3,4-didehydro-5-phosphono-DL-norvaline | 121010-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-didehydro-5-phosphono-DL-norvaline
• 英文别名: 5-phosphono-3,4-didehydro-DL-norvaline；2-Amino-5-phosphano-3-pentensaeure；Amino-5-phosphono-3-pentenoic acid；2-amino-5-phosphonopent-3-enoic acid
• CAS: 121010-73-9
• 化学式: C₅H₁₀NO₅P
• 分子量: 195.112
• InChiKey: TUMOUMLCWZEIRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-didehydro-5-phosphono-DL-norvaline 在 氯化亚砜 、 磷酸二脂酶 、 oxonium 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 α-chymotrypsin 作用下， 反应 12.0h， 生成 5-phosphono-3,4-didehydro-D-norvaline
  参考文献：
  名称：

  羽扇菌素A和B（N-1409）的总合成，酶-底物相互作用和除草活性

  摘要：

  分别通过醛3和10的四组分和三组分缩合合成了不寻常的天然氨基酸3,4-didehydro-5-phosphono-D-正缬氨酸D4和环状类似物14。在与酶的磷酸二酯酶I，碱性磷酸酶，α-胰凝乳蛋白酶，脲酶和碱性中间肽酶之间的酶-底物相互作用中观察到严格的选择性。通过常规肽合成和酶催化去除保护基的方法合成了三肽抗生素Plumbemicin A，21和B，25。对新合成化合物的生物学测试表明，它们具有除草，杀真菌和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85930-5
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-bromo-1-propenyl)-2,4-imidazolidinedione 在 磷酸二脂酶 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 水 、 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,4-didehydro-5-phosphono-DL-norvaline
  参考文献：
  名称：

  天然 L-氨基羧酸和肽的有机磷类似物和衍生物。三、D-、DL-和 L-5-Dihydroxyphosphinyl-3,4-didehydronorvaline 及其环状类似物和衍生物的合成和酶底物相互作用

  摘要：

  通过用氰化钾和碳酸铵连续处理 4-溴-2-丁烯醛 (1) 得到乙内酰脲 (2)，转化为有机磷衍生物 3，然后合成了含有双脱氢正缬氨酸 (5) 的不寻常的天然氨基酸磷通过酶催化将二乙氧基次膦基水解为膦酸 4，然后水解。已经合成了四氢-1,2-氮杂膦 (8) 和受保护的双脱氢正缬氨酸衍生物 6、7、9 和 10。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3711

文献信息

• Unsaturated amino acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05175344A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  The invention relates to unsaturated amino acids of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 represents hydroxy or etherified hydroxy, R.sup.2 represents hydrogen, alkyl, hydroxy or etherified hydroxy, R.sup.3 represents hydrogen, alkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, lower alkoxyalkyl, arylalkyl, lower alkenyl, halogen or aryl, R.sup.4 represents hydrogen, alkyl or aryl, R.sup.5 represents hydrogen or alkyl, R.sup.6 represents carboxy or esterified or amidated carboxy, R.sup.7 represents amino or amino substituted by alkyl or acyl, A represents unsubstituted or alkyl-substituted .alpha.,.omega.-alkylene having from 1 to 3 carbon atoms or represents a bond, and B represents methylene or a bond, with the proviso that A is other than a bond when B represents a bond, and salts thereof. They can be manufactured, for example, in accordance with the Michaelis-Arbuzov reaction and can be used as pharmacologically active substances.

  本发明涉及式I的不饱和氨基酸：##STR1## 其中R.sup.1代表羟基或醚化羟基，R.sup.2代表氢、烷基、羟基或醚化羟基，R.sup.3代表氢、烷基、卤代烷基、羟基烷基、较低的烷氧基烷基、芳基烷基、较低的烯基、卤素或芳基，R.sup.4代表氢、烷基或芳基，R.sup.5代表氢或烷基，R.sup.6代表羧基或酯化或酰胺化的羧基，R.sup.7代表氨基或被烷基或酰基取代的氨基，A代表未取代或烷基取代的1-3个碳原子的α，ω-烷基或代表键，B代表亚甲基或键，但当B代表键时，A不是键，及其盐。它们可以例如按照Michaelis-Arbuzov反应制造，并可用作药理活性物质。
• Total synthesis, enzyme-substrate interactions and herbicidal activity of plumbemicin A and B (N-1409)
  作者：Ivan A. Natchev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85930-5

  日期：1988.1

  no-D-norvaline, D4, and the cyclic analogue 14 have been synthesized by four- and three-component condensation of the aldehydes 3 and 10, respectively. Strict selectivity has been observed in the enzyme-substrate interactions with the enzymes phosphodiesterase I, alkaline phosphatase, α-chymotrypsin, urease, and alkaline mesintericopeptidase. The tripeptide antibiotics Plumbemicin A, 21, and B, 25

  分别通过醛3和10的四组分和三组分缩合合成了不寻常的天然氨基酸3,4-didehydro-5-phosphono-D-正缬氨酸D4和环状类似物14。在与酶的磷酸二酯酶I，碱性磷酸酶，α-胰凝乳蛋白酶，脲酶和碱性中间肽酶之间的酶-底物相互作用中观察到严格的选择性。通过常规肽合成和酶催化去除保护基的方法合成了三肽抗生素Plumbemicin A，21和B，25。对新合成化合物的生物学测试表明，它们具有除草，杀真菌和抗肿瘤活性。
• Organophosphorus Analogues and Derivatives of the Natural L-Amino Carboxylic Acids and Peptides. III. Synthesis and Enzyme-Substrate Interactions of D-, DL-, and L-5-Dihydroxyphosphinyl-3,4-didehydronorvaline and Their Cyclic Analogues and Derivatives
  作者：Ivan A. Natchev

  DOI：10.1246/bcsj.61.3711

  日期：1988.10

  The unusual natural amino acid phosphorus containing didehydronorvaline (5) has been synthesized by consecutive treatment of the 4-bromo-2-butenal (1) with potassium cyanide and ammonium carbonate to the hydantoin (2), converted into the organophosphorus derivative 3, followed by enzyme-catalyzed hydrolysis of the diethoxyphosphinyl group to the phosphonic acid 4, and hydrolysis. The tetrahydro-1,2-azaphosphorine

  通过用氰化钾和碳酸铵连续处理 4-溴-2-丁烯醛 (1) 得到乙内酰脲 (2)，转化为有机磷衍生物 3，然后合成了含有双脱氢正缬氨酸 (5) 的不寻常的天然氨基酸磷通过酶催化将二乙氧基次膦基水解为膦酸 4，然后水解。已经合成了四氢-1,2-氮杂膦 (8) 和受保护的双脱氢正缬氨酸衍生物 6、7、9 和 10。