1-(2,4-dinitrophenyl)inosine | 924887-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenyl)inosine
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1-(2,4-dinitrophenyl)purin-6-one
• CAS: 924887-45-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₆O₉
• 分子量: 434.322
• InChiKey: XARZNASTVZWXMU-XNIJJKJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 沸点：
  867.6±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dinitrophenyl)inosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙二胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 阿卡地新
  参考文献：
  名称：

  N-1和核糖修饰的肌苷类似物在固体支持物上的合成

  摘要：

  在本文中，我们报道了新的基于N -1-二硝基苯基-肌苷的固体载体的合成和使用，其中嘌呤碱基的C-2被强烈激活，趋向于N-亲核试剂的攻击。合成的支持物通过5'- O-单甲氧基三苯甲基功能结合核苷，已用于完成N-1烷基化肌苷和AICAR衍生物小文库的合成。另外，锚定在支持物上的N-1烷基化肌苷衍生物的2'-3'核糖键的裂解允许以高收率制备新的一组N-1烷基化-2'，3'-芥子苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.085
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dinitrophenyl)-2',3'-O-isopropylideneinosine 在 甲酸 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到1-(2,4-dinitrophenyl)inosine
  参考文献：
  名称：

  N-1和核糖修饰的肌苷类似物在固体支持物上的合成

  摘要：

  在本文中，我们报道了新的基于N -1-二硝基苯基-肌苷的固体载体的合成和使用，其中嘌呤碱基的C-2被强烈激活，趋向于N-亲核试剂的攻击。合成的支持物通过5'- O-单甲氧基三苯甲基功能结合核苷，已用于完成N-1烷基化肌苷和AICAR衍生物小文库的合成。另外，锚定在支持物上的N-1烷基化肌苷衍生物的2'-3'核糖键的裂解允许以高收率制备新的一组N-1烷基化-2'，3'-芥子苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.085

文献信息

• Synthesis of 4-N-alkyl and ribose-modified AICAR analogues on solid support
  作者：Giorgia Oliviero、Jussara Amato、Nicola Borbone、Stefano D'Errico、Gennaro Piccialli、Enrico Bucci、Vincenzo Piccialli、Luciano Mayol

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.071

  日期：2008.6

  Herein, we report the solid-phase synthesis of several 5-aminoimidazole-4-(N-alkyl)carboxamide-1-ribosides (4-N-alkyl AICARs) and the corresponding 2',3'-secoriboside derivatives. The method uses the N-1-dinitrophenyl-inosine 5'-bonded to a solid support. This inosine derivative has the C-2 of the purine base strongly activated towards the attack of N-nucleophiles thus allowing the preparation of several N-1 alkylated inosine supports from which a small library of 4-N-alkyl AICAR derivatives has been synthesized. A set of new 4-N-alkyl AICA-2',3'-secoriboside derivatives have also been obtained in high yields by solid-phase cleavage of the 2',3'-ribose bond. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Solid Phase Synthesis of Nucleobase and Ribose Modified Inosine Nucleoside Analogues
  作者：Giorgia Oliviero、Jussara Amato、Stefano D'Errico、Nicola Borbone、Gennaro Piccialli、Luciano Mayol

  DOI：10.1080/15257770701506608

  日期：2007.11.26

  The synthesis and the use of new N-1-dinitrophenyl-inosine based solid support is reported. The support, which binds the nucleoside by a 5'-O-monomethoxytrityl function, reacting with N-nucleophiles allowed the synthesis of a small library of N-1 alkylated inosine and AICAR derivatives. Moreover, the obtained supports, after the cleavage of the 2'-3' ribose bond, furnished a set of new N-1 alkylated-2'-3'-secoinosine derivatives in high yields.