3,4-dimethoxyphthalimide | 4667-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxyphthalimide
• 英文别名: hemipinimide；4,5-dimethoxy-isoindoline-1,3-dione；4,5-Dimethoxy-isoindolin-1,3-dion；Hemipinimid；4,5-Dimethoxy-1h-isoindole-1,3(2h)-dione；4,5-dimethoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 4667-74-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• mdl: MFCD02041937
• 分子量: 207.186
• InChiKey: CQXJYTYXSDPYCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxyphthalimide 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-(2-(4,5-dimethoxy-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺与芳香醛的电还原分子内偶联：在合成来诺沙明中的应用

  摘要：

  在氯代三甲基硅烷和三乙胺的存在下，邻苯二甲酰亚胺与芳族醛的电还原分子内偶联产生五元，六元和七元环化产物（58-84％）。电还原环化被用于伦诺明的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo2018735
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-methoxybenzyl) 3,4-dimethoxyphthalimide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到3,4-dimethoxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  A novel synthetic approach to isoindolobenzazepine alkaloid, chilenine, employing SmI2-mediated pinacolic coupling reaction

  摘要：

  Samarium(II) diiodide-mediated intramolecular reductive coupling reaction of phthalimides with N-formylated alkyl side chains is shown to afford dihydroxylated tricyclic lactams with 5-7-membered rings. This process was further applied for the preparation of an isoindolobenzazepine alkaloid, chilenine, by featuring the elaboration of the functionalized phthalimide derivative. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00881-x

文献信息

• Synthesis and biological activity of C-3' ortho dihydroxyphthalimido cephalosporins.
  作者：MARIE-GENEVIÉVE BAUDART、LAURENT F. HENNEQUIN

  DOI：10.7164/antibiotics.46.1458

  日期：——

  A series of C-3' ortho dihydroxyphthalimido cephalosporins 3-7 has been prepared by reaction of C-3' aminomethyl cephalosporin 411). with the corresponding N-carboethoxyphthalimides 23-25, 37, 38. These new caphalosporins exhibit excellent in vitro Gram-negative activities, including Pseudomonas aeruginosa, excellent β-lactamases stability and pharmacokinetics equivalent or better than ceftriaxone.

  一系列C-3'邻二羟基酞酰亚胺甲基头孢菌素3-7通过C-3'氨基甲基头孢菌素411与相应的N-羰乙氧基酞酰亚胺23-25、37、38反应制备而成。这些新型头孢菌素显示出卓越的体外革兰氏阴性菌活性，包括铜绿假单胞菌，卓越的β-内酰胺酶稳定性，以及与头孢曲松相当或更优的药代动力学特性。
• Electroreductive intermolecular coupling of phthalimides with aldehydes: application to the synthesis of alkylideneisoindolin-1-ones
  作者：Naoki Kise、Shinsaku Isemoto、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.094

  日期：2012.10

  and N-unsubstituted phthalimides with aldehydes in the presence of chlorotrimethylsilane and triethylamine gave intermolecularly coupled products, 3-hydroxy-3-(1-hydroxyalkyl)isoindolin-1-ones. The coupling products were reduced with Et3SiH/BF3·Et2O to 3-(1-hydroxyalkyl)isoindolin-1-ones, which were dehydrated to alkylideneisoindolin-1-ones. From N-unsubstituted phthalimides, Z-isomers of alkylideneisoindolin-1-ones

  的电还原Ñ -甲基，ñ - p -anisyl，和Ñ -未被取代与醛邻苯二甲酰亚胺在三甲基氯硅烷和三乙胺存在下，得到分子间偶联产物，3-羟基-3-（1-羟烷基）异吲哚啉-1-酮。用Et 3 SiH / BF 3 ·Et 2 O将偶联产物还原为3-（1-羟烷基）异吲哚啉-1-酮，将其脱水成亚烷基异吲哚啉-1-酮。从N-未取代的邻苯二甲酰亚胺立体定向地获得亚烷基亚异吲哚啉-1-酮的Z-异构体。
• Reductive Coupling of Phthalimides with Ketones and Aldehydes by Low-Valent Titanium: One-Pot Synthesis of Alkylideneisoindolin-1-ones
  作者：Naoki Kise、Yusuke Kawano、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/jo402125u

  日期：2013.12.20

  The reductive coupling of phthalimides with ketones and aldehydes by Zn-TiCl4 in THF gave two- and four-electron reduced products, 3-hydroxy-3-(1-hydroxyalkyl)isoindolin-1-ones and alkylideneisoindolin-1-ones, selectively by controlling the reaction conditions. Therefore, the one-pot synthesis of alkylideneisoindolin-1-ones from phthalimides was effected by this reaction. Although the alkylideneisoindolin-1-ones

  Zn-TiCl 4在THF中将邻苯二甲酰亚胺与酮和醛还原偶联，可选择性地产生两电子还原产物和三电子还原产物3-羟基-3-（1-羟烷基）异吲哚啉-1-酮和亚烷基异异吲哚-1-酮。通过控制反应条件。因此，通过该反应实现了由邻苯二甲酰亚胺的一锅法合成亚烷基异吲哚啉-1-酮。尽管在大多数情况下，由邻苯二甲酰亚胺和醛制得的亚烷基异二氢吲哚-1-酮是作为几何异构体的混合物形成的，但在猫体内通过回流可以提高几何比。PPTS /甲苯。异构化后，N-甲基取代的亚烷基亚异吲哚啉-1-酮（X = Me，R 1 = R，R 2 = H）的E-异构体优先获得N-未取代的亚烷基亚异吲哚啉-1-酮（X ＝ H，R 1＝ H，R 2＝ R）的Z-异构体。
• A photochemical approach to protoberberine alkaloids
  作者：L.R.B. Bryant、J.D. Coyle、J.F. Challiner、E.J. Haws

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80109-x

  日期：1984.1

  Photochemical cyclisation of methoxy-substituted N-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-ylmethyl)phthalimides and subsequent treatment of the photoproduct with aqueous acid leads to oxygenated compounds with the protoberberine skeleton.

  甲氧基取代的N-（1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基甲基）邻苯二甲酰亚胺的光化学环化反应以及随后用含水酸对光产物进行处理会生成具有原小ber碱骨架的氧化化合物。
• On papaver bracteatum—XIV
  作者：H. Rönsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92023-x

  日期：1981.1

  The BD trans lactole alpinigenine (1a) isolated from Papaver bracteatum Lindl. was shown to form the oxime 2a which in turn was transformed to the nitrile 3a by dehydration, the methiodide 4a, and — by treatment with alkali under mild conditions — to the benzylidene phthalimidine derivative 5a, whose structure was elucidated by spectral analysis as well as oxidative fragmentation into 6 and 7.

  从罂粟（Papaver bracteatum Lindl ）分离得到的BD反式乳糖醇alpinigenine（1a）。结果表明，以形成肟2A这又转化成腈3A通过脱水时，甲碘化物4A，和-通过用温和的条件下碱-对亚苄基]吡咯酮衍生物5a中，其结构通过光谱分析阐明以及氧化破碎分为6和7。