3-乙酰氨基-3-脱氧-D-葡萄糖 | 14086-88-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰氨基-3-脱氧-D-葡萄糖
• 英文名称: 3-Acetamido-3-deoxy-D-glucose
• 英文别名: 3-acetamido-3-deoxy-β-D-glucopyranose；3-acetamido-3-deoxy-β-D-galactose
• CAS: 14086-88-5；14317-01-2；14796-99-7；58640-63-4；90192-49-7；135684-04-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: VXUMVOQGKNZDNY-KKTDVHOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205(dec.)
• 沸点：
  581.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  加热、超声处理轻微溶于甲醇、轻微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119.25
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氨基-3-脱氧-D-葡萄糖 在 吡啶 作用下， 生成 3-acetamido-3-deoxy-6-O-triphenylmethyl-D-mannose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  (-)-Swainsonine 的全合成，一种从 SWAINSONA CANESCENS 中分离的 α-甘露糖苷酶抑制剂

  摘要：

  生物碱毒素 (-)-swainsonine: (1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine 已从甲基 3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl- 开始立体选择性地合成15 步反应中的 3-脱氧-α-D-吡喃甘露糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.513
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-acetamido-3-deoxy-2-O-mesyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 生成 3-乙酰氨基-3-脱氧-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  (-)-Swainsonine 的全合成，一种从 SWAINSONA CANESCENS 中分离的 α-甘露糖苷酶抑制剂

  摘要：

  生物碱毒素 (-)-swainsonine: (1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine 已从甲基 3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl- 开始立体选择性地合成15 步反应中的 3-脱氧-α-D-吡喃甘露糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.513