cannabidiol | 23050-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cannabidiol
• 英文别名: 8,9-dihydrocannabidiol；dihydrocannabidiol；(-)-(1'S,2'S)-2'-isopropyl-5'-methyl-4-pentyl-1',2',3',4'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2,6-diol；(1′S,2′S)-2′-isopropyl-5′-methyl-4-pentyl-1′,2′,3′,4′-tetrahydro-[1,1′-biphenyl]-2,6-diol；2-[(1S,6S)-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene-1,3-diol
• CAS: 23050-49-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: PCXRACLQFPRCBB-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cannabidiol 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(1'S*,6'S*)-6-hydroxy-6'-isopropyl-3'-methyl-4-pentyl-[1,1'-bi(cyclohexane)]-2',3,6-triene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  单环醌结构活性模式：拓扑异构酶II具有强抗增殖活性的催化抑制剂的合成。

  摘要：

  大麻二酚的直接氧化产物单环1,4-苯醌HU-331抑制拓扑异构酶II的催化活性，但不诱导DNA链断裂或产生自由基，与许多稠环醌不同，其心脏毒性最小。因此，单环醌具有作为抗癌剂的潜力，因此有必要对其生物学活性的结构来源进行研究。本文报道了大麻二酚和（±）-HU-331的新合成。集成的合成方案提供了多种多取代的间苯二酚衍生物。许多相应的新型2-羟基-1,4-苯醌衍生物是拓扑异构酶II催化活性的有效抑制剂，比HU-331更重要，其单萜单元被3-环烷基单元取代后，其细胞系的抗增殖特性增强，IC50值延伸至1 mM以下，并且溶液的稳定性高于HU-331。确定了与HU-331相关的醌类主要药效基团。选定的单环醌显示出开发新的抗癌药的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900548
• 作为产物：
  描述：

  大麻二酚 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 生成 cannabidiol
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated Cannabidiol Derivatives: Enhancement of Activity in Mice Models Predictive of Anxiolytic, Antidepressant and Antipsychotic Effects

  摘要：

  大麻二酚（CBD）是大麻的一种主要成分，不会产生典型的大麻精神活性。不过，它在许多药理学试验中都被证明具有活性，包括针对焦虑症、强迫症、抑郁症和精神分裂症的小鼠试验。在人体试验中，要达到治疗焦虑症和精神分裂症的效果所需的 CBD 剂量很高。我们现在报告合成了 3 种氟化 CBD 衍生物，其中一种 4'-F-CBD (HUF-101) (1)在预测抗焦虑、抗抑郁、抗精神病和抗强迫活性的小鼠行为试验中比 CBD 更有效。与 CBD 相似，HUF-101 的抗强迫作用也依赖于大麻素受体。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0158779

文献信息

• Modulator
  申请人：Selwood David

  公开号：US20080262011A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention relates to a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Formula (I), wherein R 1 and R 2 are each independently H or alkyl; Y is an alkyl group. CONR 3 R 4 , COOR 5 SO 2 NR 16 R 17 , NHSO 2 R 18 or CN; X is an aryl or heteroaryl group, each of which may be optionally substituted with one or more substituents selected from (CH2) m Z where Z is halogen, OH, CN, alkyl, alkoxy, NO 2 , CF 3 , CONR 6 R 7 , CN, NR 8 R 9 , COOR 10 or NHCOR 11 and m is 0 to 3; R 3 to R 11 are each independently H, alkyl or aryl, wherein said alkyl and aryl groups are optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, OH, CN, alkyl, alkoxy, NO 2 , CF 3 , CONR 12 R 13 , CN, NH 2 , COOR 14 , NHCOR 15 , and CN; R 12 to R 18 are each independently H or alkyl, more preferably H or Me; n is 1 to 6; wherein the compound is other than 3′,5′-dimethyl-4-(1,1-dimethylheptyl)-1,1′-biphenyl-2-ol. Further aspects of the invention related to the use of such compounds in the preparation of a medicament for the treatment of a muscular disorder, a gastrointestinal disorder, or for controlling spasticity or tremors.

  本发明涉及一种式I化合物或其药学上可接受的盐。式(I)中，R1和R2各自独立地为H或烷基；Y为烷基、CONR3R4、COOR5、SO2NR16R17、NHSO2R18或CN；X为芳基或杂芳基，每个基团可任选地被一个或多个选自(CH2)mZ的取代基取代，其中Z为卤素、OH、CN、烷基、烷氧基、NO2、CF3、CONR6R7、CN、NR8R9、COOR10或NHCOR11，m为0至3；R3至R11各自独立地为H、烷基或芳基，其中所述烷基和芳基基团可任选地被一个或多个选自卤素、OH、CN、烷基、烷氧基、 、 、CONR12R13、CN、NH2、COOR14、NHCOR15和CN的取代基取代；R12至R18各自独立地为H或烷基，更优选为H或甲基；n为1至6；所述化合物不包括3′,5′-二甲基-4-(1,1-二甲基庚基)-1,1′-联苯-2-醇。本发明的进一步方面涉及此类化合物在制备用于治疗肌肉疾病、胃肠疾病或控制痉挛或震颤的药物中的用途。
• [EN] THERAPEUTIC USE OF QUINONOID DERIVATIVES OF CANNABINOIDS<br/>[FR] UTILISATION THERAPEUTIQUE DE DERIVES QUINONOIDES DE CANNABINOIDES
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2005067917A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The present invention relates to cannabinoic quinone compounds, and especially to their medical use. In particular five cannabinoic quinones, designated HU-331, HU-336, HU-345, HU-395 and HU-396 are herein described as active agents in pharmaceutical compositions. Said compounds and compositions thereof are intended for the treatment of inflammatory, infectious, auto-immune and particularly hyperproliferative disorders. Thus, the compounds of the invention may be used as anti-tumor agents, or for the treatment of cancer. Furthermore, three of these compounds, HU-345, HU-395 and HU-396, are novel cannabinoic quinones and thus are also claimed herein.

  本发明涉及大麻醌类化合物，特别是它们的医疗用途。具体来说，本文描述了五种大麻醌类化合物，分别为HU-331、HU-336、HU-345、HU-395和HU-396，作为药物组合物中的活性成分。所述化合物及其组合物用于治疗炎症、感染、自身免疫和特别是过度增殖性疾病。因此，本发明的化合物可用作抗肿瘤剂，或用于癌症治疗。此外，其中三种化合物，HU-345、HU-395和HU-396，是新型大麻醌类化合物，因此也在此进行了申请。
• -trans-
  作者：Leslie Crombie、W.Mary L. Crombie、Christopher J. Palmer、Sally V. Jamieson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88114-9

  日期：1983.1

  Re-examination of the acid-catalysed terpenylation of olivetol by (+)--2-carene epoxide shows that cannabidiols, as well as tetrahydrocannabinols, are produced, necessitating a re-evaluation of the mechanism and status of the reaction. The major cannabinogenic intermediate trapped from -TSA treatment of (+)--3-carene epoxide is phellandrene-8-ol: this explains the formation of tetrahydrocannabinols

  通过（+）- 2-烯丙基环氧化物对橄榄酚的酸催化的萜烯基化进行的重新检查表明，会生成大麻二酚以及四氢大麻酚，因此需要重新评估反应的机理和状态。-TSA处理的（+）- 3-烯丙基环氧化物截留的主要大麻素中间体是水芹烯8-ol：这解释了当存在橄榄酚时四氢大麻酚的形成。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CANNABIDIOL AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CANNABIDIOL ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：COUNCIL OF SCIENT AND INDUSTRIAL RESEARCH AN INDIAN REGISTERED BODY INCORPORATED UNDER THE REGN OF S

  公开号：WO2021181420A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The present invention relates to process for the preparation of cannabidiol (A) from the coupling of (D) and (E) through the intermediates (C) and (D) starting from compound (B). The invention further relates to the novel compounds (B), (C), (D) and (E) and reagents used in this process. More specifically, this invention provides the manufacturing of Cannabidiol (A) in milligram to gram or kilogram scale.

  本发明涉及从化合物（B）出发，通过中间体（C）和（D），从（D）和（E）的偶联制备大麻二酚（A）的方法。该发明还涉及在该过程中使用的新化合物（B）、（C）、（D）和（E）以及试剂。更具体地说，本发明提供了以毫克至克或千克为单位生产大麻二酚（A）的方法。
• Stereoselective Synthesis of Nonpsychotic Natural Cannabidiol and Its Unnatural/Terpenyl/Tail-Modified Analogues
  作者：Radhika Anand、Pankaj Singh Cham、Veeranjaneyulu Gannedi、Sumit Sharma、Mukesh Kumar、Rohit Singh、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02571

  日期：2022.4.1

  Here, we report a three-step concise and stereoselective synthesis route to one of the most important phytocannabinoids, namely, (−)-cannabidiol (-CBD), from inexpensive and readily available starting material R-(+)-limonene. The synthesis involved the diastereoselective bifunctionalization of limonene, followed by effective elimination leading to the generation of key chiral p-mentha-2,8-dien-1-ol

  在这里，我们报告了一种由廉价且易于获得的起始材料R -(+)-柠檬烯制成的最重要的植物大麻素之一，即 (-)-大麻二酚 (-CBD) 的三步简明立体选择性合成路线。该合成涉及柠檬烯的非对映选择性双功能化，然后有效消除导致关键手性p -mentha-2,8-dien-1-ol 的产生。手性p-mentha-2,8-dien-1-ol 在银催化下与 Olivetol 偶联提供了区域特异性 (-)-CBD，这与报道的混合物相反。新开发的方法进一步扩展到其结构类似物大麻素和其他尾/萜基修饰的类似物。此外，它的相反异构体（+）-大麻二酚也成功地由S -（-）-柠檬烯合成。