硝基苯基-肌苷的固体载体的合成和使用，其中嘌呤碱基的C-2被强烈激活，趋向于N-亲核试剂的攻击。合成的支持物通过5'- O-单甲氧基三苯甲基功能结合核苷，已用于完成N-1烷基化肌苷和AICAR衍生物小文库的合成。另外，锚定在支持物上的N-1烷基化肌苷衍生物的2'-3'核糖键的裂解允许以高收率制备新的一组N-1烷基化-2'，3'-芥子苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.085

文献信息

• Solid Phase Synthesis of Nucleobase and Ribose Modified Inosine Nucleoside Analogues
  作者：Giorgia Oliviero、Jussara Amato、Stefano D'Errico、Nicola Borbone、Gennaro Piccialli、Luciano Mayol

  DOI：10.1080/15257770701506608

  日期：2007.11.26

  The synthesis and the use of new N-1-dinitrophenyl-inosine based solid support is reported. The support, which binds the nucleoside by a 5'-O-monomethoxytrityl function, reacting with N-nucleophiles allowed the synthesis of a small library of N-1 alkylated inosine and AICAR derivatives. Moreover, the obtained supports, after the cleavage of the 2'-3' ribose bond, furnished a set of new N-1 alkylated-2'-3'-secoinosine derivatives in high yields.
• Fujii, Tozo; Saito, Tohru; Terahara, Norihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 3, p. 1094 - 1107
  作者：Fujii, Tozo、Saito, Tohru、Terahara, Norihiko

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-1 and ribose modified inosine analogues on solid support
  作者：Giorgia Oliviero、Jussara Amato、Nicola Borbone、Stefano D’Errico、Gennaro Piccialli、Luciano Mayol

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.085

  日期：2007.1

  based solid supports, in which the C-2 of the purine base is strongly activated toward the attack of N-nucleophiles. The synthesized supports, binding the nucleoside by a 5′-O-monomethoxytrityl function, have been used to accomplish the synthesis of a small library of N-1 alkylated inosine and AICAR derivatives. In addition, cleavage of the 2′-3′ ribose bond of N-1 alkylated inosine derivatives anchored

  在本文中，我们报道了新的基于N -1-二硝基苯基-肌苷的固体载体的合成和使用，其中嘌呤碱基的C-2被强烈激活，趋向于N-亲核试剂的攻击。合成的支持物通过5'- O-单甲氧基三苯甲基功能结合核苷，已用于完成N-1烷基化肌苷和AICAR衍生物小文库的合成。另外，锚定在支持物上的N-1烷基化肌苷衍生物的2'-3'核糖键的裂解允许以高收率制备新的一组N-1烷基化-2'，3'-芥子苷衍生物。