(R)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙醇 | 161121-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙醇
• 中文别名: (R)-1-(3,4-二甲氧基-苯基)-丙烷-2-醇
• 英文名称: (R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propanol
• 英文别名: (R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-ol；(2R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-ol
• CAS: 161121-03-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: KWJDGWGMDAQESJ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (R)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rhizopus arrhizus-mediated asymmetric reduction of arylalkanones: unusual anti-Prelong products with benzyl alkyl ketones

  摘要：

  Rhizopus arrhizus-mediated microbial reduction of various aryl alkyl ketones afforded chiral carbinols in good yields and high enantiomeric purity. The most striking feature was the formation of the anti-Prelog (R)-alcohols with the benzyl alkyl ketones, while the other ketones ArXCOR (X = (CH2)(n), n = 0 or 2, OCH2 or SCH2 and R = Me/Et/n-Bu) furnished (S)-alcohols. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.015
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酮 在 碳酸氢钠 、 evo.1.1.200 alcohol dehydrogenase 、 还原型辅酶Ⅰ 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过顺序光生物催化方法从重氮盐到光学活性 1-Arylpropan-2-ols

  摘要：

  已经深入研究了在水性介质中蓝色 LED 光照射下芳香重氮盐和乙酸异丙烯酯之间的光催化 Meerwein 芳基化。在底物浓度、酯当量、共溶剂类型和用量、反应时间和光催化剂来源方面优化反应条件，允许使用 9-mesityl 获得各种 1-arylpropan-2-ones，产率高达 95% -10-甲基吖啶高氯酸盐 ([Acr-Mes]ClO 4). 接下来，通过将 Meerwein 芳基化与相应酮中间体的生物还原相结合，完成了单锅顺序光生物催化线性方法的设计。因此，根据醇脱氢酶的立体偏好，总共获得了 19 对 1-arylpropan-2-ol 对映异构体。全球收率高达 76%，立体选择性高至极佳（90 至 >99% ee）。此外，通过一锅三步顺序光生物催化方案，可以从苯胺开始获得两种 1-苯基丙-2-醇对映体（51-53% 产率）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300245

文献信息

• Preparation and Resolution of a Modular Class of Axially Chiral Quinazoline-Containing Ligands and Their Application in Asymmetric Rhodium-Catalyzed Olefin Hydroboration
  作者：David J. Connolly、Patrick M. Lacey、Mary McCarthy、Cormac P. Saunders、Anne-Marie Carroll、Richard Goddard、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo049195+

  日期：2004.10.1

  Displacement of the resolving agent by reaction with 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane afforded enantiopure ligand in each case. Their rhodium complexes were prepared and applied in the enantioselective hydroboration of a range of vinylarenes. The quinazolinap catalysts were found to be extremely active, giving excellent conversions, good to complete regioselectivities, and the highest enantioselectivities obtained

  描述了一系列轴向手性含喹唑啉配体的制备和拆分，其中关键步骤是金属催化的萘基-磷键形成，萘-喹唑啉Suzuki偶联以及从相应的步骤制备Suzuki亲电子组分亚氨酸酯和邻氨基苯甲酸。由外消旋次膦胺和（+）-二-μ-氯代双[（R）-二甲基（1-（1-萘基）乙基）氨基-C 2衍生的非对映体palladacycles。，N]二钯（II）通过分步结晶分离。通过X射线晶体学分析确定所得非对映异构体的构型。在每种情况下，通过与1，2-双（二苯基膦基）乙烷反应置换拆分剂得到对映体纯配体。制备了它们的铑配合物，并将其用于一系列乙烯基芳烃的对映选择性硼氢化。所述quinazolinap催化剂被发现是非常活跃，赋予优异的转化率，良好的到完全区域选择性，和迄今为止获得最高的对映选择性为乙烯基芳烃类的几个成员，包括顺式-β -甲基苯乙烯（97％），顺式-芪（99 ％）和茚（99.5％）。
• Chemoenzymatic Synthesis of Enantiomerically Pure<i>syn</i>-Configured 1-Aryl-3-methylisochroman Derivatives
  作者：Robert C. Simon、Eduardo Busto、Nina Richter、Ferdinand Belaj、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.201301429

  日期：2014.1

  A two-step synthesis of various enantiomerically pure 1-aryl3-methylisochroman derivatives was accomplished through asymmetric biocatalytic ketone reduction followed by an oxa-Pictet–Spengler reaction. The compounds were obtained in good to excellent yield (47–92%) in favor of the syn diastereomers [dr (syn/anti) up to 99:1]. Enantiopure arylpro

  通过不对称生物催化酮还原和氧杂-皮克泰-斯宾格勒反应，完成了各种对映体纯 1-芳基 3-甲基异色满衍生物的两步合成。这些化合物以良好到极好的收率 (47–92%) 获得，有利于顺式非对映异构体 [dr (syn/anti) 高达 99:1]。对映体纯芳基脯氨酸
• Novel 2,3-benzodiazepine derivatives and their use as antipsychotic agents
  申请人：Csuzdi Emese

  公开号：US20080269202A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Disclosed are novel 2,3-benzodiazepine derivatives and methods of making the same.

  本发明涉及新颖的2,3-苯并二氮平衍生物及其制备方法。
• Carbonly reductases, polynucleotides comprising DNA encoding the same, methods for producing the same,and methods for producing optically active alcohol utilizing the same
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1469079A1

  公开（公告）日：2004-10-20

  An objective of the present invention is to provide methods for efficiently producing (S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propanol at a high optical purity. Another objective is to provide novel reductases which reduce 3,4-dimethoxyphenylacetone, using NADPH as a coenzyme, to produce (S) -1- (3, 4-dimethoxyphenyl) -2-propanol with a high optical purity. The inventors found that a 3,4-dimethoxyphenylacetone-reducing enzyme present in Torulaspora delbrueckii is a novel carbonyl reductase that reduces various carbonyls. This novel enzyme reduces 3,4-dimethoxyphenylacetone in a reduction reaction to produce (S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propanol with a high optical purity and at a high yield. Furthermore, the inventors isolated a DNA that encodes the present enzyme, and generated a recombinant bacterium which highly expresses the present enzyme. Thus, the present inventors established a simple and highly economical method of obtaining optically active alcohols with a high optical purity and at a high yield.

  本发明的一个目的是提供以高光学纯度高效生产(S)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙醇的方法。另一个目的是提供新型还原酶，该酶以 NADPH 为辅酶，还原 3,4-二甲氧基苯丙酮，生产出光学纯度高的 (S) -1- (3,4-二甲氧基苯基) -2-丙醇。 发明者发现，Torulaspora delbrueckii 中的一种 3,4-二甲氧基苯基丙酮还原酶是一种新型羰基还原酶，可还原各种羰基。这种新型酶在还原反应中还原 3,4-二甲氧基苯基丙酮，生成光学纯度高、收率高的 (S)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙醇。此外，本发明者还分离出了编码本酶的 DNA，并产生了高表达本酶的重组菌。因此，本发明者建立了一种简单而经济的方法，可以获得光学纯度高、收率高的光学活性醇。
• Production of (R)-chiral alcohols by a hydrogen-transfer bioreduction with NADH-dependent Leifsonia alcohol dehydrogenase (LSADH)
  作者：Kousuke Inoue、Yoshihide Makino、Nobuya Itoh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.06.036

  日期：2005.8

  Alcohol dehydrogenase (LSADH) isolated from Leifsonia sp. S749 was used to produce (R)-chiral alcohols. The enzyme with a broad substrate range reduced various prochiral ketones and keto esters to yield optically active secondary alcohols with a high enantiomeric excess. LSADH transferred the pro-S hydrogen of NADH to the carbonyl moiety of phenyl trifluoromethyl ketone 13 through its re face to give (S)-1-pheilyl-2,2,2-trifluoroethatiol 40. LSADH was able to efficiently reproduce NADH when 2-propanol was used as a hydrogen donor in the reaction mixture. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.