2-(3-formylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indol-6-one | 283173-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-formylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indol-6-one
• 英文别名: 3-(9-oxo-3,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13)-tetraen-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 283173-73-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: BADITVQLQGEWCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-formylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indol-6-one 在 氯化锌 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(3-(N-methylamino)methylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic inhibitors of poly(ADP-ribose) polymerases

  摘要：

  以下公式化合物是聚(ADP核糖基)转移酶（PARP）抑制剂，可用于治疗癌症并改善中风、头部创伤和神经退行性疾病的影响。作为癌症治疗药物，本发明的化合物可与细胞毒性药物和/或放射线结合使用。

  公开号：

  US06495541B1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,4,5-四氢-6H-吡咯并[4,3,2-ef][2]苯并氮杂卓-6-酮 在 三苯基膦钯 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(3-formylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic inhibitors of poly(ADP-ribose) polymerases

  摘要：

  以下公式化合物是聚(ADP核糖基)转移酶（PARP）抑制剂，可用于治疗癌症并改善中风、头部创伤和神经退行性疾病的影响。作为癌症治疗药物，本发明的化合物可与细胞毒性药物和/或放射线结合使用。

  公开号：

  US06495541B1

文献信息

• Novel Tricyclic Poly(ADP-ribose) Polymerase-1 Inhibitors with Potent Anticancer Chemopotentiating Activity:  Design, Synthesis, and X-ray Cocrystal Structure
  作者：Stacie S. Canan Koch、Lars H. Thoresen、Jayashree G. Tikhe、Karen A. Maegley、Robert J. Almassy、Jianke Li、Xiao-Hong Yu、Scott E. Zook、Robert A. Kumpf、Cathy Zhang、Theodore J. Boritzki、Rena N. Mansour、Kanyin E. Zhang、Anne Ekker、Chris R. Calabrese、Nicola J. Curtin、Suzanne Kyle、Huw D. Thomas、Lan-Zhen Wang、A. Hilary Calvert、Bernard T. Golding、Roger J. Griffin、David R. Newell、Stephen E. Webber、Zdenek Hostomsky

  DOI：10.1021/jm020259n

  日期：2002.11.1

  A series of novel compounds have been designed that are potent inhibitors of poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1), and the activity and physical properties have been characterized. The new structural classes, 3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indol-6-ones and 3,4-dihydropyrrolo[4,3,2-de]isoquinolin-5-(1H)-ones, have conformationally locked benzamide cores that specifically interact with the PARP-1 protein. The compounds have been evaluated with in vitro cellular assays that measure the ability of the PARP-1 inhibitors to enhance the effect of cytotoxic agents against cancer cell lines.
• TRICYCLIC INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASES
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1140936B1

  公开（公告）日：2004-03-17
• US7429578B2
  申请人：——

  公开号：US7429578B2

  公开（公告）日：2008-09-30