4-cyano-3-(2-nitroethyl)indole | 117719-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-cyano-3-(2-nitroethyl)indole
• 英文别名: 3-(2-nitroethyl)-1H-indole-4-carbonitrile
• CAS: 117719-63-8
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• 分子量: 215.211
• InChiKey: IWUWABIDKWZHCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  487.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-3-(2-nitroethyl)indole 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 4-(N-phenylacetylamino)-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Amino-, 4-Hydroxy-, and 4-Nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indols and Its Bromination

  摘要：

  Simple synthetic method for 4-nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole (6) is established from indole-3-carboxaldehyde (7). With 6 in hand, various derivatives of 4-amino-, 4-hydroxy- and 4-amino-4-hydroxymethyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indoles become readily available. Bromination of 6 afforded useful building blocks for further manipulation. Successful optical resolution of 6 by chiral column chromatography is also reported.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)74
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吲哚-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-cyano-3-(2-nitroethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Amino-, 4-Hydroxy-, and 4-Nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indols and Its Bromination

  摘要：

  Simple synthetic method for 4-nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole (6) is established from indole-3-carboxaldehyde (7). With 6 in hand, various derivatives of 4-amino-, 4-hydroxy- and 4-amino-4-hydroxymethyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indoles become readily available. Bromination of 6 afforded useful building blocks for further manipulation. Successful optical resolution of 6 by chiral column chromatography is also reported.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)74

文献信息

• The chemistry of indoles. XLIV. Synthetic study directed toward 3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indoles.
  作者：MASANORI SOMEI、MASAYUKI WAKIDA、TOSHIHARU OHTA

  DOI：10.1248/cpb.36.1162

  日期：——

  A simple synthetic metho which can provide 3, 4, 5, 6-tetrahydro-1H-azepinol[5, 4, 3-cd]indole derivatives having a carbon side chain at any desired position of the nucleus was developed. The method was applied to the preparation of 4- and 5-alkyl-3, 4, 5, 6-tetrahydro-1H-azepino[5, 4, 3-cd]indoles.

  开发了一种简单的合成方法，可以提供在核的任意所需位置具有碳侧链的3, 4, 5, 6-四氢-1H-氮杂二环[5, 4, 3-cd]吲哚衍生物。该方法被应用于制备4-和5-烷基-3, 4, 5, 6-四氢-1H-氮杂二环[5, 4, 3-cd]吲哚。
• Nakagawa, Kyoko; Aoki, Naokatsu; Mukaiyama, Harunobu, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 12, p. 2269 - 2275
  作者：Nakagawa, Kyoko、Aoki, Naokatsu、Mukaiyama, Harunobu、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• SOMEHI, MASANORI;OTA, TOSIXARU;VAKITA, SANEHYUKI
  作者：SOMEHI, MASANORI、OTA, TOSIXARU、VAKITA, SANEHYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Nakagawa Kyoko, Aoki Naokatsu, Mukaiyama Harunobu, Somei Masanori, Heterocycles, 34 (1992) N 12, S 2269-2276
  作者：Nakagawa Kyoko, Aoki Naokatsu, Mukaiyama Harunobu, Somei Masanori

  DOI：——

  日期：——
• SOMEI, MASANORI;WAKIDA, MASAYUKI;OHTA, TOSHIHARU, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 3, 1162-1168
  作者：SOMEI, MASANORI、WAKIDA, MASAYUKI、OHTA, TOSHIHARU

  DOI：——

  日期：——