2,6-二氟苯乙酮 | 13670-99-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-二氟苯乙酮
• 中文别名: 2',6'-二氟苯乙酮；2',6'-二氟乙酰苯；1-(2,6-二氟苯基)乙酮；2’,6’-二氟苯乙酮
• 英文名称: 2,6-difluoroacetophenone
• 英文别名: 1-(2,6-difluorophenyl)ethanone；1-(2,6-difluorophenyl)ethan-1-one；2',6'-Difluoroacetophenone
• CAS: 13670-99-0
• 化学式: C₈H₆F₂O
• mdl: MFCD00000328
• 分子量: 156.132
• InChiKey: VGIIILXIQLXVLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-55°C
• 沸点：
  76-79 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.197 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  170 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，避免与氧化物和碱类物质接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29147000
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  常温密闭，阴凉通风干燥

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2′,6′-二氟苯乙酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H6F2O
分子式
: 156.13 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-(2,6-Difluorophenyl)ethan-1-one
-
化学文摘登记号(CAS 13670-99-0
No.) 237-151-9
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
76 - 79 °C 在 20 hPa - lit.
g) 闪点
77 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.197 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2,6-二氟苯乙酮是一种有机合成中间体，广泛应用于实验室研发和化工医药合成过程。

制备

将167克（1.75摩尔）氯化镁添加到含125克（0.78摩尔）丙二酸二乙酯的500毫升氯苯溶液中，并在室温下搅拌30分钟。维持外部冷却，确保内部温度保持在25-27℃之间期间，逐滴加入238毫升（1.71摩尔）三乙胺并继续搅拌30分钟。

随后，再次进行外部冷却，在同样温度范围内，缓慢添加100克（0.565摩尔）2,6-二氟苯甲酰氯的100毫升氯苯溶液。室温下搅拌反应液2小时后，冷却至0℃。将此浆液倾倒到2000毫升1N盐酸中，并恢复至室温，使两相分离。

从氯苯相（76克）中取出一部分加入浓硫酸（10毫升）和35毫升60%水溶液的乙酸混合物，加热至91-94℃并保持此温度搅拌7小时。冷却后用10%氢氧化钠调节pH值至7，分离有机相，并用水从水相中反萃取氯苯。

最终合并所有氯苯相，用水洗涤后进行HPLC重量百分比分析，结果表明2,6-二氟苯乙酮的收率为87%，即得到7.57克产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氟苯乙酮 在 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,6-二氟苯甲酰基乙腈
  参考文献：
  名称：

  噻吩作为生理活性物质的结构元素，第 4 手套。O-取代的 5-苯基-噻吩[2,3-e] [1,4] 二氮杂

  摘要：

  描述了标题化合物 13、15、16 和 17 的合成和药理学。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130704
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟苯 在 正丁基锂 、 三氯化铝 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,6-二氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  苯并二官能化1,3-二取代

  摘要：

  当经典方法（特别是涉及2位阴离子的方法）无效时，已研究了由对位基团对1,3-二取代的苯1，3-二取代基的2位官能化作用。因此，已经以良好的产率制备了1，3-二卤代或1，3-二甲氧基苯的2-三甲基甲硅烷基衍生物。它们转化成相应的1,2,3-三取代的苯已经乙酰化，碘化作用或磺化被方便地进行，除了在1,3- dimethoxylated化合物的磺化的情况下，其中本位甲硅烷基取代基的作用被甲氧基取代基的定向作用所超越。相反，在相同的底物上，使用氯磺酰基异氰酸酯成功地进行了位置2的氰化反应：据我们所知，该反应是芳族系列中三甲基甲硅烷基被氰基取代的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80238-6

文献信息

• [EN] THIENOPYRIDONE DERIVATIVES AS AMP-ACTIVATED PROTEIN KINASE (AMPK) ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THÉNOPYRIDONE COMME ACTIVATEURS DE LA PROTÉINE KINASE DÉPENDANTE DE L'AMP (AMPK)
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009124636A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in claim 1, including pharmaceutical compositions thereof and for their use in the treatment and/or prevention of diseases and disorders modulated by AMP agonists. The invention is also directed to intermediates and to a method of preparation of compounds of formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1所定义，包括其药物组合物以及用于治疗和/或预防由AMP激动剂调节的疾病和紊乱的用途。该发明还涉及中间体和式(I)化合物的制备方法。
• THIENOPYRIDONE DERIVATIVES AS AMP-ACTIVATED PROTEIN KINASE (AMPK) ACTIVATORS
  申请人：Cravo Daniel

  公开号：US20110034505A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in claim 1 , including pharmaceutical compositions thereof and for their use in the treatment and/or prevention of diseases and disorders modulated by AMP agonists. The invention is also directed to intermediates and to a method of preparation of compounds of formula (I).

  本发明涉及式（I）化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1所定义，包括其药物组合物以及用于治疗和/或预防由AMP激动剂调节的疾病和紊乱的用途。该发明还涉及中间体和式（I）化合物的制备方法。
• Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of Prochiral Ketones Using Ru(II)-Chitosan Catalyst in Aqueous Media
  作者：György Szőllősi、Vanessza Judit Kolcsár

  DOI：10.1002/cctc.201801602

  日期：2019.1.23

  Unprecedentedly high enantioselectivities are obtained in the transfer hydrogenation of prochiral ketones catalyzed by a Ru complex formed in situ with chitosan chiral ligand. This biocompatible, biodegradable chiral polymer obtained from the natural chitin afforded good, up to 86 % enantioselectivities, in the aqueous‐phase transfer hydrogenation of acetophenone derivatives using HCOONa as hydrogen donor. Cyclic

  在与壳聚糖手性配体原位形成的Ru络合物催化的前手性酮的转移氢化中，获得了前所未有的高对映选择性。这种从天然几丁质中获得的生物相容性，可生物降解的手性聚合物，在使用HCOONa作为氢供体的苯乙酮衍生物的水相转移氢化中，提供了高达86％的良好对映选择性。环酮的对映选择性更高，超过90％，而在杂环酮的转移氢化中，进一步增加，最高可达97％。手性催化剂前体制备易地通过扫描电子显微镜，FT-中期和-far-IR光谱法检测。原位结构通过1 H NMR光谱和使用各种壳聚糖衍生物研究了形成的催化剂。结果表明，Ru预催化剂是通过氨基将生物聚合物与金属配位而形成的。加入氢供体后，该前体转化为水不溶性钌氢化物络合物。通过以高收率和光学纯度制备二十多种手性醇，验证了所开发方法的实用价值。在单次结晶后，将催化剂用于以克为单位获得光学纯的手性醇。
• Mechanochemical, Water‐Assisted Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones Using Ruthenium Catalyst
  作者：Vanessza Judit Kolcsár、György Szőllősi

  DOI：10.1002/cctc.202101501

  日期：2022.2.8

  The first highly efficient, aqueous phase mechanochemical asymmetric transfer hydrogenation of prochiral ketones is reported using in situ formed Noyori-Ikariya Ru-complex and sodium formate as hydrogen donor in ball mill.

  使用原位形成的 Noyori-  Ikariya Ru-配合物和甲酸钠作为球磨机中的氢供体，首次报道了前手性酮的高效水相机械化学不对称转移氢化。
• Discovery of Highly Potent Inhibitors Targeting the Predominant Drug-Resistant S31N Mutant of the Influenza A Virus M2 Proton Channel
  作者：Fang Li、Chunlong Ma、William F. DeGrado、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01910

  日期：2016.2.11

  With the emergence of highly pathogenic avian influenza (HPAI) H7N9 and H5N1 strains, there is a pressing need to develop direct-acting antivirals (DAAs) to combat such deadly viruses. The M2-S31N proton channel of the influenza A virus (A/M2) is one of the validated and most conserved proteins encoded by the current circulating influenza A viruses; thus, it represents a high-profile drug target for

  随着高致病性禽流感 (HPAI) H7N9 和 H5N1 毒株的出现，迫切需要开发直接作用抗病毒药物 (DAA) 来对抗此类致命病毒。甲型流感病毒 (A/M2) 的 M2-S31N 质子通道是目前流行的甲型流感病毒编码的经过验证和最保守的蛋白质之一；因此，它代表了治疗干预的重要药物靶点。我们最近发现了一系列具有金刚烷基-1-NH 2 + CH 2 -芳基结构的S31N抑制剂，但它们的物理性质普遍较差，部分在体外表现出毒性。在这项研究中，我们试图优化金刚烷基和芳基/杂芳基。本研究中的几种化合物表现出亚微摩尔 EC在选择性指数大于 100 的抗病毒斑块减少试验中，针对含有 S31N 的 A/WSN/33 流感病毒的50值表明这些化合物是深入临床前药理学的有希望的候选物。

表征谱图