((2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(4-oxo-3,4-dihydro-7H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazin-7-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate | 36519-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(4-oxo-3,4-dihydro-7H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazin-7-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate
• 英文别名: 7-(O⁵-phosphono-β-D-ribofuranosyl)-3,7-dihydro-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazin-4-one；2-Azainosinic acid；[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(4-oxo-3H-imidazo[4,5-d]triazin-7-yl)oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 36519-18-3
• 化学式: C₉H₁₂N₅O₈P
• 分子量: 349.197
• InChiKey: BSORFZRIIHQFNC-UUOKFMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(4-oxo-3,4-dihydro-7H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazin-7-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate 在 recombinant oryza sativa hypoxanthine guanine phosphoribosyltransferase 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-azainosine
  参考文献：
  名称：

  次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶在水稻仙气​​代谢中的作用

  摘要：

  Fairy chemicals (FCs)、2-azahypoxanthine (AHX)、imidazole-4-carboxamide (ICA) 和 2-aza-8-oxohypoxanthine (AOH) 是在植物中具有许多不同功能的分子。确定的 FC 生物合成途径是一种新型嘌呤代谢，其中它们由 5-氨基咪唑-4-甲酰胺生物合成。在这里，我们表明其中一种嘌呤补救酶次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶 (HGPRT) 将 AHX 和 AOH 识别为底物。酶促合成了两种新化合物AOH核糖核苷酸及其核糖核苷，它们是AOH的衍生物。通过质谱、一维和二维核磁共振光谱和 X 射线单晶衍射分析确定结构。该报告证明了 HGPRT 的功能以及与水稻中 FC 生物合成相关的新型嘌呤代谢的存在。

  DOI：

  10.1039/d3ob00026e
• 作为产物：
  描述：

  肌苷 在 咪唑 、 四氮唑 、 盐酸 、 氟化铵 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 乙二胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 128.5h， 生成 ((2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(4-oxo-3,4-dihydro-7H-imidazo[4,5-d][1,2,3]triazin-7-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of natural plant-growth regulator 2-azahypoxanthine, its derivatives, and biotin-labeled probes

  摘要：

  AHX衍生物及其探针分子。

  DOI：

  10.1039/c4ob00705k

文献信息

• Practical synthesis of natural plant-growth regulator 2-azahypoxanthine, its derivatives, and biotin-labeled probes
  作者：Kazutada Ikeuchi、Ryosuke Fujii、Shimpei Sugiyama、Tomohiro Asakawa、Makoto Inai、Yoshitaka Hamashima、Jae-Hoon Choi、Tomohiro Suzuki、Hirokazu Kawagishi、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1039/c4ob00705k

  日期：——

  AHX derivatives and their probe molecules.

  AHX衍生物及其探针分子。
• Role of hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransferase in the metabolism of fairy chemicals in rice
  作者：Hirohide Takemura、Jae-Hoon Choi、Keiji Fushimi、Rei Narikawa、Jing Wu、Mitsuru Kondo、David C. Nelson、Tomohiro Suzuki、Hitoshi Ouchi、Makoto Inai、Hirofumi Hirai、Hirokazu Kawagishi

  DOI：10.1039/d3ob00026e

  日期：——

  Fairy chemicals (FCs), 2-azahypoxanthine (AHX), imidazole-4-carboxamide (ICA), and 2-aza-8-oxohypoxanthine (AOH), are molecules with many diverse functions in plants. The defined biosynthetic pathway for FCs is a novel purine metabolism in which they are biosynthesized from 5-aminoimidazole-4-carboxamide. Here, we show that one of the purine salvage enzymes, hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransferase

  Fairy chemicals (FCs)、2-azahypoxanthine (AHX)、imidazole-4-carboxamide (ICA) 和 2-aza-8-oxohypoxanthine (AOH) 是在植物中具有许多不同功能的分子。确定的 FC 生物合成途径是一种新型嘌呤代谢，其中它们由 5-氨基咪唑-4-甲酰胺生物合成。在这里，我们表明其中一种嘌呤补救酶次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶 (HGPRT) 将 AHX 和 AOH 识别为底物。酶促合成了两种新化合物AOH核糖核苷酸及其核糖核苷，它们是AOH的衍生物。通过质谱、一维和二维核磁共振光谱和 X 射线单晶衍射分析确定结构。该报告证明了 HGPRT 的功能以及与水稻中 FC 生物合成相关的新型嘌呤代谢的存在。