3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino<5,4,3-cd>indol-6-one | 38073-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino<5,4,3-cd>indol-6-one
• 英文别名: 6-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indole；2,3,4,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indol-1-one；1,3,4,5-Tetra-6H-azepino<5,4,3-cd>indol-6-on；1,3,4,5-tetrahydro-azepino[5,4,3-cd]indol-6-one；1,3,4,5-tetrahydro-6H-azepino[5,4,3-cd]indol-6-one；3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indol-6-one；3,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13)-tetraen-9-one
• CAS: 38073-22-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: AGPZUEDYVLUKMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino<5,4,3-cd>indol-6-one 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 5-methyl-1-(phenylsulfonyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indole
  参考文献：
  名称：

  WO2008/110598

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氯乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino<5,4,3-cd>indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Poly(ADP-ribose) Polymerase in Neurodegeneration: Radiosynthesis and Radioligand Binding in ARC-SWE tg Mice

  摘要：

  We report the synthesis, radiosynthesis, and characterization of a radioligand for poly(ADP-ribose) polymerase (PARP). PARP is of central importance in cell homeostasis, neuroplasticity, and neurodegeneration in the brain. A radiolabeled PARP inhibitor was developed and used for autoradiographic quantification of PARP protein concentration in wild-type and transgenic rodent brains ex vivo in high resolution. The binding of [H-3]rucaparib was found to be confined to PARP-expressing domains, for example, cerebellar cortex or hippocampal regions in both models. Saturation binding experiments confirmed selective and reversible binding to a single site (K-d = 1.1 +/- 0.2 nM).

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00053

文献信息

• The chemistry of indoles. XLIV. Synthetic study directed toward 3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indoles.
  作者：MASANORI SOMEI、MASAYUKI WAKIDA、TOSHIHARU OHTA

  DOI：10.1248/cpb.36.1162

  日期：——

  A simple synthetic metho which can provide 3, 4, 5, 6-tetrahydro-1H-azepinol[5, 4, 3-cd]indole derivatives having a carbon side chain at any desired position of the nucleus was developed. The method was applied to the preparation of 4- and 5-alkyl-3, 4, 5, 6-tetrahydro-1H-azepino[5, 4, 3-cd]indoles.

  开发了一种简单的合成方法，可以提供在核的任意所需位置具有碳侧链的3, 4, 5, 6-四氢-1H-氮杂二环[5, 4, 3-cd]吲哚衍生物。该方法被应用于制备4-和5-烷基-3, 4, 5, 6-四氢-1H-氮杂二环[5, 4, 3-cd]吲哚。
• Tricyclic inhibitors of poly(ADP-ribose) polymerases
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06495541B1

  公开（公告）日：2002-12-17

  Compounds of the formula below are poly(ADP-ribosyl)transferase (PARP) inhibitors, and are useful as therapuetics in treatment of cancers and the amelioration of the effects of stroke, head trauma, and nuerodegenerative disease. As cancer therapuetics, the compounds of the invention may be used, e.g., in combination with cytotoxic agents and/or radiation.

  以下公式化合物是聚(ADP核糖基)转移酶（PARP）抑制剂，可用于治疗癌症并改善中风、头部创伤和神经退行性疾病的影响。作为癌症治疗药物，本发明的化合物可与细胞毒性药物和/或放射线结合使用。
• Copper-Mediated Radiosynthesis of [¹⁸F]Rucaparib
  作者：Zijun Chen、Gianluca Destro、Florian Guibbal、Chung Ying Chan、Bart Cornelissen、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02770

  日期：2021.9.17

  poly(ADP-ribose) polymerase (PARP) inhibitor rucaparib is used in the clinic to treat BRCA-mutated cancers. Herein, we report two strategies to access the 18F-isotopologue of rucaparib by applying a copper-mediated nucleophilic 18F-fluorodeboronation. The most successful approach features an aldehydic boronic ester precursor that is subjected to reductive amination post-18F-labeling and affords [18F]rucaparib

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）抑制剂rucaparib在临床上用于治疗BRCA突变的癌症。在此，我们报告了两种通过应用铜介导的亲核18 F-氟脱硼来获得 rucaparib 的18 F-同位素体的策略。最成功的方法是采用醛硼酸酯前体，在18 F 标记后进行还原胺化，得到 [ 18 F]rucaparib，其活性产率为 11% ± 3% ( n = 3) 和摩尔活性 ( A m ) 高达 30 GBq/μmol。提出了初步体外研究。
• CRYSTALLINE OF CAMPHORSULFONIC ACID SALT OF RUCAPARIB AND METHOD OF PREPARING OF TRICYCLIC COMPOUNDS, RUCAPARIB AND CRYSTALLINE OF CAMPHORSULFONIC ACID SALT OF RUCAPARIB
  申请人：Formosa Laboratories, Inc.

  公开号：US20200165261A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  A method of preparing a tricyclic compound of formula (I), comprising the step of converting a compound of formula (II) into a compound of formula (III); and hydrogenating the compound of formula (III) in the presence of hydrogenation catalyst and hydrogen to form the tricyclic compound of formula (I); wherein R 1 is H or a C 1-3 alkyl group; and R 2 is H, a halogen element or a C 1-3 alkyl group.

  一种制备化合物(I)的三环化合物的方法，包括将化合物(II)转化为化合物(III)的步骤；并在氢化催化剂和氢气的存在下氢化化合物(III)以形成化合物(I)的三环化合物；其中R1是H或C1-3烷基基团；R2是H、卤素元素或C1-3烷基基团。
• Synthesis of analogs of the ergot alkaloids
  作者：Lucjan Strekowski、Koen Van Aken、Yuri Gulevich

  DOI：10.1002/jhet.5570370614

  日期：2000.11

  A number of 3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indole derivatives have been synthesized starting with methyl indole-4-carboxylate functionalized at the 3 position.

  从3位官能化的吲哚-4-羧酸甲酯开始，已经合成了许多3,4,5,6-四氢-1 H-叠氮庚啶[5,4,3- cd ]吲哚衍生物。