4,4'-((4-bromophenyl)azanediyl)dibenzaldehyde | 167859-41-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4'-((4-bromophenyl)azanediyl)dibenzaldehyde
• 英文别名: 4,4'-[(4-bromophenyl)imino]dibenzaldehyde；4-(N-(4-bromophenyl)-4-formylanilino)benzaldehyde
• CAS: 167859-41-8
• 化学式: C₂₀H₁₄BrNO₂
• 分子量: 380.241
• InChiKey: ICEUNAHKFOPYQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C
• 沸点：
  538.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  在惰性氛围下，常温条件下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-((4-bromophenyl)azanediyl)dibenzaldehyde 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 (4R,4'R)-2,2'-(((4-((E)-2-(pyridin-4-yl)vinyl)phenyl)azanediyl)bis(4,1-phenylene))bis(thiazolidine-4-carboxylic acid)
  参考文献：
  名称：

  Highly selective red- and green-emitting two-photon fluorescent probes for cysteine detection and their bio-imaging in living cells

  摘要：

  研究人员展示了两种高度选择性的双光子荧光探针，可用于检测半胱氨酸，而不是同型半胱氨酸、N-乙酰-L-半胱氨酸、二硫苏糖醇、谷胱甘肽和其他氨基酸，并可在活细胞中进行荧光成像。

  DOI：

  10.1039/c2cc00093h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴三苯胺 以20.8%的产率得到4,4'-((4-bromophenyl)azanediyl)dibenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Triphenylamine derivative, charge-transporting material comprising the

  摘要：

  揭示了一种三苯胺衍生物、包括该三苯胺衍生物的电荷传输材料，以及包含该三苯胺衍生物的电子照相感光鼓，其中该三苯胺衍生物由以下通用式（1）表示：其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5可能相同或不同，每个代表氢原子、较低的烷基基团、烷氧基、卤素原子或可能具有取代基的芳基，或R.sup.1和R.sup.2和/或R.sup.3和R.sup.4可以结合形成一个环，n代表0或1。

  公开号：

  US05573878A1

文献信息

• Highly solvatochromic fluorescence of anthraquinone dyes based on triphenylamines
  作者：Yanxia Li、Tingfeng Tan、Shirong Wang、Yin Xiao、Xianggao Li

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.05.024

  日期：2017.9

  solvatochromic fluorescence (>190 nm emission shift in polar media), which was derived from intramolecular charge transfer (ICT) character that revealed by DFT/TD-DFT calculation. And large Stokes shifts (210–306 nm) were observed in different organic solvents, along with rich color changes from blue to green, yellow, orange and even purple-red. The Stokes shifts were linearly dependent on the solvent polarity

  通过Suzuki反应合成了五种不同取代基的基于苯胺/三苯胺的供体-受体蒽醌染料，并在不同极性的有机溶剂中研究了其光物理性质。标题染料显示出显着的溶剂化变色荧光（在极性介质中发射波长大于190 nm），这是通过DFT / TD-DFT计算得出的分子内电荷转移（ICT）特性得出的。在不同的有机溶剂中观察到较大的斯托克斯位移（210–306 nm），并且颜色从蓝色变为绿色，黄色，橙色甚至紫红色。斯托克斯位移线性依赖于溶剂极性函数E T（30）。有趣的是，从单晶X射线衍射分析发现，染料图3显示了两种不同的交错通道结构，这在有机化合物中很少见，可以潜在地用作络合物的宿主。电化学表征表明，连接至蒽醌单元的不同取代苯胺基团可能导致可调节的电势和能级。
• Synthesis and Characterization of Glycoconjugated Porphyrin Triphenylamine Hybrids for Targeted Two-Photon Photodynamic Therapy
  作者：Fabien Hammerer、Guillaume Garcia、Su Chen、Florent Poyer、Sylvain Achelle、Céline Fiorini-Debuisschert、Marie-Paule Teulade-Fichou、Philippe Maillard

  DOI：10.1021/jo402658h

  日期：2014.2.7

  importance. In the case of photodynamic therapy (PDT), two-photon absorption combined with active targeting of tumors could allow both spatial and chemical selectivity. In this context, we present the synthesis, spectroscopic, and biological properties of a series of porphyrin-triphenylamine hybrids with excellent singlet oxygen production capacities and good two-photon absorption.

  为了避免在根除癌症时对患者的副作用，治疗的选择性已具有战略重要性。在光动力疗法（PDT）的情况下，双光子吸收与肿瘤的主动靶向相结合可以实现空间和化学选择性。在这种情况下，我们介绍了一系列具有优异的单线态氧生产能力和良好的双光子吸收能力的卟啉-三苯胺杂化物的合成，光谱和生物学特性。
• Vinyl-diazine triphenylamines and their N-methylated derivatives: Synthesis, photophysical properties and application for staining DNA
  作者：Ana I. Aranda、Sylvain Achelle、Fabien Hammerer、Florence Mahuteau-Betzer、Marie-Paule Teulade-Fichou

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.04.009

  日期：2012.11

  In this paper we describe the synthesis of vinyl-diazine triphenylamines. These compounds exhibit strong green–yellow fluorescence in dichloromethane solution, important emission solvatochromism and acidochromism. Regioselective N-alkylation of these dyes provides cationic compounds that exhibit affinity for double-stranded DNA. Binding to the biopolymer results in a strong bathochromic shift and increase

  在本文中，我们描述了乙烯基二嗪三苯胺的合成。这些化合物在二氯甲烷溶液中显示出强烈的黄绿色荧光，重要的发射溶剂变色和酸致变色。这些染料的区域选择性N-烷基化可提供对双链DNA表现出亲和力的阳离子化合物。与生物聚合物的结合导致强烈的红移并增加发射强度。
• Efficient Synthesis of Novel Porphyrin Dimers with Versatile Linkers via Bis(dipyrromethanes) in an Excellent Mixed-Solvent
  作者：Hongbin Zhao、Junxu Liao、Deliang Yang、Yujia Xie、Yongjun Xu、Hongke Wang、Bangying Wang

  DOI：10.1071/ch12521

  日期：——

  A general and efficient protocol has been developed to synthesise a series of novel porphyrin dimers with versatile aryl linkers via a simultaneous condensation-cyclisation-oxidation reaction of diverse bis(dipyrromethanes) with dipyrromethane-dicarbinol catalysed by indium(iii) chloride at room temperature in an efficient CH2Cl2 and CH3CN mixed-solvent. The reaction yields increased to 21–26 % based

  已开发出一种通用且有效的方案，通过在室温下于室温下，氯化铟（iii）催化多种双（二吡咯甲烷）与二吡咯甲烷-二甲醇的同时缩合环化-氧化反应，合成一系列具有通用芳基接头的新型卟啉二聚体。高效的CH 2 Cl 2和CH 3CN混合溶剂。根据液相色谱-质谱法（LCMS），反应收率提高到21–26％，由于使用了适当的混合溶剂，分离的收率达到了13–19％。这种温和的方法适用于具有目标功能的接头可调卟啉二聚体的制备，并且可能扩展到更长功能的多卟啉阵列的单步构建。
• Synthesis and Properties of Novel Borondipyrromethene (BODIPY)-Tethered Triphenylamine Conjugates
  作者：Yucai Wang、Junxu Liao、Bangying Wang、Hongbiao Chen、Hongbin Zhao、Min Peng、Sujuan Fan

  DOI：10.1071/ch15026

  日期：——

  A series of novel donor–acceptor type borondipyrromethene (BODIPY)-tethered triphenylamine conjugates (BDP4–8) containing one or two BODIPY cores attached to a triphenylamine scaffold at the 4- or 4,4′- positions were successfully synthesised via a mild and effective protocol. Their photophysical and electrochemical properties were investigated. The absorption spectra indicated that the meso-substituted BODIPY with triphenylamine did not give rise to an intense intramolecular charge transfer (ICT) and did not effectively extend the conjugated length compared with substitution at the 2,6- and 3,5-positions as previously reported. It is worth noticing that the asymmetric mono-BODIPY-tethered triphenylamine conjugates (BDP5, BDP7) showed an electronic distribution imbalance due to the special 3D propeller shape of triphenylamine resulting in twisted molecular space configurations. In contrast, the symmetric bis-BODIPY-tethered triphenylamine conjugates (BDP4, BDP6, and BDP8) exhibited a balanced electronic distribution. The photoluminescence spectra of these conjugates exhibited significant Stokes shifts (5300–6700 cm–1), which caused fluorescence emission spectra in near-infrared regions. Cyclic voltammograms reveal that the asymmetric mono-BODIPY-tethered triphenylamine conjugates (BDP5, BDP7) have higher LUMO energy levels and lower HOMO energy levels, thus resulting in larger bandgaps than the bis-BODIPY-tethered triphenylamine ones.

  通过一种温和有效的方法，成功合成了一系列新型供体-受体型硼二吡咯并乙烯（BODIPY）-系链三苯胺共轭物（BDP4-8），这些共轭物含有一个或两个 BODIPY 核心，并在 4- 或 4,4′- 位连接到三苯胺支架上。研究了它们的光物理和电化学特性。吸收光谱表明，与之前报道的在 2,6- 位和 3,5- 位取代相比，三苯胺介观取代的 BODIPY 没有产生强烈的分子内电荷转移（ICT），也没有有效地延长共轭长度。值得注意的是，由于三苯胺特殊的三维螺旋桨形状导致分子空间构型扭曲，不对称的单 BODIPY 系三苯胺共轭物（BDP5、BDP7）显示出电子分布不平衡。相比之下，对称的双 BODIPY 系三苯胺共轭物（BDP4、BDP6 和 BDP8）则表现出平衡的电子分布。这些共轭物的光致发光光谱表现出明显的斯托克斯偏移（5300-6700 cm-1），从而导致荧光发射光谱位于近红外区域。循环伏安图显示，不对称的单 BODIPY 系三苯胺共轭物（BDP5 和 BDP7）具有较高的 LUMO 能级和较低的 HOMO 能级，因此比双 BODIPY 系三苯胺共轭物具有更大的带隙。