ethyl 2-((furan-2-ylmethyl)amino)acetate | 41681-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((furan-2-ylmethyl)amino)acetate
• 英文别名: Ethyl Furfurylaminoacetate；ethyl 2-(furan-2-ylmethylamino)acetate
• CAS: 41681-88-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• mdl: MFCD11154556
• 分子量: 183.207
• InChiKey: BWBNEZVDLBMWJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-101 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.096 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((furan-2-ylmethyl)amino)acetate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrofuro<2,3-c>pyridine-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Schneider, Claus S.; Pook, Karl H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 877 - 884

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl furfuryl(ethoxycarbonyl)aminoacetate 在 碘代三甲硅烷 、 甲醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 以82%的产率得到ethyl 2-((furan-2-ylmethyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  碱促进的C→N酰基重排：α-氨基酸衍生物的非常规方法

  摘要：

  我们发现，在强碱的存在下，N-烷基氨基丙二酸酯会进行快速且选择性的分子内C→N酰基重排反应，从而以极高的收率得到N-保护的甘氨酸盐。此外，反应通过亲核的烯醇式中间体进行的事实已被用于实施串联重排/烷基化序列，该序列已被用于以非常简单和简单的方式制备合成上相关的非蛋白的叔N-烷基和叔N-烷基α-氨基酸。可靠的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201402514

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING FOSTEMSAVIR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FOSTEMSAVIR
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK NO 4 LTD

  公开号：WO2020148679A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  A method for the preparation of a compound of Formula IV wherein P1 is H or a suitable protecting group, comprising preparation of a compound of Formula I wherein P2 is H or a suitable protecting group and R1 is H or C1-6alkyl.

  一种制备化合物IV的方法，其中P1为H或适当的保护基团，包括制备化合物I的方法，其中P2为H或适当的保护基团，R1为H或C1-6烷基。
• 一种6-(叔丁氧羰基)八氢呋喃[2,3-c]吡啶- 4-羧酸的合成方法
  申请人：上海合全药业股份有限公司

  公开号：CN105669686B

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明涉及一种6‑(叔丁氧羰基)八氢呋喃[2,3‑c]吡啶‑4‑羧酸的合成方法，主要解决目前没有适合工业化合成方法的技术问题。本发明分十步，首先由化合物1和糠醛还原氨化得到化合物2，然后烷基化生成化合物3，化合物3的水解产物4，然后分子内发生傅‑克反应得到化合物5，氢化还原化合物5得到化合物6,酮上三氟甲磺酰基生成化和物7，插羰得到化合物8，氢化还原双键得到化合物9，强酸脱去乙氧羰基，然后与Boc酸酐反应得到最终化合物11，反应式如下：。
• N-substituted amides
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05221665A1

  公开（公告）日：1993-06-22

  N-substituted amides which inhibit hydrolysis of elastin, are described, which compounds are tri-and di- fluoromethyl ketone amide and non-naturally occurring n-substituted amino acids derivatives.

  描述了抑制弹性蛋白水解的N-取代酰胺，这些化合物是三氟甲基酮酰胺和二氟甲基酮酰胺以及非天然N-取代氨基酸衍生物。
• Derivatives of N,N'-substituted azolecarboxamide and agricultural and
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04500536A1

  公开（公告）日：1985-02-19

  Disclosed herein are novel derivatives of N,N-substituted azolecarboxamide represented by the formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom, methyl group, ethyl group or propyl group; R.sub.2 represents an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms; R.sub.3 represents a hydrogen atom or methyl group; A represents a hydrogen atom or methyl group; X and Y represent respectively a carbon atom or a nitrogen atom, provided that when X represents a nitrogen atom, Y represents a nitrogen atom or carbon atom and when X represents a carbon atom, Y represents a nitrogen atom; and Z represents an oxygen atom or sulfur atom, provided that when Z represents a sulfur atom, A represents only a hydrogen atom; and an agricultural or horticultural fungicidal or nematicidal composition containing the novel derivative of the formula (I) as an active ingredient.

  本文揭示了一种新型的N,N-取代杂唑羧酰胺衍生物，其化学结构由公式（I）表示：其中R1代表氢原子、甲基基团、乙基基团或丙基基团；R2代表1至6个碳原子的烷基基团；R3代表氢原子或甲基基团；A代表氢原子或甲基基团；X和Y分别代表碳原子或氮原子，但当X代表氮原子时，Y代表氮原子或碳原子，当X代表碳原子时，Y代表氮原子；Z代表氧原子或硫原子，但当Z代表硫原子时，A仅代表氢原子；以及一种农业或园艺用的杀真菌或杀线虫的配方，其含有公式（I）中的新型衍生物作为活性成分。
• Evaluating the Viability of Successive Ring‐Expansions Based on Amino Acid and Hydroxyacid Side‐Chain Insertion
  作者：Aggie Lawer、Ryan G. Epton、Thomas C. Stephens、Kleopas Y. Palate、Mahendar Lodi、Emilie Marotte、Katie J. Lamb、Jade K. Sangha、Jason M. Lynam、William P. Unsworth

  DOI：10.1002/chem.202002164

  日期：2020.10

  size. This manuscript, which builds upon our previous work on Successive Ring Expansion (SuRE) methods, details efforts to better define the scope and limitations of these reactions on lactam and β‐ketoester ring systems with respect to ring size and additional functionality. The synthetic results provide clear guidelines as to which substrate classes are more likely to be successful and are supported

  基于氨基/羟基酸侧链插入的扩环反应的结果很大程度上取决于环的大小。这份手稿建立在我们之前关于连续环扩展 (SuRE) 方法的工作的基础上，详细介绍了为更好地定义内酰胺和 β-酮酯环系统上这些反应在环大小和附加功能方面的范围和局限性所做的努力。合成结果为哪些底物类别更有可能成功提供了明确的指导，并得到了使用密度泛函理论 (DFT) 方法的计算结果的支持。计算扩环过程中可逆形成的三种异构体的相对吉布斯自由能，使得在大多数情况下能够正确预测新合成反应的可行性。新的合成和计算结果预计将支持新的基于内酰胺和β-酮酯的扩环反应的设计。