methyl 6-formyl-2,3-dimethoxybenzoate | 62059-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-formyl-2,3-dimethoxybenzoate
• 英文别名: methyl opianate；Opiansaeure-methylester
• CAS: 62059-59-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• mdl: MFCD01108213
• 分子量: 224.213
• InChiKey: CDZABZXRYYKRGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-formyl-2,3-dimethoxybenzoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 1S,9S β-narcotine
  参考文献：
  名称：

  酸催化的环氧开环/酯交换级联环化成（±）-β-Noscapine和（±）-β-Hydrastine的非对映选择性合成。

  摘要：

  发现酸催化的立体选择性环氧化物开环/分子内酯交换级联环化反应和N-Boc脱保护是在一个锅中构建邻苯二甲酸四氢异喹啉骨架的成功策略。基于该策略，开发了用于（±）-β-Noscapine和（±）-β-Hydrastine的总合成的统一且高度非对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02715
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1(3h)-异苯并呋喃酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 作用下， 生成 methyl 6-formyl-2,3-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  手性环氧化物开环级联环化策略不对称全合成(−)-β-Hydrastine的研究

  摘要：

  在此，通过CF 3 COOH催化（86％ee）和KHMDS催化（78％ee）环氧化物开环/酯交换级联合成（−）-β-Hydrastine的核心苯酞四氢异喹啉支架的简便且对映选择性的方法描述了在非常温和的条件下由手性环氧化物进行环化。其关键要素包括使用石酮催化剂进行高度对映选择性环氧化和分子内CF 3 COOH催化级联环化一锅，以及在MeOK/MeOH条件下的后期C-3'差向异构化作为实现第一个反应的关键步骤。 (−)-β-Hydrastine 的全合成（高达 81% ee）。

  DOI：

  10.1039/d0ra03038d

文献信息

• Three-Component Coupling of Arynes, Aminosilanes, and Aldehydes
  作者：Hiroto Yoshida、Takami Morishita、Hiroyuki Fukushima、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1021/ol071347a

  日期：2007.8.1

  A three-component coupling of arynes, aminosilanes, and aldehydes enables diverse amino and hydroxymethyl groups to be incorporated directly into 1,2-positions of aromatic rings.

  芳烃，氨基硅烷和醛的三组分偶联使得各种氨基和羟甲基可以直接引入芳香环的1,2-位。
• Unified Approach to Isoindolinones and THIQs via Lewis Acid Catalyzed Domino Mukaiyama–Mannich Lactamization/Alkylations: Application in the Synthesis of (±)-Homolaudanosine
  作者：Sivasankaran Dhanasekaran、Anirban Kayet、Arun Suneja、Vishnumaya Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01197

  日期：2015.6.5

  variety of isoindolinones and tetrahydroisoquinolines via a Lewis acid catalyzed domino Mukaiyama–Mannich lactamization/alkylation is achieved. This transformation comprises a sequential formation of three new bonds through a one-pot, three-component procedure to afford product in moderate to high yields. A concise synthesis of (±)-homolaudanosine (2b) has been achieved using this method.

  通过路易斯酸催化的多米诺山Mukaiyama–Mannich内酰胺化/烷基化反应，可以实现新颖而有效的多种异吲哚啉酮和四氢异喹啉的合成。这种转变包括通过一锅三组分程序依次形成三个新的键，以提供中等至高收率的产物。使用此方法已实现了（±）-高麦芽糖苷（2b）的简明合成。
• Approach to Isoindolinones, Isoquinolinones, and THIQs via Lewis Acid-Catalyzed Domino Strecker-Lactamization/Alkylations
  作者：Sivasankaran Dhanasekaran、Arun Suneja、Vishnumaya Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03331

  日期：2016.2.19

  A one-pot, three-component synthesis of widely substituted isoindolinones and isoquinolinones, featuring a Lewis acid-catalyzed efficient Strecker reaction and lactamization sequence, affording products in good to high yields is reported. The method has also been extended to the synthesis of tetrahydroisoquinolines (THIQs) in high yields.

  据报道，一锅，三组分合成的广泛取代的异吲哚啉酮和异喹啉酮具有路易斯酸催化的有效斯特雷克反应和内酰胺化顺序，可提供高至高收率的产物。该方法还扩展到高产率合成四氢异喹啉（THIQs）。
• Efficient Synthesis of 3-Arylphthalides using Palladium-Catalyzed Arylation of Aldehydes with Organoboronic Acids
  作者：Masami Kuriyama、Natsuki Ishiyama、Rumiko Shimazawa、Ryuichi Shirai、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/jo901964k

  日期：2009.12.4

  The synthesis of 3-arylphthalides via palladium-catalyzed arylation of aldehydes with organoboronic acids was achieved using the thioether-imidazolinium carbene ligand in good to excellent yields and was carried out using 1.0 mol % of the catalyst with high substrate tolerance.

  使用硫醚-咪唑啉鎓卡宾配体，通过钯与有机硼酸的钯催化的芳基化芳基化合成3-芳基邻苯二甲酸酯，并使用1.0 mol％具有高底物耐受性的催化剂进行。
• A General Catalytic Route to Isoindolinones and Tetrahydroisoquinolines: Application in the Synthesis of (±)-Crispine A
  作者：Sivasankaran Dhanasekaran、Vishnumaya Bisai、Rajshekhar A. Unhale、Arun Suneja、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol502842f

  日期：2014.12.5

  An unprecedented highly efficient Lewis acid catalyzed one-pot cascade has been demonstrated as a general catalytic system for the synthesis of diversely substituted isoindolinones and tetrahydroisoquinolines. The cascade effects one C–C and two C–N bond-forming events in one pot. Several interesting transformations of the products into valuable synthetic intermediates are featured with the successful

  作为合成不同取代的异吲哚啉酮和四氢异喹啉的一般催化体系，已证明了前所未有的高效路易斯酸催化一锅级联反应。级联作用在一锅中发生一个C–C和两个C–N键形成事件。（±）-crispine A的成功全合成成功地将产品有趣地转化为有价值的合成中间体。