1-(2-hydroxy-ethyl)-O^2'_,O3'-isopropylidene-inosine | 33962-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-ethyl)-O^2'_,O3'-isopropylidene-inosine
• 英文别名: N1-(2-Hydroxyethyl)-2'-3'-O-isopropyliden-inosin；9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1-(2-hydroxyethyl)purin-6-one
• CAS: 33962-63-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₆
• 分子量: 352.347
• InChiKey: CZRNCRZSOUUASG-IDTAVKCVSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dinitrophenyl)-2',3'-O-isopropylideneinosine 、 C.I.酸性橙108 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(2-hydroxy-ethyl)-O^2'_,O3'-isopropylidene-inosine
  参考文献：
  名称：

  N-1和核糖修饰的肌苷类似物在固体支持物上的合成

  摘要：

  在本文中，我们报道了新的基于N -1-二硝基苯基-肌苷的固体载体的合成和使用，其中嘌呤碱基的C-2被强烈激活，趋向于N-亲核试剂的攻击。合成的支持物通过5'- O-单甲氧基三苯甲基功能结合核苷，已用于完成N-1烷基化肌苷和AICAR衍生物小文库的合成。另外，锚定在支持物上的N-1烷基化肌苷衍生物的2'-3'核糖键的裂解允许以高收率制备新的一组N-1烷基化-2'，3'-芥子苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.085

文献信息

• Synthesis of N-1 and ribose modified inosine analogues on solid support
  作者：Giorgia Oliviero、Jussara Amato、Nicola Borbone、Stefano D’Errico、Gennaro Piccialli、Luciano Mayol

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.085

  日期：2007.1

  based solid supports, in which the C-2 of the purine base is strongly activated toward the attack of N-nucleophiles. The synthesized supports, binding the nucleoside by a 5′-O-monomethoxytrityl function, have been used to accomplish the synthesis of a small library of N-1 alkylated inosine and AICAR derivatives. In addition, cleavage of the 2′-3′ ribose bond of N-1 alkylated inosine derivatives anchored

  在本文中，我们报道了新的基于N -1-二硝基苯基-肌苷的固体载体的合成和使用，其中嘌呤碱基的C-2被强烈激活，趋向于N-亲核试剂的攻击。合成的支持物通过5'- O-单甲氧基三苯甲基功能结合核苷，已用于完成N-1烷基化肌苷和AICAR衍生物小文库的合成。另外，锚定在支持物上的N-1烷基化肌苷衍生物的2'-3'核糖键的裂解允许以高收率制备新的一组N-1烷基化-2'，3'-芥子苷衍生物。