2,6-二氟-alpha-甲基苄醇 | 87327-65-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二氟-alpha-甲基苄醇
• 中文别名: 1-(2,6-二氟苯基)乙醇；2,6-二氟-α-甲基苯甲醇；2,6-二氟-Alpha-甲基苯甲醇
• 英文名称: 1-(2,6-difluorophenyl)ethanol
• 英文别名: 2,6-Difluoro-alpha-methylbenzyl alcohol
• CAS: 87327-65-9
• 化学式: C₈H₈F₂O
• mdl: MFCD00274321
• 分子量: 158.148
• InChiKey: SIYWDKQSSDBLOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181 °C(lit.)
• 密度：
  1.224 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  175 °F
• 保留指数：
  1054

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2906299090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

2,6-二氟-α-甲基苯甲醇化合物是CEPT抑制剂药物的重要中间体，在德国默克公司的专利CN101212966A中报道的一类新型CEPT抑制剂药物的制备方法中有显著应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氟-alpha-甲基苄醇 在 六氟磷酸钾 、 吡啶 、 氧气 、 4,5,6,7,8,8-hexachloro-2-hydroxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52 %的产率得到2,6-二氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  重新审视消散氢原子转移催化剂琥珀酰亚胺-N-氧基的反应活性

  摘要：

  邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）和相关自由基是 C-H 官能化反应的有前途的催化剂。迄今为止，只有少数N-氧基衍生物表现出比 PINO 更好的活性。我们假设，在识别优质催化剂方面未能成功不仅与新结构的设计和合成方面的挑战有关，还与催化剂的评估和使用方式有关。催化剂评估通常依赖于使用化学氧化剂从其母体N-羟基化合物生成N-氧基自由基。在此，我们提供了一个示例，其中电位控制电化学分析表明，琥珀酰亚胺-N-氧基 (SINO) 作为氢原子转移 (HAT) 催化剂比 PINO 更有利，这与之前基于其他方法的主张形成鲜明对比。我们努力了解 SINO 相对于 PINO 具有更高反应性的基础，这强调了 HAT 动力学受到热力学变化以外的因素的显着影响。这也许可以通过四氯-PINO和SINO的相似反应性得到最好的说明，尽管后者参与了更多的放能反应。 HAT 过渡态 (TS) 极化的关键作用促进了氯化 SINO

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00688
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,6-二氟-alpha-甲基苄醇
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective amination of racemic sec-alcohols through sequential application of laccases and transaminases

  摘要：

  已开发出一种一锅法/两步法的化学酶串联方法，通过将来自Trametes versicolor的漆酶/TEMPO催化系统与转氨酶的立体选择性作用相结合，实现了对次级醇的选择性胺化。

  DOI：

  10.1039/c6gc01981a

文献信息

• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2005123724A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• Amino-substituted imidazo[1,2-a]pyridinecarboxamides and their use
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20140128372A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present application relates to novel substituted imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代咪唑[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺，其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20180162868A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  This invention is directed to benzenesulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of diseases or conditions associated with voltage-gated sodium channels, such as epilepsy and/or epileptic seizure disorders.

  这项发明涉及苯磺酰胺化合物，作为其立体异构体、对映异构体、互变异构体或它们的混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或症状，如癫痫和/或癫痫发作障碍。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020243027A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  Described herein are compounds that act as CYP46A1 inhibitors, compositions comprising these compounds, and methods of their use into treating neurodegenerative diseases and the like, or a pharmaceutically active salt thereof. The present invention relates to compounds represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically active salt thereof.

  本发明涉及作为CYP46A1抑制剂的化合物，包括这些化合物的组合物，以及它们用于治疗神经退行性疾病等方法，或其药用活性盐。本发明的化合物由以下公式表示，其中每个符号如说明书中所定义，或其药用活性盐。
• Aralkyltriazole compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04789680A1

  公开（公告）日：1988-12-06

  1-phenyl-lower alkyl-1H-1,2,3-triazole compounds of the formula ##STR1## in which Ph represents phenyl substituted by up to and including 3 substituents selected from lower alkyl, halogen and trifluoromethyl, alk represents lower alkylidene, and wherein either R.sub.1 represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, amino, N-lower alkylamino, N,N-di-lower alkylamino, N-lower alkanoylamino, carbamoyl, N-lower alkanoylcarbamoyl, N-lower alkylcarbamoyl or N,N-di-lower alkylcarbamoyl and R.sub.2 represents carbamoyl, N-lower alkanoylcarbamoyl, N-lower alkylcarbamoyl or N,N-di-lower alkylcarbamoyl or R.sub.1 represents carbamoyl, N-lower alkanoylcarbamoyl, N-lower alkylcarbamoyl or N,N-di-lower alkylcarbamoyl and R.sub.2 represents hydrogen or lower alkyl, have anti-convulsive properties and can be used as medicaments.

  1-苯基-低级烷基-1H-1,2,3-三唑化合物，其分子式为##STR1##，其中Ph代表苯基，苯基可被低级烷基、卤素和三氟甲基中的一种或多种取代基取代，alk代表低级烷基亚基，且R.sub.1代表氢、低级烷基、低级烷氧基、氨基、N-低级烷基氨基、N,N-二低级烷基氨基、N-低级烷氧酰氨基、碳酰胺、N-低级烷氧酰碳酰胺、N-低级烷基碳酰胺或N,N-二低级烷基碳酰胺，而R.sub.2代表碳酰胺、N-低级烷氧酰碳酰胺、N-低级烷基碳酰胺或N,N-二低级烷基碳酰胺，或者R.sub.1代表碳酰胺、N-低级烷氧酰碳酰胺、N-低级烷基碳酰胺或N,N-二低级烷基碳酰胺，而R.sub.2代表氢或低级烷基，这些化合物具有抗惊厥性质，可用作药物。

表征谱图