3-氯-2,4-戊二酮 | 1694-29-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯-2,4-戊二酮
• 中文别名: 3-氯乙酰丙酮；3-氯-2，4-戊二酮
• 英文名称: 3-chloropentane-2,4-dione
• 英文别名: 1-acetyl-1-chloroacetone；3-chloroacetylacetone；3-chloro-2,4-pentanedione；α-chloro acetyl acetone；3-chloropentanedione
• CAS: 1694-29-7
• 化学式: C₅H₇ClO₂
• mdl: MFCD00009651
• 分子量: 134.562
• InChiKey: VLRGXXKFHVJQOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -15 °C
• 沸点：
  49-52 °C/18 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.1921 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  54 °F
• 溶解度：
  7.65克/升
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与氧化剂、水分、酒精和金属强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

催泪剂（Lacrimator或Lachrymator）- 一种刺激眼睛并引起流泪的物质。

Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险品运输编号：
  UN 1224 3/PG 3
• 危险类别：
  3.1
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-氯-2,4-戊二酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H7ClO2
分子式
: 134.56 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-Chloropentane-2,4-dione
-
CAS 号 1694-29-7
EC-编号 216-902-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 棕色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
49 - 52 °C 在 24 hPa
g) 闪点
56 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.129 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1224 国际海运危规: 1224 国际空运危规: 1224
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: KETONES, LIQUID, N.O.S. (3-Chloropentane-2,4-dione)
国际海运危规: KETONES, LIQUID, N.O.S. (3-Chloropentane-2,4-dione)
国际空运危规: Ketones, liquid, n.o.s. (3-Chloropentane-2,4-dione)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2,4-戊二酮 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-[3-ethyl-4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  3,4-二烷基-5-（1-氧代乙基）-3H-噻唑-2-硫酮衍生物的合成及其杀虫活性

  摘要：

  通过N-甲基（乙基）-二硫代氨基甲酸钠盐与3-氯-戊烷-2,4-dion的相互作用，生成1-（3-烷基-4-甲基-2-硫代2-2,3-二氢噻唑-5基）-ethanones 1，2和相应的肟7，8合成。上所提到的化合物的基础亚肼（3，4），和ureayl thioureayl（5，6）的衍生物，取代的肟（9，10）和吖嗪基肟（11，12）。通过质子核磁共振波谱和元素分析证实了合成化合物的结构。研究了合成化合物的杀虫活性。一些合成的化合物同时显示出生长刺激和杀真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1596
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到3-氯-2,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  碳阳离子作为路易斯酸催化剂：反应性和范围

  摘要：

  碳阳离子是一类潜在的路易斯酸，已被忽略不计，它是一种催化剂。在这里，我们展示了三芳基甲基离子作为有机反应的强力路易斯酸催化剂的潜力。三芳基甲基离子的路易斯酸度可以通过改变芳环的电子性质而容易地调节，并且碳正离子的催化活性显示出与阳离子碳上的空p C轨道的稳定水平直接相关。三芳基甲基离子作为有机反应的有效路易斯酸催化剂的多功能性已在Diels–Alder，Aza–Diels–Alder，共轭加成，卤化，环氧重排和分子内异戊烯反应中得到证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400609
• 作为试剂：
  描述：

  氯化铪 、 二乙胺 在 3-chlorohexafluoroacetylacetone 、 alkali metal 、 3-氯-2,4-戊二酮 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 ligroin 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 四(二乙基氨基)铪(IV)
  参考文献：
  名称：

  Hafnium-containing material for film formation, method for producing the same, and method for producing hafnium-containing thin film using the same

  摘要：

  提供了一种含有铪的材料，用于形成具有出色蒸发稳定性和更高膜形成速率的薄膜。同时提供了一种制备该薄膜的方法。用于薄膜形成的含铪材料具有铪原子与氮原子的键合或铪原子与氧原子的键合。材料中含有的锆含量小于或等于650 ppm。

  公开号：

  US20050065358A1

文献信息

• Novel Compounds
  申请人：Chhipa Laxmikant

  公开号：US20100168110A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention discloses a novel thyroid like compounds of formula (I), wherein R 1 R 2 , R 3 , R 4 and Z are as defined in the specification, method for its preparation, composition containing such compounds and use of such compounds and composition as medicament. Further, compounds of formula (I) has significantly low binding affinity to thyroid receptors and thus considerably devoid of thyrotoxic effects. The invention also relates to the use of the compound of formula (I) for the preparation of a medicament for treating various disease conditions such as obesity, dyslipidemia, metabolic syndrome and co-morbidities associated with metabolic syndrome.

  本发明公开了一种新型的甲状腺类似化合物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3、R4和Z如规范中所定义，以及其制备方法、含有这种化合物的组合物和这种化合物及组合物作为药物的用途。此外，化合物的化学式（I）具有与甲状腺受体显著低的结合亲和力，因此在很大程度上缺乏甲状腺毒性作用。该发明还涉及将化学式（I）的化合物用于制备用于治疗肥胖、血脂异常、代谢综合征以及与代谢综合征相关的合并症等各种疾病状况的药物。
• Synthesis of Thiazolyl-N-phenylmorpholine Derivatives and their Biological Activities
  作者：Amerah M. Al-Soliemy、Thoraya A. Farghaly、Eman M.H. Abbas、Mohamed R. Shaaban、Mohie E.M. Zayed、Tarek B.A. El-Naggar

  DOI：10.2174/1573406416666200517103435

  日期：2021.8

  the new derivatives. The antitumor activities of synthesized N-phenylmorpholine-thiazole derivatives were investigated against three tumor cells namely, TK-10, MCF-7 and UACC-62. The results of such investigation indicated that some derivatives showed good potential to inhibit the growth of the two cells of the tested tumor cells. One of the tested compounds, N-ethyl thiosemicarbazone derivative 7 revealed

  背景：吗啉和噻唑环是众所周知的两种杂环，具有广泛的不同生物活性，尤其是抗肿瘤活性。 目的：本工作的目的是通过吗啉-缩氨基硫脲衍生物与各种α-卤代羰基化合物的反应设计和合成吗啉和噻唑部分的杂化杂环化合物，并筛选它们对三种肿瘤细胞系的抗肿瘤活性，即TK-10、 MCF-7 和 UACC-62。 方法：完成了一系列与噻唑部分相连的N-苯基吗啉衍生物的有效合成。N-取代的-2-(N-苯基吗啉)亚乙基)肼-1-碳硫酰胺（缩氨基硫脲衍生物）与乙酰基和酯-腙酰氯、α-氯酮或α-溴酯的反应得到相应的悬垂于N-的噻唑衍生物苯基吗啉部分的产率很好。 结果：质量、1 H NMR、13 C NMR和元素分析用于确认所有新衍生物的结构。研究了合成的 N-苯基吗啉-噻唑衍生物对三种肿瘤细胞即 TK-10、MCF-7 和 UACC-62 的抗肿瘤活性。此类研究的结果表明，一些衍生物显示出良好的抑制受试肿瘤细胞两种细胞生长的潜力。其中一种测试化合物
• Design, synthesis, and molecular modeling of quinoline‐based derivatives as anti‐breast cancer agents targeting EGFR/AKT signaling pathway
  作者：Rasha Z. Batran、Sherien M. El‐Daly、Walaa A. El‐Kashak、Eman Y. Ahmed

  DOI：10.1111/cbdd.14012

  日期：2022.3

  synthesized, and evaluated for their in vitro antitumor activity on MCF-7 breast cancer cell line. In comparison with lapatinib (IC50 = 4.69 µM), compounds 4b and 6b exhibited the best antiproliferative activity with IC50 values of 33.19 and 5.35 µM, respectively. Although compound 6b showed higher cytotoxicity, compound 4b exhibited better inhibitory activity toward the epidermal growth factor receptor (EGFR)

  设计、合成了两个系列的喹啉-噻唑和喹啉-噻唑烷酮杂化物，并评估了它们对 MCF-7 乳腺癌细胞系的体外抗肿瘤活性。与拉帕替尼 (IC 50  = 4.69 µM) 相比，化合物4b和6b表现出最好的抗增殖活性，IC 50值分别为 33.19 和 5.35 µM。尽管化合物6b显示出更高的细胞毒性，但化合物4b对表皮生长因子受体 (EGFR) 通路的抑制活性比化合物6b更好与作为参考标准的拉帕替尼相比，EGFR 激酶活性和 phosho-EGFR 和 phosho-AKT 水平显着降低。此外，化合物4b能够下调抗凋亡基因Bcl-2和survivin，上调促凋亡基因BAX的水平。进行分子模型研究以预测两种化合物与靶激酶的结合相互作用。最后，物理化学性质也在计算机上进行了研究。
• PI3K Inhibitors of Novel Hydrazide Analogues Linked 2-Pyridinyl Quinazolone Scaffold as Anticancer Agents
  作者：Ibrahim F. Zeid、Neama A. Mohamed、Nagy M. Khalifa、Emad M. Kassem、Eman S. Nossier、Ahmed A. Salman、Khaled Mahmoud、Mohamed A. Al-Omar

  DOI：10.1155/2019/6321573

  日期：2019.1.2

  a reference anticancer drug (IC50 = 69.60 ± 1.50 μM). Kinase inhibitory assessment of target products against PI3K and docking studies revealed the promising binding affinities which match with the binding mode of the ligand, SW13 towards the active site of PI3K. Therefore, this work represents a promising matrix for developing novel potential anticancer candidates.

  已经合成了一系列具有不同杂环核心作为潜在 PI3K 抑制剂的新型 2-(pyridin-4-yl)quinazolin-4(3H)-ones，并通过 MTT 测定评估了它们对选定 HePG-2、MCF-的抗增殖特性。 7、HCT116癌细胞系。其中，化合物 9 对 HePG-2 显示出显着的活性（IC50 = 60.29 ± 1.06 μM），与作为参考抗癌药物的阿霉素（IC50 = 69.60 ± 1.50 μM）相当。针对 PI3K 的靶产物的激酶抑制评估和对接研究揭示了与配体 SW13 对 PI3K 活性位点的结合模式相匹配的有希望的结合亲和力。因此，这项工作代表了开发新的潜在抗癌候选物的有前途的矩阵。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：CELGENE QUANTICEL RESEARCH, INC.

  公开号：US20170298040A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present disclosure relates to substituted heterocyclic derivative therapeutic compounds, compositions comprising said compounds, and the use of said compounds and compositions for epigenetic regulation by inhibition of bromodomain-mediated recognition of acetyl lysine regions of proteins, such as histones. Said compositions and methods are useful for the treatment of diseases mediated by aberrant cell signalling, such as inflammatory disorders, cancer and neoplastic disease.

  本公开涉及替代杂环衍生治疗化合物，包括所述化合物的组合物，以及通过抑制溴结构域介导的乙酰赖氨酸区域对蛋白质（如组蛋白）的识别来进行表观遗传调控的所述化合物和组合物的用途。所述组合物和方法对于治疗由异常细胞信号传导介导的疾病，如炎症性疾病、癌症和肿瘤性疾病，是有用的。

表征谱图