6-Formyl-2,3-dimethoxybenzoesaeure-ethylester | 104270-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Formyl-2,3-dimethoxybenzoesaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl opianate；6-formyl-2,3-dimethoxy-benzoic acid ethyl ester；6-Formyl-2,3-dimethoxy-benzoesaeure-aethylester；Opiansaeureaethylester；ethyl 6-formyl-2,3-dimethoxybenzoate；Benzoic acid, 6-formyl-2,3-dimethoxy-, ethyl ester
• CAS: 104270-87-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: PKGXRMRBBDDPQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Formyl-2,3-dimethoxybenzoesaeure-ethylester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3,6,7-Trimethoxy-phthalid
  参考文献：
  名称：

  Rodionow; Fedorowa, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 2951

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羧基-3,4-二甲氧基苯甲醛 在 五氯化磷 作用下， 生成 6-Formyl-2,3-dimethoxybenzoesaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Wegscheider; Mueller; Chiari, Monatshefte fur Chemie, 1908, vol. 29, p. 723

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fused heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040082607A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention provides a compound of the formula: wherein ring A is an optionally substituted 5 to 10-membered aromatic ring; R 1 and R 2 are the same or different and each is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; X is a bond and the like; and L is a divalent hydrocarbon group, and a salt thereof, except 3-(aminomethyl)-2,6,7-trimethyl-4-phenyl-1(2H)-isoquinolinone, 3-(aminomethyl)-2-methyl-4-phenyl-1(2H)-isoquinolinone, 3-(aminomethyl)-6-chloro-2-methyl-4-phenyl-1(2H)-isoquinolinone and 3-(aminomethyl)-2-isopropyl-4-phenyl-1(2H)-isoquinolinone. The compound shows a superior peptidase-inhibitory activity and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like. 1

  本发明提供了一种化合物，其化学式如下：其中环A是一个可选择取代的5至10成员芳香环；R1和R2相同或不同，每个都是一个可选择取代的碳氢化合物基团或可选择取代的杂环基团；X是一个键等；L是一个二价碳氢基团，以及其盐，但不包括3-(氨甲基)-2,6,7-三甲基-4-苯基-1(2H)-异喹啉酮，3-(氨甲基)-2-甲基-4-苯基-1(2H)-异喹啉酮，3-(氨甲基)-6-氯-2-甲基-4-苯基-1(2H)-异喹啉酮和3-(氨甲基)-2-异丙基-4-苯基-1(2H)-异喹啉酮。该化合物表现出优越的肽酶抑制活性，并可用作糖尿病的预防或治疗剂等。
• Anionic cyclizations of aromatic ester dithioacetals with facially biased α,β-unsaturated ketones
  作者：Christopher F. Morrison、Craig T.M. Stamp、D. Jean Burnell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.162

  日期：2009.12

  reacted efficiently with anions derived from aromatic ester dithioacetals to provide annulated products in a highly diastereoselective fashion. Whereas the anion of a dimethoxy aromatic ester dithiolane more rapidly reacted by an alternative intramolecular pathway, the anion of the corresponding aromatic ester dithiane was suitable for the intermolecular cyclization.

  在C-4上具有平面不对称氧官能团的环戊2-烯酮与衍生自芳族酯二硫缩醛的阴离子有效反应，以高度非对映选择性的方式提供环化产物。尽管二甲氧基芳族酯二硫杂环戊烷的阴离子通过另一种分子内途径更快速地反应，但相应的芳族酯二硫杂环戊烷的阴离子适合分子间环化。
• Lewis acid complexed heteroatom carbanions; a new concept for α-metallation of tertiary amines
  作者：Satinder V. Kessar、Paramjit Singh、Rahul Vohra、Nachhattar Pal Kaur、Kamal Nain Singh

  DOI：10.1039/c39910000568

  日期：——

  BF3 complexes of typical benzylic, allylic and saturated N-methyl tertiary amines were α-lithiated, with lithium tetramethylpiperidide (LTMP) or sec-butyllithium, and were treated with electrophiles.

  典型的苄位、烯丙位和饱和N-甲基叔胺的BF3配合物在锂四甲基哌啶化物（LTMP）或仲丁基锂的作用下进行了α-锂化，并与亲电试剂反应。
• New Efficient Route to Fused Aryltetrahydroindolizinones via<i>N</i>-Acyliminium Intermediates
  作者：Matteo Chiurato、Sylvain Routier、Yves Troin、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1002/ejoc.200900195

  日期：2009.6

  Straightforward routes to fused tetrahydroindolizinones by two routes A and B, starting either from 2-formylbenzoic acid and esters or from β-hydroxy lactones via acyl iminium ions, are described. A plausible mechanism and limitations are given. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  描述了从 2-甲酰基苯甲酸和酯开始或从 β-羟基内酯通过酰基亚胺离子通过两条路线 A 和 B 制备稠合四氢吲哚嗪酮的直接路线。给出了一个合理的机制和限制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Diasteroselektive Hydroxyalkylierungen in 1-Stellung von Tetrahydroisochinolinen und Synthese von Aporphin-, Protoberberin- und Phthalid-Alkaloider
  作者：Dieter Seebach、M. P. Huber Isabelle、A. Syfrig Max

  DOI：10.1002/hlca.19870700517

  日期：1987.8.12

  Diastereoselective Hydroxyalkylations in Position 1 of Tetrahydroisoquinolines and Synthesis of Aporphine, Protoberberine, and Pathalide Alkaloids

  四氢异喹啉1位上的非对映选择性羟烷基化反应以及阿波啡，原小ber碱和Pathalide生物碱的合成