2',3'-O-(1-methoxyethylidene)inosine | 65870-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-O-(1-methoxyethylidene)inosine
• 英文别名: 2',3'-O-(1-Methoxyethyliden)inosin；O^2'_,O3'-(1-methoxy-ethane-1,1-diyl)-inosine；2',3'-O-(1-Methoxyethylidene)inosine；9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-2-methyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 65870-99-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₆
• 分子量: 324.293
• InChiKey: IBURYVHYCWNPRG-ANYBFRSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-(1-methoxyethylidene)inosine 在 三正丁基氢锡 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2',5'-di-O-acetyl-3'-deoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  化学合成2-氯和2-氟代吡啶二酮

  摘要：

  摘要 两种方法的2-fluorocordycepin和2- chlorocordycepin的酶法合成进行了研究：（i）使用的3'-脱氧腺苷（虫草素）和3'-脱氧肌苷（3'dIno）为3-脱氧供体d -ribofuranose重组大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）催化2-氟-（2F Ade）和2-氯腺嘌呤（2Cl Ade）的糖基转移，以及（ii）使用2-氟腺苷和3'-脱氧肌苷交叉糖基化的底物和PNP作为生物催化剂。开发了一种从肌苷开始合成3'-脱氧肌苷的有效方法。但是，2Cl Ade和2F的溶解度非常差Ade是第一种方法的限制因素。第二种方法能够克服这个问题，并且从实际合成标题核苷的角度来看，它比前一种方法更具优势。发现通过PNP在3'dIno磷酸分解中形成的3-deoxy-α- d-呋喃呋喃糖-1-磷酸中间体分别是大肠杆菌胸苷（TP）和尿苷（UP）磷酸化酶的弱底物和边缘底物。最后，一锅煮级联变换3-脱氧d

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590804
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 肌苷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2',3'-O-(1-methoxyethylidene)inosine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and General Synthesis of 5′-Esters of 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides: A Facile Opening of 2′,3′-Orthoacetates of Ribonucleosides Followed by Reductive Elimination of the Halogenoacetates

  摘要：

  描述了一种从核糖核苷开始的三步反应序列，最终得到相应的5'-O-酰基-2',3'-二脱氧-2',3'-二氢核苷。关键中间体是溴乙酸酯，由2',3'-甲氧基亚乙基核苷与乙酰溴反应制得。利用锌-铜偶对溴乙酸酯进行还原消除，可在良好的总体产率下获得目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25853

文献信息

• Process for preparing 2',3'-dideoxyadenosine
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US05290927A1

  公开（公告）日：1994-03-01

  A process for preparing 2',3'-dideoxyadenosine of the formula ##STR1## wherein B is adenine, wherein R.sup.1 is hydrogen, C.sub.1-12 acyl, C.sub.1-12 alkyl, C.sub.7-8 aralkyl, or silyl, said process comprising: reducing a nucleoside of the formula IIIa or IIIb ##STR2## wherein R.sup.2 is hydrogen, C.sub.1-12 acyl, C.sub.1-12 alkyl, C.sub.7-8 aralkyl or silyl; X is Cl, Br or I; R.sup.5 is C.sub.1-12 acyl and B is adenine, with hydrogen in the presence of a palladium catalyst and aqueous solvent mixture of acetonitrile or ethyl acetate and water, said aqueous solvent containing a base selected from the group consisting of sodium hydroxide/sodium acetate and sodium carbonate/sodium acetate, wherein said solvent has a pH of 9-11.

  一种制备2'，3'-二脱氧腺苷的方法，其中B是腺嘌呤，其中R^1是氢，C1-12酰基，C1-12烷基，C7-8芳基烷基或硅基，所述方法包括：在存在钯催化剂和乙腈或乙酸乙酯和水的水溶性溶剂混合物中，用氢还原具有以下结构的核苷 IIIa 或 IIIb，其中R^2是氢，C1-12酰基，C1-12烷基，C7-8芳基烷基或硅基；X是Cl，Br或I；R^5是C1-12酰基，B是腺嘌呤，所述溶剂含有从羟氧化钠/乙酸钠和碳酸钠/乙酸钠组成的碱，其中所述溶剂的pH为9-11。
• US5290927A
  申请人：——

  公开号：US5290927A

  公开（公告）日：1994-03-01
• US5466793A
  申请人：——

  公开号：US5466793A

  公开（公告）日：1995-11-14