tert-butyl (R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxopropan-2-yl carbamate | 124085-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl (R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxopropan-2-yl carbamate
• 英文别名: (R)-tert-butyl 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxopropan-2-ylcarbamate；R-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-formyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 124085-68-3
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₄Si
• 分子量: 303.474
• InChiKey: OJNLGZNUONPASC-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  346.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxopropan-2-yl carbamate 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R,3R)-N-Boc-3-methoxy-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-phenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  总合成具有有趣的抗结核和抗疟疾活性的海洋环肽A，C和D †

  摘要：

  环豆素是含有四个不同氨基酸的环状七肽。已经开发出用于其合成的新的合成方案，从而导致了三种天然存在的环烷的合成和生物学评估。有趣的是，水手素针对两个完全不同的靶标：Clp C1，结核分枝杆菌（MTB）的酪蛋白水解蛋白酶的亚基，以及恶性疟原虫的PfAp 3 Ase 。因此，对于开发抗结核和疟疾药物而言，水手素是有趣的先导结构。

  DOI：

  10.1039/c6ob00800c
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxopropan-2-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 方法对达菲的正式全合成和加巴克林的全合成

  摘要：

  描述了一种 Morita-Baylis-Hillman 反应介导的奥司他韦正式全合成和加巴克林全合成的方法。该策略涉及以 22% 的产率对科里中间体进行对映控制制备，该中间体从 N-叔丁氧基羰基-L-丝氨酸甲酯开始，经过 11 个步骤制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300977

文献信息

• 一种EP300/CBP抑制剂
  申请人：海创药业股份有限公司

  公开号：CN112574189A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开了一种EP300/CBP抑制剂，具体提供了式I所示的化合物、或其氘代物、或其盐、或其构象异构体、或其晶型、或其溶剂合物。该化合物对EP300/CBP具有高度选择性，并且能够有效抑制EP300/CBP的活性；而且，该化合物对包括前列腺癌细胞、白血病细胞、乳腺癌细胞、多发性骨髓瘤细胞在内的多种肿瘤细胞均具有优异的抑制作用。因此，本发明化合物在制备EP300/CBP抑制剂，以及预防和/或治疗肿瘤、髓系造血干/祖细胞恶性疾病，调控调节性T细胞的药物中具有广阔的应用前景。
• Total synthesis of cyclomarins A, C and D, marine cyclic peptides with interesting anti-tuberculosis and anti-malaria activities
  作者：Philipp Barbie、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/c6ob00800c

  日期：——

  Cyclomarins are cyclic heptapeptides containing four unusual amino acids. New synthetic protocols toward their synthesis have been developed, leading to the synthesis and biological evaluation of three natural occurring cyclomarins. Interestingly, cyclomarins address two completely different targets: Clp C1, a subunit of the caseinolytic protease of Mycobacterium tuberculosis (MTB), as well as PfAp3Ase

  环豆素是含有四个不同氨基酸的环状七肽。已经开发出用于其合成的新的合成方案，从而导致了三种天然存在的环烷的合成和生物学评估。有趣的是，水手素针对两个完全不同的靶标：Clp C1，结核分枝杆菌（MTB）的酪蛋白水解蛋白酶的亚基，以及恶性疟原虫的PfAp 3 Ase 。因此，对于开发抗结核和疟疾药物而言，水手素是有趣的先导结构。
• Total Synthesis of (−)-Apratoxin A, 34-Epimer, and Its Oxazoline Analogue
  作者：Yoshitaka Numajiri、Takashi Takahashi、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/asia.200800365

  日期：2009.1.5

  convergent total synthesis of the highly cytotoxic marine natural product apratoxin A is accomplished by an 18‐step linear sequence. The high sensitivity of the thiazoline, bearing an adjacent β‐hydroxyl group at the C35‐position, results in the assembly process requiring the inclusion of appropriate protecting groups and the careful optimization of all individual transformations. In the synthesis of 3,7‐dihydroxy‐2

  通过18个步骤的线性序列即可完成高度收敛的高度细胞毒性海洋天然产物Apratoxin A的简明和收敛性合成。噻唑啉具有很高的敏感性，在C35位带有一个相邻的β-羟基，导致组装过程中需要包括适当的保护基并仔细优化所有单独的转化。在3,7-二羟基-2-5,8,8-四甲基壬酸（Dtena）的合成中，三个试剂控制的不对称反应使我们能够在二羟基化脂肪酸部分引入四个手性碳中心。成功地证明了受阻酯的形成和空间不利的N-甲基酰胺键。Tf 2 O和Ph合成了Apratoxin A中的噻唑啉3 PO介导的脱水环化作用，在N-甲基异亮氨酸和脯氨酸残基之间实现了最终的大环化。此外，也已经以类似的方式对恶唑啉类似物和Apratoxin A的C34差向异构体进行了详细的阐述。该合成途径将使得能够组装在Dtena的立体中心及其氨基酸方面不同的其他类似物。
• Cyclic Depsipeptide BE-43547A₂ : Synthesis and Activity against Pancreatic Cancer Stem Cells
  作者：Yuanjun Sun、Yahui Ding、Dongmei Li、Ruifei Zhou、Xiuwen Su、Juan Yang、Xiaoqian Guo、Chuanke Chong、Jinghan Wang、Weicheng Zhang、Cuigai Bai、Liang Wang、Yue Chen

  DOI：10.1002/anie.201709744

  日期：2017.11.13

  Asymmetric total synthesis of the cyclic depsipeptide BE‐43547A2 was achieved in 15 linear steps on a 350 mg scale in one batch. The synthesis features the highly diastereoselective construction of an α‐hydroxy‐β‐ketoamide through α‐hydroxylation with a d.r. of up to 86:1. BE‐43547A2 significantly reduces the percentage of pancreatic cancer stem cells (PCSCs) in Panc‐1 cell cultures, and dramatically

  一批15线性步骤以350 mg的规模完成了环状二肽BE-43547A 2的不对称全合成。合成的特征是通过α-羟基化以高达86：1的dr高度高度非对映选择性地构建α-羟基-β-酮酰胺。BE‐43547A 2显着降低了Panc-1细胞培养物中胰腺癌干细胞（PCSC）的百分比，并显着降低了Panc-1细胞在肿瘤球形成中的能力。体内肿瘤起始试验是癌症干细胞试验的金标准，证实了BE-43547A 2可以消除Panc-1细胞的肿瘤发生。BE‐43547A 2的抗PCSC活性 可以使这种depsipeptide支架成为发现新的靶向PCSC的药物的有希望的起点。
• Asymmetric Allylboration of α,β-Enals as a Surrogate for the Enantioselective Synthesis of Allylic Amines and α-Amino Acids
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Thomas E. Burghardt、M. Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1021/jo048144+

  日期：2005.3.1

  Optically pure allylic amines have been synthesized from α,β-unsaturated aldehydes via allylboration with (−)-B-allyldiisopinocampheylborane, followed by Overman rearrangement. By incorporating crotyl and alkoxyallylboration, functionalization at δ-position was readily accomplished. By applying this methodology, the synthesis of several chiral α-amino acids has been achieved.

  光学纯的烯丙基胺是由α，β-不饱和醛通过与（-）- B-烯丙基异opinocampheylborane的烯丙基硼化，然后进行超载重排而合成的。通过结合巴豆基和烷氧基烯丙基化，很容易实现δ位的官能化。通过应用该方法，已经实现了几种手性α-氨基酸的合成。