(R)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(对甲苯磺酰基氧基)乙醇 | 833353-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(对甲苯磺酰基氧基)乙醇
• 英文名称: (R)-toluene-4-sulfonic acid 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl ester
• 英文别名: (R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol；(R)-1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-(tosyloxy)ethanol；[(2R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 833353-09-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆S
• 分子量: 352.408
• InChiKey: KRMDPFKZWGKXAY-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(对甲苯磺酰基氧基)乙醇 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-(-)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(异丙基氨基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric dihydroxylation route to (R)-isoprenaline, (R)-norfluoxetine and (R)-fluoxetine

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of enantiomerically pure (R)-isoprenaline, (R)-norfluoxetine and (R)-fluoxetine is described using Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.005
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙烯 在 吡啶 、 AD-mix β 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(对甲苯磺酰基氧基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  去甲肾上腺素生物碱作为抗疟原虫剂：syncarpamide的合成及其作为抗疟原虫剂的类似物的构效关系的见解

  摘要：

  Syncarpamide 1，一种从花椒（芸苔科）的叶中分离出的去甲肾上腺素生物碱，对恶性疟原虫表现出有希望的抗疟原虫活性，据报道其IC 50值为2.04μM（D6克隆），3.06μM（W2克隆），并由我们观察到3.90μM（3D7）克隆）和2.56μM（K1克隆）。在我们继续研究天然存在的抗疟疾化合物方面，已经完成了使用Sharpless不对称二羟基化反应为关键步骤合成syncarpamide 1及其对映异构体（R）-2。为了详细研究结构-活性-关系（SAR），建立了55种化合物的库（3 – 57通过改变芳环上的取代基，通过改变C-7上的立体中心和/或通过改变酯和/或酰胺侧链上的酸基来合成辛巴酰胺1的类似物/同系物。天然产物先导分子，并进一步在体外针对恶性疟原虫的3D7和K1菌株进行分析，以评估其抗疟原虫活性。为了研究对抗疟原虫活性谱的官能团的位置的效果，区域异构体（小号） - 58 s

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.052

文献信息

• WO2008/54155
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enantioselective synthesis of 1-arylethanediols by rhodium-catalyzed transfer hydrogenation of α-tosyloxyarylketones
  作者：Do-Min Lee、Gullapalli Kumaraswamy、Kee-In Lee

  DOI：10.1007/s00706-008-0009-2

  日期：2009.1

  Catalytic transfer hydrogenation of alpha-tosyloxyarylketones mediated by a chiral rhodium complex using an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine afforded the corresponding 1-arylethanediol monotosylates in excellent yield with high enantioselectivity.
• METHOD FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 2-SULFONYLOXY-1-PHENYLETHANOL DERIVATIVES
  申请人：Lee Kee-In

  公开号：US20100063317A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Optically active 2-sulfonyloxy-1-phenylethanol derivative of formula (II) can be prepared easily and selectively by the method of the present invention using an asymmetric reduction of an α-sulfonyloxy acetophenone compound with a rhodium catalyst having petamethylcyclopentadienyl group and a hydrogen donor, and the compound of formula (II) obtained in the inventive method exhibits a higher e.e. (enantiomer excess) value than that of the products in the conventional methods.
• US8044245B2
  申请人：——

  公开号：US8044245B2

  公开（公告）日：2011-10-25